1,2-二氯-1-甲基环丙烷 | 60697-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 中文名称: 1,2-二氯-1-甲基环丙烷
• 英文名称: 1,2-dichloro-1-methylcyclopropane
• CAS: 60697-47-4
• 化学式: C₄H₆Cl₂
• 分子量: 124.998
• InChiKey: UDZFDWYPEUIKOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二氯-1-甲基环丙烷 、 potassium tert-butylate 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以37%的产率得到1-(tert-butoxy)-2-methylidenecyclpropane
  参考文献：
  名称：

  生成简单的亚甲基环丙烯作为反应性中间体

  摘要：

  用叔丁醇钾对1,2-二氯-1-甲基环丙烷或1-溴-2-氯-2-甲基环丙烷进行脱氯化氢，得到2-叔丁氧基-1-亚甲基环丙烷。这些结果以亚甲基环丙烯作为反应性中间体来解释，该反应性中间体是通过将亲核试剂（叔丁醇）加到环丙烯基双键上而捕获的。引入甲硫醇反应介质的产率2 -硫甲基- 1 - methylenecyclopropene 2,2 -二氯- 1 -亚甲基环丙烷与发生反应叔丁醇钾在四氢呋喃中，得到的反式-和顺-t-丁氧基-1-烯-3-炔 硫代甲烷离子的加入导致形成2，2-双（硫代甲基）-1-亚甲基环丙烷和2-叔丁氧基-2-硫代甲基-1-亚甲基环丙烷。对于简单的亚甲基环丙烯作为反应性中间体的其他证据来自亲核试剂非区域特异性地添加到由2-卤代-1-烷基亚烷基环丙烷的脱卤化氢反应产生的反应性中间体中的观察。在2-卤代亚甲基环丙烷与硫代甲烷离子的反应中发现了新的亚甲基环丙烷→环丙烯转化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98856-8
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二氯乙烷 、 氯乙烯 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 生成 1,2-二氯-1-甲基环丙烷
  参考文献：
  名称：

  生成简单的亚甲基环丙烯作为反应性中间体

  摘要：

  用叔丁醇钾对1,2-二氯-1-甲基环丙烷或1-溴-2-氯-2-甲基环丙烷进行脱氯化氢，得到2-叔丁氧基-1-亚甲基环丙烷。这些结果以亚甲基环丙烯作为反应性中间体来解释，该反应性中间体是通过将亲核试剂（叔丁醇）加到环丙烯基双键上而捕获的。引入甲硫醇反应介质的产率2 -硫甲基- 1 - methylenecyclopropene 2,2 -二氯- 1 -亚甲基环丙烷与发生反应叔丁醇钾在四氢呋喃中，得到的反式-和顺-t-丁氧基-1-烯-3-炔 硫代甲烷离子的加入导致形成2，2-双（硫代甲基）-1-亚甲基环丙烷和2-叔丁氧基-2-硫代甲基-1-亚甲基环丙烷。对于简单的亚甲基环丙烯作为反应性中间体的其他证据来自亲核试剂非区域特异性地添加到由2-卤代-1-烷基亚烷基环丙烷的脱卤化氢反应产生的反应性中间体中的观察。在2-卤代亚甲基环丙烷与硫代甲烷离子的反应中发现了新的亚甲基环丙烷→环丙烯转化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98856-8

文献信息

• BILLUPS, W. E.;BLAKENEY, A. J.;RAO, N. A.;BUYNAK, J. D., TETRAHEDRON, 1981, 37, N 18, 3215-3220
  作者：BILLUPS, W. E.、BLAKENEY, A. J.、RAO, N. A.、BUYNAK, J. D.

  DOI：——

  日期：——
• Generation of simple methylenecyclopropenes as reactive intermediates
  作者：W.E. Billups、Andrew J. Blakeney、Nancy A. Rao、John D. Buynak

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98856-8

  日期：1981.1

  - bis(thiomethyl) - 1 - methylenecyclopropane and 2 - t - butoxy - 2 - thiomethyl - 1 - methylenecyclopropane. Other evidence for simple methylenecyclopropenes as reactive intermediates comes from the observation that nucleophiles add nonregiospecifically to the reactive intermediate produced by the dehydrohalogenation of 2 - halo - 1 - alkylidenecyclopropanes. Novel methylenecyclopropane→ cyclopropene

  用叔丁醇钾对1,2-二氯-1-甲基环丙烷或1-溴-2-氯-2-甲基环丙烷进行脱氯化氢，得到2-叔丁氧基-1-亚甲基环丙烷。这些结果以亚甲基环丙烯作为反应性中间体来解释，该反应性中间体是通过将亲核试剂（叔丁醇）加到环丙烯基双键上而捕获的。引入甲硫醇反应介质的产率2 -硫甲基- 1 - methylenecyclopropene 2,2 -二氯- 1 -亚甲基环丙烷与发生反应叔丁醇钾在四氢呋喃中，得到的反式-和顺-t-丁氧基-1-烯-3-炔 硫代甲烷离子的加入导致形成2，2-双（硫代甲基）-1-亚甲基环丙烷和2-叔丁氧基-2-硫代甲基-1-亚甲基环丙烷。对于简单的亚甲基环丙烯作为反应性中间体的其他证据来自亲核试剂非区域特异性地添加到由2-卤代-1-烷基亚烷基环丙烷的脱卤化氢反应产生的反应性中间体中的观察。在2-卤代亚甲基环丙烷与硫代甲烷离子的反应中发现了新的亚甲基环丙烷→环丙烯转化。