1,2-二油醇-3-二甲基氨基-丙烷（DODMA） | 104162-47-2

• 物质功能分类: 表面活性剂 - 阳离子表面活性剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 1,2-二油醇-3-二甲基氨基-丙烷（DODMA）
• 中文别名: 1,2-二油醇-3-二甲基氨基-丙烷
• 英文名称: DODMA
• 英文别名: 1,2-dioleyloxy-N,N-dimethylaminopropane；1,2-dioleyloxy-3-(dimethylamino)propane；2,3-dioleyloxy-1-(N,N-dimethylamino)propane；N,N-dimethyl-2,3-bis[(Z)-octadec-9-enoxy]propan-1-amine
• CAS: 104162-47-2
• 化学式: C₄₁H₈₁NO₂
• 分子量: 620.1
• InChiKey: GLGLUQVVDHRLQK-WRBBJXAJSA-N

物化性质

• 沸点：
  649.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.869±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于乙醇、DMSO、DMF

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.8
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  37
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  -20℃，避光，惰性气体

SDS

1.1 产品标识符
: 2,3-Dioleyloxy-1-(dimethylamino)propane
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
N,N-Dimethyl-2,3-bis[(9Z)-9-octadecen-1-yloxy]-1-propanamine
1,2-Dioleyloxy-3-(dimethylamino)propane
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: N,N-Dimethyl-2,3-bis[(9Z)-9-octadecen-1-yloxy]-1-propanamine
别名
1,2-Dioleyloxy-3-(dimethylamino)propane
: C41H81NO2
分子式
: 620.09 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
无数据资料
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
建议的贮存温度： -20 °C
充气保存
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要对呼吸系统保护.对少量挥发请采用美国OV/AG (US)标准类型的 或欧洲ABEK (EU EN
14387)标准类型的呼吸器过滤器.
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
颜色: 无色, 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

DODMA 是一种阳离子脂质体，常用于制备脂质体。DOTMA 则是一种高效的体内体外基因转染剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二油醇-3-二甲基氨基-丙烷（DODMA） 在 肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-aminoethyl-[2,3-bis[(Z)-octadec-9-enoxy]propyl]-dimethylazanium
  参考文献：
  名称：

  一种高效合成阳离子脂质 DOSPA 的方法

  摘要：

  已经开发了一种高效的合成阳离子脂质的策略，N-[2-({2,5-双[(3-氨基丙基)氨基]-1-氧代戊基}氨基)乙基]-N,N-二甲基-2,3-双[(1-oxo-9-octadecenyl)oxy] 与氯化氢的盐 (DOSPA)。它涉及在标准偶联剂存在下连接阳离子头基和疏水部分。

  DOI：

  10.1055/s-2006-949636
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-顺-9-十八碳烯 、 3-二甲胺基-1,2-丙二醇 在 sodium hydride 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 18.5h， 以65%的产率得到1,2-二油醇-3-二甲基氨基-丙烷（DODMA）
  参考文献：
  名称：

  A Scalable, Extrusion-Free Method for Efficient Liposomal Encapsulation of Plasmid DNA

  摘要：

  开发了一种完全可扩展且无挤出步骤的方法，用于快速、可重复地制备稳定质粒脂质颗粒（SPLP），用于非病毒的全身基因治疗。通过以受控、逐步的方式，将溶解在乙醇中的脂质与含DNA的水溶液混合，瞬时形成包裹质粒DNA的脂质体。将DNA缓冲液和脂质乙醇流在T形混合室中结合，导致乙醇瞬时稀释至支持脂质溶解所需的浓度以下。所得到的含DNA脂质体通过第二步逐步稀释进一步稳定。使用这种方法，制备了粒径小于200 nm、DNA包封效率大于80%的单分散颗粒。在小鼠Neuro 2a肿瘤模型中，SPLP的体内循环半衰期为13小时，良好的肿瘤积聚和基因表达谱与之前通过洗涤剂透析制备的SPLP相似。冷冻传输电子显微镜分析显示，通过逐步乙醇稀释制备的SPLP是由单层、双层和多层囊泡混合组成的。同样脂质组成、不含DNA的囊泡粒径也小于200 nm，但主要是双层，形态异常延长，表明质粒颗粒影响了包裹脂质体的形态。类似方法还用于制备中性蛋黄磷脂酰胆碱：胆固醇（EPC:Chol）脂质体，具有pH梯度，通过脂溶性阳离子碱性藏红O的摄取得以证实。这种方法将实现SPLP的扩大生产和制造，满足临床前和临床研究的需求。此外，这种方法现在允许加速SPLP配方的开发，使新型载体的快速开发和评估成为可能。

  DOI：

  10.1007/s11095-004-1873-z

文献信息

• Mono- and dicationic short PEG and methylene dioxyalkylglycerols for use in synthetic gene delivery systems
  作者：Christopher A. Hurley、John B. Wong、Jimmy Ho、Michele Writer、Scott A. Irvine、M. Jayne Lawrence、Stephen L. Hart、Alethea B. Tabor、Helen C. Hailes

  DOI：10.1039/b719702k

  日期：——

  A range of monocationic and dicationic dioxyalkylglycerol cytofectins have been synthesised possessing methylene and short n-ethylene glycol spacers. The monocationic compounds were found to be effective in transfections when formulated as lipopolyplexes with peptide and DNA components, in particular with shorter PEG head groups which may have less effect on peptide targeting in the ternary complex.

  一系列单阳离子和双阳离子二氧烷基甘油细胞转染剂已被合成出来，它们具有亚甲基和短的正乙烯二醇间隔基。单阳离子化合物在与多肽和DNA成分组成的脂质复合物配方中被发现具有有效的转染效果，尤其是带有较短PEG头部基团的化合物，这些头部基团可能在三元复合物中对多肽的靶向性影响较小。
• Materials and Complexes for the Delivery of Biologically-Active Materials to Cells
  申请人：Hart Stephen Lewis

  公开号：US20100184831A1

  公开（公告）日：2010-07-22

  The invention provides a peptide derivative of formula A-B-C wherein A is a polycationic nucleic acid-binding component; B is a spacer element peptide that is susceptible to cleavage within a cell; and C is a cell surface receptor binding component. The invention also provides a lipid derivative of general formula (I): (PEG) q -Linker-Spacer-Cationic headgroup-carbon skeleton-(hydrophobic chain) o wherein: the Linker is a group susceptible to cleavage within a cell; the Spacer is a group linking the Linker to the Cationic headgroup; q denotes the number of PEG chains and q=1, 2 or 3; o denotes the number of hydrophobic chains and o=1, 2 or 3; the carbon skeleton is a group linking the hydrophobic chains to the cationic headgroup. The peptide and lipid derivatives find use in non-viral gene delivery systems.

  该发明提供了一个公式为A-B-C的肽衍生物，其中A是多阳离子核酸结合组分；B是易在细胞内被裂解的间隔元素肽；C是细胞表面受体结合组分。该发明还提供了一个一般公式(I)的脂质衍生物：(PEG)q-连接物-间隔物-阳离子头基-碳骨架-(疏水链)o，其中：连接物是易在细胞内被裂解的基团；间隔物是连接连接物和阳离子头基的基团；q表示PEG链的数量，q=1、2或3；o表示疏水链的数量，o=1、2或3；碳骨架是将疏水链连接到阳离子头基的基团。这些肽和脂质衍生物可用于非病毒基因传递系统。
• [EN] CATIONIC LIPIDS COMPRISING AN HYDROXY MOIETY<br/>[FR] LIPIDES CATIONIQUES COMPRENANT UNE FRACTION HYDROXY
  申请人：TRANSLATE BIO INC

  公开号：WO2020257611A1

  公开（公告）日：2020-12-24

  Disclosed are lipids which are compounds of Formula I. Lipids provided herein can be useful for delivery and expression of mRNA and encoded protein, e.g., as a component of liposomal delivery vehicle, and accordingly can be useful for treating various diseases, disorders and conditions, such as those associated with deficiency of one or more proteins.

  本文披露的是化合物I的脂质。本文提供的脂质可用于传递和表达mRNA和编码蛋白，例如作为脂质体传递载体的组分，因此可用于治疗与一种或多种蛋白质缺乏相关的各种疾病、紊乱和症状。
• SILENCING OF POLO-LIKE KINASE EXPRESSION USING INTERFERING RNA
  申请人：PROTIVA BIOTHERAPEUTICS, INC.

  公开号：US20160115483A1

  公开（公告）日：2016-04-28

  The present invention provides compositions comprising interfering RNA (e.g., siRNA, aiRNA, miRNA) that target polo-like kinase 1 (PLK-1) expression and methods of using such compositions to silence PLK-1 expression. More particularly, the present invention provides unmodified and chemically modified interfering RNA molecules which silence PLK-1 expression and methods of use thereof. The present invention also provides serum-stable nucleic acid-lipid particles (e.g., SNALP) comprising an interfering RNA molecule described herein, a cationic lipid, and a non-cationic lipid, which can further comprise a conjugated lipid that inhibits aggregation of particles. The present invention further provides methods of silencing PLK-1 gene expression by administering an interfering RNA molecule described herein to a mammalian subject. The present invention additionally provides methods of identifying and/or modifying PLK-1 interfering RNA having immunostimulatory properties. Methods for sensitizing a cell such as a cancer cell to the effects of a chemotherapy drug comprising sequentially delivering PLK-1 interfering RNA followed by the chemotherapy drug are also provided.

  本发明提供了包含干扰RNA（例如siRNA、aiRNA、miRNA）的组合物，其靶向波洛样激酶1（PLK-1）表达，并提供了使用这种组合物来沉默PLK-1表达的方法。更具体地说，本发明提供了未修饰和化学修饰的干扰RNA分子，这些分子可以沉默PLK-1表达，并提供了它们的使用方法。本发明还提供了含有干扰RNA分子、阳离子脂质和非阳离子脂质的血清稳定核酸-脂质颗粒（例如SNALP），这些颗粒还可以进一步包含抑制颗粒聚集的共轭脂质。本发明还提供了通过向哺乳动物主体施用本文描述的干扰RNA分子来沉默PLK-1基因表达的方法。本发明还提供了识别和/或修改具有免疫刺激性能的PLK-1干扰RNA的方法。此外，还提供了一种通过顺序输送PLK-1干扰RNA后接着化疗药物来使细胞（如癌细胞）对化疗药物产生敏感性的方法。
• LIPIDS, LIPID COMPOSITIONS, AND METHODS OF USING THEM
  申请人：BARYZA Jeremy

  公开号：US20110200582A1

  公开（公告）日：2011-08-18

  Disclosed are formulation and optimization protocols for delivery of therapeutically effective amounts of biologically active agents to liver, tumors, and/or other cells or tissues. Also provided are compositions and uses for cationic lipid compounds of formula (I). The invention also relates to compositions and uses for stealth lipids of formula (XI). Also provided are processes for making such compounds, compositions, and formulations, plus methods and uses of such compounds, compositions, and formulations to deliver biologically active agents to cells and/or tissues.

  本文披露了用于将生物活性剂量有效传递至肝脏、肿瘤和/或其他细胞或组织的配方和优化方案。还提供了具有化学式（I）的阳离子脂质化合物的组成和用途。该发明还涉及具有化学式（XI）的隐身脂质的组成和用途。还提供了制备这种化合物、组成物和配方的方法，以及利用这些化合物、组成物和配方将生物活性剂传递至细胞和/或组织的方法和用途。