1,2-二溴-4,5-二氯苯 | 73557-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,2-二溴-4,5-二氯苯
• 英文名称: 1,2-dibromo-4,5-dichlorobenzene
• CAS: 73557-66-1
• 化学式: C₆H₂Br₂Cl₂
• 分子量: 304.796
• InChiKey: XMLDCMHIIUWWPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-152 °C
• 沸点：
  120 °C(Press: 5.8 Torr)
• 密度：
  2.091±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二溴-4,5-二氯苯 在 正丁基锂 、 sodium amide 作用下， 生成 (+/-)-syn-9-Chloro-1,4,5,8-tetrahydro-1,4,5,8-diepoxyphenanthrene
  参考文献：
  名称：

  从多卤代苯的区域选择性生成芳烃。合成的合成正和反-1,4,5,8,9,12-六氢-1,4：5,8：9,12-三环氧联苯

  摘要：

  卤代苯1,2,4,5-四溴苯6，六溴苯9，对二氯四溴苯11和1,2-二溴-4,5-二氯苯12被研究为1,3-bis-，1,4 -双-和1,3,5-三-芳烃前体，使用烷基锂和碱金属酰胺作为金属化试剂。芳烃以呋喃为二烯被困在Diels-Alder反应中。现在可以容易地分两步获得标题化合物3a / b，其从1,2,4,5-四溴苯6的总收率为7％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89874-4
• 作为产物：
  描述：

  4,5-dichloro-1,2-bis(trimethylsilyl)benzene 在 溴 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 77.03h， 生成 1,2-二溴-4,5-二氯苯
  参考文献：
  名称：

  多环芳烃的选择性邻二碘化

  摘要：

  通过一系列亲电硼酸化反应和硼/碘交换反应，已经制备出了神奇的I-通用且难以捉摸的二碘碘化PAH。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000954

文献信息

• A new synthetic route to substituted tetracenes and pentacenes via stereoselective [4+2] cycloadditions of 1,4-dihydro-1,4-epoxynaphthalene and isobenzofuran
  作者：Shohei Eda、Fumiaki Eguchi、Hiroshi Haneda、Toshiyuki Hamura

  DOI：10.1039/c5cc00077g

  日期：——

  Stereoselective [4+2] cycloadditions of 1,4-dihydro-1,4-epoxynaphthalene and isobenzofuran were described. Among several possibilities, syn-exo and/or anti-endo isomers were selectively produced depending on the substitution pattern of the reactants. Importantly, the syn-exo isomer underwent acid promoted aromatization, affording the corresponding tetracene. These findings enabled us to prepare a substituted

  描述了1,4-二氢-1,4-环氧萘和异苯并呋喃的立体选择[4 + 2]环加成反应。在几种可能性中，根据反应物的取代方式选择性地产生顺式-外和/或反式-内异构体。重要的是，顺式-异式异构体经历了酸促进的芳构化，得到了相应的并四苯。这些发现使我们能够制备具有吸电子基团的取代并五苯。
• Potential noncataleptic neuroleptic agents: 2,3-Dichloro-10-[4-(2-hydroxyethyl)piperazino]-10,11-dihydrobenzo[b,f]thiepin
  作者：Jiří Urban、Antonín Dlabač、Martin Valchář、Miroslav Protiva

  DOI：10.1135/cccc19840992

  日期：——

  The 6-nitro derivative V, obtained by nitration of 3,4-dichlorobrombenzene, was transformed via the amine VI and nitrileVII to 2-bromo-4,5-dichlorobenzoic acid (IX). Its reaction with thiophenol in 3-methyl-1-butanol in the presence of potassium carbonate and catalytic amounts of copper and cuprous iodide afforded 4,5-dichloro-2-(phenylthio)benzoic acid (Xa) which was reduced to the alcohol XIa. The transformation to the homologous acid XIVa proceeded via noncharacterized intermediates XIIa and XIIIa. The cyclization with polyphosphoric acid at 150 °C resulted in 2,3-dichlorodibenzo[b,f]thiepin-10(11H)-one (XV) which was reduced to the alcohol XVI. Treatment with hydrogen chloride gave the unstable chloro derivative XVII whose substitution reaction with 1-(2-hydroxyethyl)piperazine led to the title compound II. Its dimethanesulfonate showed properties of a little toxic and noncataleptic tranquillizer. Because it does not influence the dopamine metabolism in rat brain in a rather high dose, it cannot be considered a neuroleptic.

  通过对3,4-二氯溴苯进行硝化反应得到的6-硝基衍生物V，经胺VI和腈VII转化为2-溴-4,5-二氯苯甲酸(IX)。在3-甲基-1-丁醇中，在碳酸钾和铜及碘化亚铜的催化下，与硫代苯酚发生反应，得到4,5-二氯-2-(苯硫基)苯甲酸(Xa)，进而还原为醇XIa。经过未表征的中间体XIIa和XIIIa，转化为同系物酸XIVa。在150°C下，经过多磷酸环化，得到2,3-二氯二苯并[bf]噻吩-10(11H)-酮(XV)，再还原为醇XVI。经氢氯酸处理得到不稳定的氯衍生物XVII，其与1-(2-羟乙基)哌嗪发生取代反应，形成标题化合物II。其二甲磺酸盐呈现出略有毒性和非痉挛镇静药的特性。由于在大剂量下不影响大鼠脑中多巴胺代谢，因此不能被视为一种神经阻滞剂。
• Improved Synthesis of 1,2-Bis(trimethylsilyl)benzenes using Rieke-Magnesium or the Entrainment Method
  作者：Andreas Lorbach、Christian Reus、Michael Bolte、Hans-Wolfram Lerner、Matthias Wagner

  DOI：10.1002/adsc.201000560

  日期：2010.12.17

  that the cancerogenic solvent hexamethylphosphoramide is avoided. Moreover, the improved protocols are also applicable for the high-yield synthesis of 1,2,4,5-tetrakis(trimethylsilyl)benzene, 4-fluoro-1,2-bis(trimethylsilyl)benzene, 4-chloro-1,2-bis(trimethylsilyl)benzene, and 4,5-dichloro-1,2-bis(trimethylsilyl)benzene.

  1,2-双（三甲基甲硅烷基）苯是合成高效苯炔前体和某些发光的π共轭材料的关键原料。我们现在报道，它可以在1,2-二溴乙烷作为夹带剂（Mg e）的情况下，方便地在四氢呋喃中由1,2-二溴苯，三甲基氯硅烷和Rieke-镁（Mg R）或镁车削制备。这些新方法相对于目前最完善的方法（1,2-二氯苯，氯三甲基硅烷，镁屑，六甲基磷酰胺）的最重要优势在于反应条件温和（Mg R：0°C，2 h； Mg e：室温温度，相对于30分钟100°C，2天），并且应避免使用致癌溶剂六甲基磷酰胺。而且，改进的方案也适用于高产率合成1,2,4,5-四（三甲基甲硅烷基）苯，4-氟-1,2-双（三甲基甲硅烷基）苯，4-氯-1,2 -双（三甲基甲硅烷基）苯和4,5-二氯-1,2-双（三甲基甲硅烷基）苯。
• Ambipolar transistors based on chloro-substituted tetraphenylpentacene
  作者：Ryonosuke Sato、Shohei Eda、Haruki Sugiyama、Hidehiro Uekusa、Toshiyuki Hamura、Takehiko Mori

  DOI：10.1039/c8tc06603e

  日期：——

  Thin-film transistors of halogen-substituted tetraphenylpentacenes are investigated. These compounds exhibit mainly hole transport, but the chlorine compound shows considerably higher performance than the fluorine and bromine compounds. In addition, the chlorine compound shows ambipolar properties, though the hole mobility is four times larger than the electron mobility. These compounds have basically

  研究了卤素取代的四苯基戊烯的薄膜晶体管。这些化合物主要表现出空穴传输，但是氯化合物显示出比氟和溴化合物高得多的性能。另外，尽管空穴迁移率是电子迁移率的四倍，但是氯化合物显示出双极性性质。这些化合物具有基本相同的晶体结构，但显着的卤素依赖性可通过LUMO能级的关键位置以及分子间转移来解释，分子间转移会根据堆叠的几何形状而敏感地变化。特别地，取决于沿着分子长轴的滑移距离，空穴和电子转移表现出不同的周期性，这与电子传输性质的出现有关。
• Electrophilic activation of molecular bromine mediated by I(<scp>iii</scp>)
  作者：Lachlan Sharp-Bucknall、Tania、Marcus Sceney、Lachlan Barwise、Jason L. Dutton

  DOI：10.1039/d3dt02999a

  日期：——

  can result in the delivery of both bromine atoms from Br2 to a range of aryl substrates, some highly deactivated. These brominations occur rapidly in common chlorinated solvents at room temperature and can be achieved with the catalytic activation of commercially available PhI(OAc)2 and PhI(OTFA)2. para-NO2 substituted derivatives are employed to direct bromination towards more deactivated substrates

  为了追求真正的溴-λ 3 -碘，已经发现Br 2和缺电子λ 3 -碘的组合可以导致两个溴原子从Br 2传递到一系列芳基底物，其中一些高度已停用。这些溴化反应在室温下在常见的氯化溶剂中快速发生，并且可以通过市售PhI(OAc) 2和PhI(OTFA) 2的催化活化来实现。对-NO 2取代的衍生物用于将溴化作用导向更失活的底物。人们对 Br 2激活机制进行了讨论并提出了见解，但仍不清楚。