1,2-二溴-1-氯-2-甲基丙烷 | 69036-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 中文名称: 1,2-二溴-1-氯-2-甲基丙烷
• 英文名称: 1,2-dibromo-1-chloro-2-methyl-propane
• 英文别名: Propane, 1,2-dibromo-1-chloro-2-methyl-；1,2-dibromo-1-chloro-2-methylpropane
• CAS: 69036-12-0
• 化学式: C₄H₇Br₂Cl
• 分子量: 250.361
• InChiKey: HLLSQYBFSHJMCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二溴-1-氯-2-甲基丙烷 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-bromo-1-chloro-2-methyl-propene
  参考文献：
  名称：

  甲醇和硫代离子取代简单溴（氯）烯烃的分子内Geminal和Vicinal元素效应。一步替代的示例？

  摘要：

  分子内元素效应k（Br）/ k（Cl）替代双溴氯代烯烃BrC（Cl）= C（Br）Cl（1），BrC（Cl）= CCl（2）（2），Me（2）C =研究了C（Br）Cl（3）和XCH = C（Br）Cl（X = Cl，4; X = Br，5），以及MeO（-）和RS（-）亲核试剂。3没有给出取代，而4和5通过最初的消除（至乙炔）加成路线被MeO（-）取代，随后进行了进一步的反应。在4与硫醇盐的反应中，获得2-10的双生元素效应。RSC（Cl）＝ C（Cl）Y，Y ＝ SR，Br的形成是由于最初的嗜盐反应，随后将RSCl加到形成的乙炔中。2与MeO（-）的反应产生较高的邻位元素效应，而RS（-）产生较高的双生元素效应。1与MeO（-）和RS（-）离子的反应产生了高（2个数量级）的宝石元素效应，其被解释为表明决定速率的CX键裂解。高的k（Br）/ k（Cl）分子间元素效应（k（1）/ k（Cl（2）C

  DOI：

  10.1021/jo9709357
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-2-甲基-1-丙烯 在 吡啶 、 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,2-二溴-1-氯-2-甲基丙烷
  参考文献：
  名称：

  甲醇和硫代离子取代简单溴（氯）烯烃的分子内Geminal和Vicinal元素效应。一步替代的示例？

  摘要：

  分子内元素效应k（Br）/ k（Cl）替代双溴氯代烯烃BrC（Cl）= C（Br）Cl（1），BrC（Cl）= CCl（2）（2），Me（2）C =研究了C（Br）Cl（3）和XCH = C（Br）Cl（X = Cl，4; X = Br，5），以及MeO（-）和RS（-）亲核试剂。3没有给出取代，而4和5通过最初的消除（至乙炔）加成路线被MeO（-）取代，随后进行了进一步的反应。在4与硫醇盐的反应中，获得2-10的双生元素效应。RSC（Cl）＝ C（Cl）Y，Y ＝ SR，Br的形成是由于最初的嗜盐反应，随后将RSCl加到形成的乙炔中。2与MeO（-）的反应产生较高的邻位元素效应，而RS（-）产生较高的双生元素效应。1与MeO（-）和RS（-）离子的反应产生了高（2个数量级）的宝石元素效应，其被解释为表明决定速率的CX键裂解。高的k（Br）/ k（Cl）分子间元素效应（k（1）/ k（Cl（2）C

  DOI：

  10.1021/jo9709357

文献信息

• geminal-dehalosilylation of α-halo-β,β-dimethylvinyltrimethylsilanes: generation of isopropylidene carbene
  作者：Robert F. Cunico、Yeun-Kwei Han

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)89075-0

  日期：1978.12
• Intramolecular Geminal and Vicinal Element Effects in Substitution of Simple Bromo(chloro)alkenes by Methoxide and Thiolate Ions. An Example of a Single Step Substitution?
  作者：Michal Beit-Yannai、Zvi Rappoport、Bagrat A. Shainyan、Yuri S. Danilevich

  DOI：10.1021/jo9709357

  日期：1997.11.1

  Intramolecular element effects k(Br)/k(Cl) for substitution of geminal bromochloroalkenes BrC(Cl)=C(Br)Cl (1), BrC(Cl)=CCl(2) (2), Me(2)C=C(Br)Cl (3), and XCH=C(Br)Cl (X = Cl, 4; X = Br, 5), with MeO(-) and RS(-) nucleophiles were investigated. 3 did not give substitution, and 4 and 5 gave substitution with MeO(-) via an initial elimination (to acetylene)-addition route, followed by further reactions

  分子内元素效应k（Br）/ k（Cl）替代双溴氯代烯烃BrC（Cl）= C（Br）Cl（1），BrC（Cl）= CCl（2）（2），Me（2）C =研究了C（Br）Cl（3）和XCH = C（Br）Cl（X = Cl，4; X = Br，5），以及MeO（-）和RS（-）亲核试剂。3没有给出取代，而4和5通过最初的消除（至乙炔）加成路线被MeO（-）取代，随后进行了进一步的反应。在4与硫醇盐的反应中，获得2-10的双生元素效应。RSC（Cl）＝ C（Cl）Y，Y ＝ SR，Br的形成是由于最初的嗜盐反应，随后将RSCl加到形成的乙炔中。2与MeO（-）的反应产生较高的邻位元素效应，而RS（-）产生较高的双生元素效应。1与MeO（-）和RS（-）离子的反应产生了高（2个数量级）的宝石元素效应，其被解释为表明决定速率的CX键裂解。高的k（Br）/ k（Cl）分子间元素效应（k（1）/ k（Cl（2）C