戊基膦酸二乙酯 | 1186-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 中文名称: 戊基膦酸二乙酯
• 英文名称: diethyl pentylphosphonate
• 英文别名: diethyl n-pentylphosphonate；Diethyl-pentylphosphonat；pentyl-phosphonic acid diethyl ester；Pentan-phosphonsaeure-(1)-diaethylester；Pentyl-phosphonsaeure-diaethylester；diethyl pentyl-phosphonate；1-diethoxyphosphorylpentane
• CAS: 1186-17-0
• 化学式: C₉H₂₁O₃P
• 分子量: 208.238
• InChiKey: RWKSDJWCHGWVBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  戊基膦酸二乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 1.0h， 以50%的产率得到n-pentylphosphine
  参考文献：
  名称：

  有机镧系元素催化的膦基烯烃和膦基炔烃的分子内氢膦化/环化：范围、选择性和机理

  摘要：

  Cp'(2)LnE(TMS)(2) (Cp' = eta(5)-Me(5)C(5); Ln = La, Sm, Y, Lu; E = CH, N；TMS = SiMe(3)) 作为膦烯烃和膦炔烃 RHP(CH(2))(n)()CH=CH(2) (R = Ph, H; n = 3, 4) 和 H(2)P(CH(2))(n)C 三键 C-Ph (n = 3, 4) 分别提供相应的杂环。这些过程的动力学和机械数据表现出与有机镧系元素介导的分子内加氢胺化/环化的相似之处以及明显的差异。本催化循环的周转限制步骤是将碳-碳不饱和键插入 Ln-P 键，然后快速质子化生成的 Ln-C 键。在大约一个半衰期内，速率定律在 [催化剂] 中是一级的，在 [底物] 中是零级的，杂环产物在更高的转化率下会侵入。催化剂的静止状态很可能是镧系膦-磷化物复合物，二聚体 [Cp'(2)YP(H)Ph](2) 被分离出来并具

  DOI：

  10.1021/ja010811i
• 作为产物：
  描述：

  n-pentyl lithium 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 戊基膦酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  Patois, C.; Savignac, P., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1993, vol. 130, p. 630 - 635

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mild Synthesis of Organophosphorus Compounds:  Reaction of Phosphorus-Containing Carbenoids with Organoboranes
  作者：Monika I. Antczak、Jean-Luc Montchamp

  DOI：10.1021/ol800085u

  日期：2008.3.1

  Organoboranes react with phosphorus-containing carbenoids to produce a variety of functionalized organophosphorus compounds under mild conditions. In some cases, selective migration of one group attached to boron can be observed. Phosphonite-borane complexes are introduced as novel synthons for the synthesis of phosphinic esters.

  有机硼烷在温和条件下与含磷类卡宾反应生成多种功能化的有机磷化合物。在某些情况下，可以观察到与硼相连的一组选择性迁移。次膦酸酯-硼烷复合物被引入作为合成次膦酸酯的新型合成子。
• Carbonyls as Latent Alkyl Carbanions for Conjugate Additions
  作者：Xi-Jie Dai、Haining Wang、Chao-Jun Li

  DOI：10.1002/anie.201700059

  日期：2017.5.22

  Conjugate addition of carbon nucleophiles to electron-deficient olefins is one of the most powerful methods for forming carbon–carbon bonds. Despite great achievements in controlling the selectivity, variation of the carbon nucleophiles remains largely underexplored, with this approach relying mostly on organometallic reagents. Herein, we report that naturally abundant carbonyls can act as latent carbon

  将碳亲核试剂共轭添加到缺电子的烯烃中是形成碳-碳键的最有效方法之一。尽管在控制选择性方面取得了巨大成就，但碳亲核试剂的变异仍在很大程度上未得到开发，这种方法主要依赖于有机金属试剂。在这里，我们报道自然丰富的羰基可以作为潜在的碳亲核试剂，通过钌催化的过程以水和氮为无害副产物的方式进行共轭加成。我们成功的关键是均相钌（II）催化，结合膦作为旁观者配体和肼作为还原剂。
• Organic Compounds
  申请人：Schilling Boris

  公开号：US20100113460A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  Disclosed are compounds having the ability to inhibit cytochrome P450 2A6, 2A13, and/or 2B6 and tobacco products comprising them. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising them.

  揭示了一种具有抑制细胞色素P450 2A6、2A13和/或2B6能力的化合物，以及包含它们的烟草产品。还披露了包含这些化合物的药物组合物。
• Synthesen, chemische Reaktionen und NMR-spektroskopische Untersuchungen substituierter Phosphonopyruvate
  作者：Helmut Feistauer、Richard Neidlein

  DOI：10.1002/hlca.19950780715

  日期：1995.11.1

  Phosphonopyruvates: Syntheses, NMR Investigations, and Reactions

  磷酸丙酮酸酯：合成，NMR研究和反应
• Reactions of α-Boranophosphorus Compounds with Electrophiles: Alkylation, Acylation, and other Reactions
  作者：Monika I. Antczak、Jean-Luc Montchamp

  DOI：10.1021/jo900300c

  日期：2009.5.15

  The homologation of phosphorus carbenoids with organoboranes leads to α-boranophosphorus compounds, which can be further functionalized through reactions with various electrophiles, either directly or after activation to the corresponding borate. A variety of substituted organophosphorus compounds can be obtained in one pot via reaction with many electrophiles. Complex structures are prepared in a

  磷类胡萝卜素与有机硼烷的同源化产生α-硼磷化合物，可通过与各种亲电试剂的反应直接或在活化为相应的硼酸盐后进一步官能化。通过与许多亲电试剂反应，可以在一锅中获得各种取代的有机磷化合物。使用简单的构建块即可一步完成复杂结构的准备。