4-(2-Amino-5-chloro-benzenesulfonyl)-1H-pyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester | 208583-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-Amino-5-chloro-benzenesulfonyl)-1H-pyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 4-(2-amino-5-chloro-phenyl)sulfonyl-1H-pyrrole-3-carboxylate；ethyl 4-(2-amino-5-chlorophenyl)sulfonyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 208583-49-7
• 化学式: C₁₃H₁₃ClN₂O₄S
• 分子量: 328.776
• InChiKey: IQBDSWFRFZLYPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-Amino-5-chloro-benzenesulfonyl)-1H-pyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester 在 2-羟基吡啶 作用下， 反应 33.0h， 以65%的产率得到6-Chloro-4,4-dioxo-4,9-dihydro-2H-4λ⁶-thia-2,9-diaza-benzo[f]azulen-10-one
  参考文献：
  名称：

  2H-Pyrrolo [3,4-b] [1,5]苯并硫氮杂derivatives衍生物可能是HIV-1逆转录酶的抑制剂。

  摘要：

  设计，合成和测试了许多2H-吡咯并[3,4-b] [1,5]苯并硫氮杂derivatives衍生物（PBTA）7-25和相关的合成中间体3-吡咯基芳基砜（PAS）26-32抗HIV-1药物靶向逆转录酶（RT）。PBTA被认为是奈韦拉平，吡咯并[1,2-b] [1,2,5]苯并噻二氮杂5（PBTD）和吡咯并[2,1-d] [1,2,5]苯并噻二氮杂6，NNRTIs的三环类似物。具有强大的抗HIV-1活性。大多数测试的PBTA在0.3至40 microM的浓度下对MT-4细胞中HIV-1诱导的细胞病变具有活性。特别是，化合物10是最有效的衍生物，EC50 = 0.3 microM，与用作参考药物的奈韦拉平相当。在3-吡咯基芳基砜（26-32）系列中，仅发现三种砜具有抗HIV-1复制周期的活性。以下是标题衍生词的初步SAR：i）构象受限的PBTA比相应的开放式对应物（PAS）更有效；ii）DMA

  DOI：

  10.1016/j.farmac.2005.03.006
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯磺酰甲基异腈 、 (E)-3-(2-Amino-5-chloro-benzenesulfonyl)-acrylic acid ethyl ester 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以24%的产率得到4-(2-Amino-5-chloro-benzenesulfonyl)-1H-pyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Di Santo, Roberto; Costi, Roberta; Massa, Silvio, Synthetic Communications, 1998, vol. 28, # 10, p. 1801 - 1815

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Di Santo, Roberto; Costi, Roberta; Massa, Silvio, Synthetic Communications, 1998, vol. 28, # 10, p. 1801 - 1815
  作者：Di Santo, Roberto、Costi, Roberta、Massa, Silvio、Artico, Marino

  DOI：——

  日期：——
• 2H-Pyrrolo[3,4-b] [1,5]benzothiazepine derivatives as potential inhibitors of HIV-1 reverse transcriptase
  作者：Roberto Di Santo、Roberta Costi

  DOI：10.1016/j.farmac.2005.03.006

  日期：2005.5

  than the corresponding open counterparts (PASs); ii) the DMA group give the highest anti-HIV-1 potency in the PBTAs series; iii) PBTAs and the corresponding thiones are equipotent; iv) an unsubstituted amino group, as part of p-chloroanilino moiety, is a strong determinant for the antiviral activity in the PASs series. The most potent derivatives in cell-based assays were proven to target the RT in enzyme

  设计，合成和测试了许多2H-吡咯并[3,4-b] [1,5]苯并硫氮杂derivatives衍生物（PBTA）7-25和相关的合成中间体3-吡咯基芳基砜（PAS）26-32抗HIV-1药物靶向逆转录酶（RT）。PBTA被认为是奈韦拉平，吡咯并[1,2-b] [1,2,5]苯并噻二氮杂5（PBTD）和吡咯并[2,1-d] [1,2,5]苯并噻二氮杂6，NNRTIs的三环类似物。具有强大的抗HIV-1活性。大多数测试的PBTA在0.3至40 microM的浓度下对MT-4细胞中HIV-1诱导的细胞病变具有活性。特别是，化合物10是最有效的衍生物，EC50 = 0.3 microM，与用作参考药物的奈韦拉平相当。在3-吡咯基芳基砜（26-32）系列中，仅发现三种砜具有抗HIV-1复制周期的活性。以下是标题衍生词的初步SAR：i）构象受限的PBTA比相应的开放式对应物（PAS）更有效；ii）DMA