1,2-双(2-硝基苯基)乙烷-1,2-二酮 | 133253-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1,2-双(2-硝基苯基)乙烷-1,2-二酮
• 英文名称: 2,2'-dinitrobenzil
• 英文别名: 1,2-bis(2-nitrophenyl)ethane-1,2-dione；Bis(2-nitrophenyl)ethane-1,2-dione
• CAS: 133253-56-2
• 化学式: C₁₄H₈N₂O₆
• 分子量: 300.227
• InChiKey: OEDVZNBKDFPNOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-双(2-硝基苯基)乙烷-1,2-二酮 在 盐酸 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5,10-di(n-octyl)-5,10-dihydorindolo[3,2-b]indole
  参考文献：
  名称：

  新型二氢吲哚[3,2-b]吲哚和5,6-双(辛氧基)-4,7-二(噻吩-2-基)苯并[c][1,2,5]噻二唑基的合成与表征体异质结聚合物太阳能电池用聚合物

  摘要：

  我们设计并开发了一种新型梯形四融合 ${\pi}$ 共轭结构单元，如二氢吲哚[3,2-b]吲哚（DINI），并研究了其作为富电子单元的作用。本文介绍了以 PDINI-OBTC8 为代表的新型半导体 ${\pi}$ 共轭聚合物--聚[[5,10-bisoctyl-5,10-dihydroindolo[3,2-b]indole-[5,6-bis(octyloxy)-4,7-di(thiophen-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole]]的光伏特性。新型聚合物 PDINI-OBTC8 是以供体-受体（D-A）方式合成的，其中融合的 ${\pi}$ 共轭四环 DINI 和 5,6-双（辛氧基）-4,7-二（噻吩-2-基）苯并[c][1,2,5]噻二唑（OBTC8）分别用作富电子（供体）和缺电子（受体）分子。传统的体异质结（BHJ）器件结构 ITO/PEDOT:PSS/PDINI-OBTC8:PCB71M/LiF/Al 被用来制造聚合物太阳能电池（PSC），它由 PDINI-OBTC8 和 [6,6]-phenyl-$C_{71}$ 丁酸甲酯（$PC_{71}BM$）在 BHJ 网络中的混合物组成。在 A.M 1.5G 100 $mW/cm^2$ 光照下，含有 PDINI-OBTC8 的 BHJ PSC 与 1 vol% 的 1,8-didooctane (DIO) 的功率转换效率 (PCE) 值为 1.68%。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2014.35.5.1485
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基碘苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium permanganate 、 copper(l) iodide 、 四丁基溴化铵 、 水 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 1,2-双(2-硝基苯基)乙烷-1,2-二酮
  参考文献：
  名称：

  固溶异质结太阳能电池，基于A–D–小分子，带有二氢吲哚并吲哚（DINI）中心供体和不同的受体端基†

  摘要：

  四个以二氢吲哚并吲哚（DINI）为中心供体单元和不同受体端基的受体-供体-受体（A–D–A）小分子，例如二氰基亚乙烯基（DCV），茚二酮（IND），氰基丙烯酸酯（CA）和罗丹宁（Rho设计并合成了通过联噻吩作为π-连接基的DINI-DCV，DINI-IND，DINI-CA和DINI-Rho作为供体材料以及PC 71 BM作为溶液处理的有机本体异质结的受体太阳能电池。研究了受体端基对光伏性能的影响。基于铸造DINI-IND的有机太阳能电池（OSC）的功率转换效率最高，为3.04％，铸造的DINI-CA的PCE最低，为1.63％，而其他两个在两者之间都显示PCE。这些结果表明受体端基影响细胞的整体性能。通过两步退火（TSA）处理的DIN-IND  ：PC 71 BM（1：2）和DIN-CN  ：PC 71 BM（1：2），OSC的PCE进一步提高到了7.04％和6.16％。分别。经TSA处理的

  DOI：

  10.1039/c6tc00323k

文献信息

• Prototypes for the Polaronic Ferromagnet. Synthesis and Characterization of High-Spin Organic Polymers
  作者：Michael M. Murray、Piotr Kaszynski、David A. Kaisaki、Wonghil Chang、Dennis A. Dougherty

  DOI：10.1021/ja00097a024

  日期：1994.9

  characterization of several new polymers that are considered one-dimensional prototypes for the polaronic ferromagnetic are reported. Synthesis involved either Wittig or Suzuki coupling to produce polymers with extended pi} systems. Oxidative doping (Isub 2} or AsFsub 5}) produces radical cations (polarons) that are stable at room temperature. Magnetic characterization of the doped polymers, using SQUID-based

  报道了几种新聚合物的制备和表征，这些聚合物被认为是极化铁磁的一维原型。合成涉及 Wittig 或 Suzuki 偶联以生产具有扩展 pi} 系统的聚合物。氧化掺杂（Isub 2} 或 AsFsub 5}）产生在室温下稳定的自由基阳离子（极化子）。使用基于 SQUID 的磁力测定法对掺杂聚合物的磁性表征表明，在一些情况下，极化子的铁磁耦合沿聚合物链发生。各种聚合物的比较揭示了有用的设计原理，并为磁性有机材料的开发提出了新的方向。39 个参考文献，9 个无花果，1 个标签。
• [EN] NOVEL COMPOUNDS FOR ORGANIC ELECTRONIC MATERIAL AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE USING THE SAME<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS POUR MATIÈRE ÉLECTRONIQUE ORGANIQUE ET DISPOSITIF ÉLECTROLUMINESCENT ORGANIQUE UTILISANT CEUX-CI
  申请人：ROHM & HAAS ELECT MAT

  公开号：WO2011132866A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  Provided are novel compounds for organic electronic material and an organic electroluminescent device using the same. Since the compound for organic electronic material exhibits good luminous efficiency and excellent life property, it may be used to manufacture OLED devices having very superior operation life and consuming less power due to improved power efficiency.

  提供了用于有机电子材料的新化合物以及使用这些化合物的有机电致发光器件。由于这种用于有机电子材料的化合物具有良好的发光效率和优异的寿命特性，它可以用于制造具有非常优越的工作寿命和更低功耗的OLED器件，因为其功率效率得到了提高。
• Dicyanovinyl-substituted indolo[3,2-b]indole derivatives: low-band-gap π-conjugated molecules for a single-component ambipolar organic field-effect transistor
  作者：Illhun Cho、Sang Kyu Park、Boseok Kang、Jong Won Chung、Jin Hong Kim、Won Sik Yoon、Kilwon Cho、Soo Young Park

  DOI：10.1039/c6tc02777f

  日期：——

  A series of low-band-gap π-conjugated molecules comprising N,N′-dihexylindolo[3,2-b]indole as an electron donor (D) and dicyanovinyl as an electron acceptor (A) with A–π–D–π–A architecture have been designed and synthesized to fabricate a single-component ambipolar organic field-effect transistor (OFET). Molecules with different π-bridging units (none, thiophene, and bithiophene) were synthesized and

  一系列低带隙π共轭分子，其中N，N′-二己基吲哚[3,2- b ]吲哚为电子供体（D），双氰基乙烯基为电子受体（A），A–π–D– π–A体系结构已被设计和合成，以制造单组分双极性有机场效应晶体管（OFET）。合成了具有不同π桥联单元（无，噻吩和联噻吩）的分子，并对其进行了表征，以研究其结构与性质的相关性。通过分子内电荷转移（ICT）相互作用和共轭作用扩展的协同作用，在溶液状态下，新合成的分子的带隙减小到1.41 eV。除其他化合物外，2H2TIDID-DCV（具有噻吩π-间隔物）表现出高度平衡的双极性电荷传输，其与来自真空沉积的OFET装置的空穴和电子迁移率分别为0.08cm 2 V -1 s -1和0.09cm 2 V -1 s -1。使用旋涂OFET器件OD2TIDID-DCV，其中的己基侧链2H2TIDID-DCV是由2-辛基十二烷基基团取代，也表现出双极性电荷输送性质（9.67×10迁移率-2厘米2
• Double anchor indolo[3,2-<i>b</i>]indole-derived metal-free dyes with extra electron donors as efficient sensitizers for dye-sensitized solar cells
  作者：Chanyathorn Ruamyart、Pongsakorn Chasing、Taweesak Sudyoadsuk、Vinich Promarak、Nopporn Ruangsupapichat

  DOI：10.1039/d0nj06256a

  日期：——

  designed, synthesized, and applied for dye-sensitized solar cells (DSSCs). In this study, the effect of the additional donors was investigated by the replacement of the typical N-alkyl side chain using methoxyphenyl (dye 1) and hexyloxyphenyl (dye 2) as secondary donor groups. Molecular dyes-based di-anchoring models enhanced the significant interaction between sensitizing dyes and the TiO2 surface as well

  设计，合成了两种基于吲哚[3,2- b ]吲哚供体主链和额外电子供体的新型无二受体金属的有机染料，并将其用于染料敏化太阳能电池（DSSC）。在这项研究中，通过使用甲氧基苯基（染料1）和己氧基苯基（染料2）作为次级供体基团替换典型的N-烷基侧链，研究了其他供体的作用。基于分子染料的双锚定模型增强了增感染料与TiO 2之间的显着相互作用与熟悉的核心吲哚-吲哚供体相比，该表面具有更好的集光效率。在全球标准条件1.5 AM下，基于染料2的电池的整体转换效率提高了7.86％，而基于标准N719的商业电池的整体转换效率为8.08％。因此，具有额外供体的双锚吲哚[3，2- b ]吲哚是有效DSSC的有希望的候选者。
• HETEROCYCLIC COMPOUND AND ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICE INCLUDING THE SAME
  申请人：SAMSUNG DISPLAY CO., LTD.

  公开号：US20180230156A1

  公开（公告）日：2018-08-16

  A heterocyclic compound and an organic light-emitting device including the heterocyclic compound, the heterocyclic compound being represented by Formula 1:

  一种杂环化合物和包括该杂环化合物的有机发光器件，该杂环化合物由化学式1表示：