6-(4-Methoxy-phenyl)-4-thiophen-2-yl-2-thioxo-1,2-dihydro-pyridine-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-(4-Methoxy-phenyl)-4-thiophen-2-yl-2-thioxo-1,2-dihydro-pyridine-3-carbonitrile
• 英文别名: 6-(4-methoxyphenyl)-2-sulfanylidene-4-thiophen-2-yl-1H-pyridine-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂OS₂
• 分子量: 324.427
• InChiKey: KVYFJABADPIARR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-Methoxy-phenyl)-4-thiophen-2-yl-2-thioxo-1,2-dihydro-pyridine-3-carbonitrile 在 吡啶 、 一水合肼 作用下， 反应 1.67h， 以82%的产率得到3-amino-6-(4-methoxyphenyl)-4-(thiophen-2-yl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  具有哌嗪连接子的双（苯并呋喃-烯胺）杂化物：微波辅助合成双（吡啶并[2'，3'：3,4]吡唑并[1,5-a]嘧啶的多功能前体

  摘要：

  抽象的 我们在这里报告了有效的程序，以双（苯并呋喃-烯胺）杂化物为主要中间体，合成了新的哌嗪连接的双（吡啶并[2'，3'：3,4]吡唑并[1,5- a ]嘧啶）。为此，在微波中于120°C的条件下，使双（烯胺酮）与一系列新的3-氨基-4-（噻吩-2-基）-1 H-吡唑并[3,4- b ]吡啶在吡啶中反应加热90分钟得到目标双（嘧啶）。在两步合成路线中，使用了bis（enaminone）来制备新型的bis（3-amino-1 H- pyrazolo [3,4- b]吡啶）。接下来，使前一种杂化物与二当量的合适的烯胺酮以及芳基丙二腈在吡啶中，在微波辐射下于120°C下反应2小时，以提供目标双（嘧啶）。此外，将在冰醋酸中与二当量的1,3-二酮和β-酮​​酸酯反应的双（吡唑并吡啶）的混合物在130°C微波照射90分钟，得到双（2,4-二取代的嘧啶）和双（2-取代的嘧啶-4（1 H）-1 ）。新混合

  DOI：

  10.1080/00397911.2020.1867745
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 6-(4-Methoxy-phenyl)-4-thiophen-2-yl-2-thioxo-1,2-dihydro-pyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型噻吩并 [2,3-b] 吡啶作为潜在 pim-1 抑制剂的合成、细胞毒性、体外抗菌筛选和计算机内研究

  摘要：

  摘要 通过一步法制备了一系列新型噻吩并[2,3-b]吡啶，收率极佳。该协议涉及吡啶-2(1H)-硫酮与适当的含卤素试剂在乙醇钠乙醇溶液中在 80°C 下搅拌 2 小时的反应。针对不同的细菌和真菌菌株筛选了新的噻吩并吡啶。与环丙沙星相比，噻吩并 [2,3-b] 吡啶-2-羧酸盐 9a 对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌显示出最有效的抗菌活性，MIC/MBC 值分别为 9.9/19.8 和 19.8/39.5 µM。与庆大霉素相比，9a 是对 MRSA 最有效的化合物，其抑菌圈为 16.2 ± 0.6 mm。此外，9a 对 HEPG2 和 MCF-7 细胞系中的每一个都表现出最佳的细胞毒活性，IC50 值为 25。与多柔比星相比，分别为 7 和 30.53 µM。进行计算机内研究以预测新的噻吩并吡啶作为 pim-1 激酶的潜在抑制剂的能力。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2020.1778033

文献信息

• One-pot synthesis of 4,6-diaryl-3-cyanopyridine-2(1H)-thiones and their transformation to substituted thieno[2,3-b;4,5-b]dipyridines and pyrido[3",2":4,5]thieno[3,2-d]pyrimidines
  作者：A. M. Shestopalov、K. G. Nikishin、A. V. Gromova、L. A. Rodinovskaya

  DOI：10.1023/b:rucb.0000011879.89900.1f

  日期：2003.10

  one step by the reaction of elemental sulfur, malononitrile, and 2-aryl-1-aroylethylenes in the presence of excess triethylamine. The products were used in one-pot syntheses of substituted thieno[2,3-b;4,5-b]dipyridines and pyrido[3",2":4,5]thieno[3,2-d]pyrimidines.

  摘要 4,6-二芳基-3-氰基吡啶-2(1H)-硫酮在过量三乙胺存在下，由元素硫、丙二腈和2-芳基-1-芳酰基乙烯反应一步合成。产物用于取代噻吩并[2,3-b;4,5-b]二吡啶和吡啶并[3",2":4,5]噻吩并[3,2-d]嘧啶的一锅合成。
• 3‐Aminopyrazolo[3,4‐ <i>b</i> ]pyridine: Effective Precursor for Barium Hydroxide‐Mediated Three Components Synthesis of New Mono‐ and Bis(pyrimidines) with Potential Cytotoxic Activity
  作者：Sherif M. H. Sanad、Ahmed E. M. Mekky

  DOI：10.1002/cbdv.202100500

  日期：2022.1

  In this study, an efficient one-pot procedure for preparing a new series of pyrazolo[3,4-b]pyridine-fused pyrimidines was described. The target hybrids were developed through a three-component reaction of 3-amino-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine, benzaldehydes, and acetophenones (molar ratio 1 : 1 : 1). The best conditions for the previous reaction were 2.5 equivalents of barium hydroxide in DMF at 150 °C

  在这项研究中，描述了一种制备一系列新的吡唑并[3,4- b ]吡啶稠合嘧啶的有效一锅法。目标杂化物是通过 3-amino-1 H - pyrazolo[3,4- b的三组分反应开发的]吡啶、苯甲醛和苯乙酮（摩尔比 1 : 1 : 1）。前一个反应的最佳条件是 2.5 当量氢氧化钡在 DMF 中在 150 °C 下反应 6 小时。使用类似的一锅反应方案并进行了一些修改，以高产率合成了新的双（嘧啶）。因此，两当量的合适苯乙酮和3-氨基吡唑并吡啶各自与一当量合适的双(醛)反应。使用在 DMF 中的 4.5 当量氢氧化钡在 150°C 下进行反应 8 小时。用适当的双（乙酰​​基）衍生物和苯甲醛重复上述反应，得到目标双（嘧啶）的良好收率。体外的使用参考多柔比星（IC 50值为 4.34–6.97 μM）评估新嘧啶对 MCF-7、HEPG2 和 Caco2 细胞系的细胞毒活性。Hybrid 6h对 Caco2
• Pyridine‐2( <scp> 1 <i>H</i> </scp> )‐thiones: Versatile precursors for one‐pot synthesis of new <scp>nicotinonitrile‐thiazole</scp> hybrids
  作者：Sherif M. H. Sanad、Ahmed E. M. Mekky、Ahmed Y. Said、Mohamed A. A. Elneairy

  DOI：10.1002/jhet.4272

  日期：2021.7

  In the current study, we report a facile procedure for the preparation of a new series of nicotinonitrile-thiazoles, in excellent isolated yields. For this purpose, pyridine-2(1H)-thiones were investigated as key building blocks for the synthesis of new nicotinonitrile-linked 2-hydroxybenzaldehyde derivatives. To prepare the target thiazole hybrids, a facile one-pot procedure was developed involving

  在当前的研究中，我们报告了一种以极好的分离产率制备新系列烟腈-噻唑的简便方法。为此，吡啶-2(1 H)-硫酮被研究作为合成新的烟腈连接的 2-羟基苯甲醛衍生物的关键构件。为了制备目标噻唑杂化物，开发了一种简便的一锅法，包括胺介导的先前醛、氨基硫脲和适当的腙酰氯的反应。通过使用不同的溶剂和胺重复反应来优化此一锅法的反应条件。优化的条件是在含有三乙胺的二恶烷中在 100°C 下进行反应 5 小时。先前的方案在每种情况下都提供了新系列的烟腈连接的噻唑和 thiazol-4(5 H)-一个杂化物，带有芳基二氮烯基或芳基肼基单元。使用适当的含卤素试剂代替腙酰氯重复先前的一锅法，以优异的分离产率提供目标噻唑。通过考虑他们的元素分析和光谱发现，新杂种的结构得到了澄清。