1,2-二氯癸烷 | 34619-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 中文名称: 1,2-二氯癸烷
• 英文名称: 1,2-dichlorodecane
• CAS: 34619-32-4
• 化学式: C₁₀H₂₀Cl₂
• 分子量: 211.175
• InChiKey: JLMYKEOBTHYMPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  263.22°C (estimate)
• 密度：
  0.9959 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903199000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二氯癸烷 、 Diphenylphosphine oxide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.5h， 以73%的产率得到[2-diphenylphosphoryldecyl(phenyl)phosphoryl]benzene
  参考文献：
  名称：

  Kharitonov, A. V.; Antoshin, A. E.; Pushin, A. N., Journal of general chemistry of the USSR, 1988, vol. 58, # 5, p. 905 - 908

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  正癸烯 在 五氯化磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,2-二氯癸烷
  参考文献：
  名称：

  Organophosphorus Compounds. I. 2-Chloroalkylphosphonic Acids as Phosphorylating Agents

  摘要：

  醇类和酚类与各种 2-氯烷基膦酸在 20-50 摄氏度的温度下发生反应，可产生高产率的磷酸化反应。 在三摩尔或更多摩尔当量的环己胺或环己基膦酸存在下，在 20-50 摄氏度下与各种 2-氯烷基膦酸反应，可以高产率地磷酸化醇和酚。 在三摩尔或更多摩尔当量的环己胺或三乙胺存在下 反应，其他产物为相应的 1-烯烃和氯离子。 氯离子。反应可能是通过一个 ROH 分子攻击一个双环己基胺或三乙胺的磷原子而进行的。 的磷原子发生攻击。 2-氯癸基-、10-羧基-2-氯癸基-和 2-氯辛基-、 和 2-氯辛基膦酸在中性溶液中迅速分解，产生 氯离子、磷酸根离子和相应的 1-烯烃。在没有 在没有羟基化合物的情况下，2-氯癸基膦酸会被 环己胺分解成癸-1-烯和一种似乎是 N-环己基磷酰胺；t-胺和苯胺会导致 脱氢卤化生成癸-1-烯基膦酸。 大多数含磷物质的质子磁共振光谱 记录了本文所述的大多数含磷物质。

  DOI：

  10.1071/ch9630596

文献信息

• The Electrochemical <i>cis</i> ‐Chlorination of Alkenes
  作者：Julia Strehl、Cornelius Fastie、Gerhard Hilt

  DOI：10.1002/chem.202103316

  日期：2021.12.9

  Double role: The cis-chlorination of alkenes is realised in an electrochemical setup with PhSeCl as catalyst. The supporting electrolyte (TBACl) acts as nucleophilic reagent for the SN2-type replacement of selenium versus chloride in the key step of the process while the PhSeCl-alkene adduct is activated by electrochemically generated PhSeCl3.

  双重作用：烯烃的顺式氯化是在以 PhSeCl 作为催化剂的电化学装置中实现的。在该过程的关键步骤中，支持电解质(TBACl)充当硒与氯的S N 2 型取代的亲核试剂，同时PhSeCl-烯烃加合物被电化学产生的PhSeCl 3活化。
• Electrocatalytic Radical Dichlorination of Alkenes with Nucleophilic Chlorine Sources
  作者：Niankai Fu、Gregory S. Sauer、Song Lin

  DOI：10.1021/jacs.7b09388

  日期：2017.11.1

  alkenes with MgCl2 as the chlorine source. This method provides operationally simple, sustainable, and efficient access to a variety of vicinally dichlorinated compounds. In particular, alkenes with oxidatively labile functional groups, such as alcohols, aldehydes, sulfides, and amines, were transformed into the desired vicinal dichlorides with high chemoselectivity. Mechanistic data are consistent with

  我们报告了以 MgCl2 作为氯源对烯烃进行 Mn 催化的电化学二氯化。该方法提供了操作简单、可持续且有效的方法，可获取多种邻位二氯化合物。特别是，具有氧化不稳定官能团的烯烃，如醇、醛、硫化物和胺，以高化学选择性转化为所需的邻位二氯化物。机理数据与金属介导的 Cl 原子转移一致，作为实现双 C-Cl 键形成的主要途径，并与涉及氯气电化学演化和 Cl2 介导的亲电二氯化的替代途径相矛盾。
• Vanadium-catalyzed chlorination under molecular oxygen
  作者：Toshiyuki Moriuchi、Yasuhiro Fukui、Satoshi Kato、Tomomi Kajikawa、Toshikazu Hirao

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2015.01.015

  日期：2015.6

  of Bu4NI and AlCl3 under atmospheric molecular oxygen. This catalytic chlorination could be applied to the chlorination of alkenes to give the corresponding vic-dichlorides. AlCl3 was found to serve as both a Lewis acid and a chloride source to induce the facile chlorination. A combination of Bu4NI and AlI3 in the presence of a vanadium catalyst under atmospheric molecular oxygen induced the iodination

  在大分子分子氧下，在Bu 4 NI和AlCl 3存在下，使用钒催化剂进行酮的催化氯化反应。该催化氯化可用于烯烃的氯化以得到相应的vic-二氯化物。发现AlCl 3既充当路易斯酸又充当氯化物源，以诱导容易的氯化。在大气分子氧下，在钒催化剂存在下，Bu 4 NI和AlI 3的组合可诱导酮的碘化。
• Dichlorination of olefins with diphenyl sulfoxide/oxalyl chloride
  作者：Rui Ding、Shuai Huang、Qiyi Wang、Yongguo Liu、Baoguo Sun、Hongyu Tian

  DOI：10.1080/00397911.2020.1774901

  日期：2020.8.2

  Abstract The combination of diphenyl sulfoxide and oxalyl chloride was used to accomplish the dichlorination of olefins, in which chlorodiphenylsulfonium salt generated in situ was proposed to be the real active species as a chloronium ion source. Graphical Abstract

  摘要 利用二苯亚砜和草酰氯的组合实现烯烃的二氯化，提出原位生成的氯二苯锍盐作为氯鎓离子源的真正活性物质。图形概要
• <i>vic</i>-Dichlorination of Olefins with Sodium Chlorite, Mn(acac)₃, and Moist Alumina in Dichloromethane
  作者：Shigetaka Yakabe、Masao Hirano、Takashi Morimoto

  DOI：10.1080/00397919808007018

  日期：1998.5

  Abstract Aliphatic, alicyclic, and aromatic alkenes underwent smooth vic-dichlorination upon treatment with a reagent combination of NaClO2, Mn(acac)3 catalyst, and chromatographic neutral alumina preloaded with a small amount of water in dichloromethane under mild conditions.

  摘要 脂肪族、脂环族和芳香族烯烃在温和的条件下，在氯化钠溶液、Mn(acac)3 催化剂和预载少量水的二氯甲烷中的色谱中性氧化铝的试剂组合处理后，经历了平滑的二氯化反应。