1,2-二溴-4-三氟甲苯 | 7657-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,2-二溴-4-三氟甲苯
• 英文名称: 1,2-dibromo-4-(trifluoromethyl)benzene
• 英文别名: 3,4-dibromobenzotrifluoride
• CAS: 7657-08-1
• 化学式: C₇H₃Br₂F₃
• 分子量: 303.904
• InChiKey: CFWJTWLWDMJECT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  102-104 °C(Press: 25 Torr)
• 密度：
  1.984 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P273,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335,H413
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二溴-4-三氟甲苯 生成 3,4-二溴苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Dorai,C.S.; Damodaran,V., Indian Journal of Chemistry, 1973, vol. 11, p. 1000 - 1002

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-三氟甲苯苯胺 在 氢溴酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 1,2-二溴-4-三氟甲苯
  参考文献：
  名称：

  The Formation and Deamination of Brominated m-Aminobenzotrifluorides¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01108a519

文献信息

• Directing Selectivity to Aldehydes, Alcohols, or Esters with Diphobane Ligands in Pd-Catalyzed Alkene Carbonylations
  作者：Dillon W. P. Tay、James D. Nobbs、Srinivasulu Aitipamula、George J. P. Britovsek、Martin van Meurs

  DOI：10.1021/acs.organomet.1c00228

  日期：2021.6.28

  trifluoromethylphenylene-bridged diphobane L1 with an electron-withdrawing substituent, lead to ester products via alkoxycarbonylation, whereas BCOPE gives predominantly alcohol products (n-nonanol and isomers) via reductive hydroformylation. The preference of BCOPE for reductive hydroformylation is also seen in the hydroformylation of 1-hexene in diglyme as the solvent, producing heptanol as the major product, whereas

  已经合成了具有不同取代基（CF 3、H、OMe、（OMe）2、t Bu）的亚苯基桥连二恶烷配体，并将其用作钯催化的各种烯烃羰基化反应中的配体。已经使用 1-己烯、1-辛烯和戊烯酸甲酯作为底物研究了这些配体在加氢甲酰化与烷氧基羰基化选择性方面的性能，并将结果与​​乙烯桥连二恶烷配体 ( BCOPE ) 进行了比较。1-辛烯在质子溶剂 2-乙基己醇中的加氢甲酰化导致加氢甲酰化和烷氧基羰基化之间的竞争，其中亚苯基桥连的配体，特别是三氟甲基亚苯基桥连的二恶烷L1带有吸电子取代基，通过烷氧基羰基化产生酯产物，而BCOPE通过还原加氢甲酰化产生主要的醇产物（正壬醇和异构体）。在以二甘醇二甲醚为溶剂的 1-己烯的加氢甲酰化中也可以看到BCOPE对还原加氢甲酰化的偏好，生成庚醇作为主要产物，而在这种情况下，亚苯基桥连的配体显示出低得多的活性。亚苯基桥连配体在 1-辛烯甲氧基羰基化生成壬酸甲酯方面表现出优异
• An Improved Method for the Bromination of Metalated Haloarenes via Lithium, Zinc Transmetalation:  A Convenient Synthesis of 1,2-Dibromoarenes
  作者：Karsten Menzel、Ethan L. Fisher、Lisa DiMichele、Doug E. Frantz、Todd D. Nelson、Michael H. Kress

  DOI：10.1021/jo052515k

  日期：2006.3.1

  A facile protocol for the synthesis of 1,2-dibromoarenes is described. A standard ortho-lithiation/bromination procedure, when applied to bromoarenes, resulted in poor yields of the corresponding 1,2-dibromoarenes (13−62% yield). However, transmetalation of the transient aryllithium intermediate to an arylzinc species with ZnCl2, followed by bromination, resulted in dramatically improved yields of

  描述了一种用于合成1,2-二溴芳烃的简便方案。如果将标准的邻位锂化/溴化工艺应用于溴代芳烃，则会导致相应的1,2-二溴芳烃的收率不佳（13-62％的收率）。但是，将过渡性芳基锂中间体用ZnCl 2过渡成芳基锌物种，然后进行溴化，可显着提高合成上有用的1,2-二溴芳烃的收率（68-95％的收率）。
• 一种高溶解度的三芳基碳硼酸盐及其制备方法和应用
  申请人：万华化学集团股份有限公司

  公开号：CN111689995B

  公开（公告）日：2023-09-19

  本发明涉及一种高溶解度的三芳基碳硼酸盐及其制备方法和应用，结构通式如下：#imgabs0#本发明的高溶解度的三芳基碳硼酸盐，原料廉价易得，合成非常简单，其在烷烃溶剂的溶解度高，能够作为助催化剂催化烯烃聚合，解决了助催化剂必须溶解于极性溶剂的难题，有利于减少烯烃溶液聚合工艺中溶剂的分离，降低成本。另外该结构硼剂阴离子部分由于桥联增加了结构刚性，增加了位阻，其作为助催化剂在稳定主催化剂阳离子中心的同时降低了与主催化剂配位作用，从而使烯烃配位能力增强，使活性大大提高。
• 9-Stannafluorenes: 1,4-Dimetal Equivalents for Aromatic Annulation by Double Cross-Coupling
  作者：Ikuhiro Nagao、Masaki Shimizu、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1002/anie.200903779

  日期：2009.9.28

  Double or nothing! A straightforward and high‐yielding approach to a variety of polycyclic aromatic hydrocarbons has been achieved through palladium‐catalyzed annulation of 9,9‐dimethyl‐9‐stannafluorenes and dithienostannole with 1,2‐dihaloarenes (see scheme). In addition, 1,1‐dibromo‐1‐alkenes can also be applied to this annulation to produce dibenzofulvenes in excellent yields.

  双倍或一无所有！通过钯催化的1,2-二卤代芳烃与9,9-二甲基-9-锡芴和二噻吩并环戊烷实现了直接，高产的多种多环芳烃方法。此外，还可以将1,1-二溴-1-烯用于该环合反应，以高收率生产二苯并富烯。
• 硼杂或磷杂稠环化合物及其制备方法和发光器件
  申请人：中国科学院长春应用化学研究所

  公开号：CN114213441A

  公开（公告）日：2022-03-22

  本发明涉及一种硼杂或磷杂稠环化合物及其制备方法和发光器件，属于有机发光材料技术领域。本发明的稠环化合物具有式(I)～式(VI)所示的任意一种结构。本发明的稠环化合物，一方面可利用稠环化合物的刚性骨架结构降低激发态结构弛豫程度，从而实现较窄的半峰宽；另一方面还利用硼原子或磷原子与杂原子之间的共振效应实现HOMO和LUMO的分离，从而实现较小的ΔEST和TADF效应，实现高的发光效率。同时，通过改变稠环化合物中含有的芳环或杂芳环的种类，还能够实现对延迟荧光寿命和半峰宽的进一步调节。采用本发明的稠环化合物作为有机电致发光器件的发光层，既能够在无需滤光片和微腔结构的情况下实现窄的电致发光半峰宽，又能实现高的器件外量子效率。