1,2-双(4-甲氧基苯基)苯 | 160538-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,2-双(4-甲氧基苯基)苯
• 英文名称: 4,4''-dimethoxy-1,1':2',1''-terphenyl
• 英文别名: 4,4”‐dimethoxy‐1,1’:2’,1”‐terphenyl；1,1':2',1''-Terphenyl, 4,4''-dimethoxy-；1,2-bis(4-methoxyphenyl)benzene
• CAS: 160538-35-2
• 化学式: C₂₀H₁₈O₂
• 分子量: 290.362
• InChiKey: NWZNUCWCKCFASH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104.8-106.4 °C
• 沸点：
  410.3±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.083±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-双(4-甲氧基苯基)苯 在 {Co(II)(DBF2)2(H2O)2} 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以90%的产率得到2,11-dimethoxytriphenylene
  参考文献：
  名称：

  pH-中性和无氧化剂条件下邻-叔芳基的催化脱氢环化。

  摘要：

  开发了钴氧肟催化的邻-叔芳基的无受体脱氢环化反应。与已建立的方法（例如Scholl或Mallory反应）形成鲜明对比的是，该方法不需要任何强酸或氧化剂，并且显示出高原子经济性和广泛的底物范围。它在接近室温的温度下工作，以光为能源。可以耐受酸或氧化剂敏感的官能团，例如4-甲氧基苯基，未保护的苄醇，甲硅烷基醚和噻吩基团。值得注意的是，具有吸电子基团的芳基与贫电子杂芳基（如吡啶和嘧啶）也可以反应。初步的机理研究表明，在反应过程中会释放出氢气，并且光和钴催化剂对于脱氢步骤均很重要。

  DOI：

  10.1002/anie.202004719
• 作为产物：
  描述：

  2-氯环己酮 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 乙醚 、 sulfur 、 xylene 作用下， 生成 1,2-双(4-甲氧基苯基)苯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Cyclohexestrol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01178a012

文献信息

• Highly Chemoselective Mono-Suzuki Arylation Reactions on All Three Dichlorobenzene Isomers and Applications Development
  作者：Ehsan Ullah、James McNulty、Al Robertson

  DOI：10.1002/ejoc.201200160

  日期：2012.4

  A Pd catalyst system is described that allows very high chemoselective monoarylation on all three isomers of dichlorobenzene. Direct application of these commodity chemicals to high-value ligands, anilines, azides, and carbazoles was achieved through this process discovery.

  描述了一种 Pd 催化剂体系，其允许对二氯苯的所有三种异构体进行非常高的化学选择性单芳基化。通过这一过程发现，将这些商品化学品直接应用于高价值的配体、苯胺、叠氮化物和咔唑。
• Suzuki-Miyaura reactions promoted by a PdCl₂ /sulfonate-tagged phenanthroline precatalyst in water
  作者：Qi Li、Li-Ming Zhang、Jia-Jing Bao、Hong-Xi Li、Jing-Bo Xie、Jian-Ping Lang

  DOI：10.1002/aoc.3227

  日期：2014.12

  This work reports Suzuki–Miyaura cross‐coupling reactions of arylboronic acid with aryl halide or aryl dibromide mediated by PdCl2 (0.05 mol%) and sodium 4‐(1H‐imidazo[4,5‐f][1,10]phenanthrolin‐1‐yl)butane‐1‐sulfonate (0.05 mol%) at 100 °C in water. The corresponding cross‐coupling products were obtained in good to excellent yields. The catalytic system was recovered from the organic products by extraction

  这项工作报告了PdCl 2（0.05 mol％）和4-（1H-咪唑并[4,5-f] [1,10]菲咯啉- 1-基）丁烷-1-磺酸盐（0.05 mol％）在100°C的水中。获得了相应的交叉耦合产品，收率良好。通过用醚萃取从有机产物中回收催化体系，并且在重复使用至少四个循环后，残留的含水催化剂相显示出高活性。版权所有©2014 John Wiley＆Sons，Ltd.
• General and highly active catalyst for mono and double Hiyama coupling reactions of unreactive aryl chlorides in water
  作者：Dong-Hwan Lee、Ji-Young Jung、Myung-Jong Jin

  DOI：10.1039/c0cc03535a

  日期：——

  A new beta-diketiminatophosphane Pd catalyst was found to be highly effective in the mono and double Hiyama coupling reactions of unactivated aryl chlorides in water.

  发现一种新的β-二酮基亚氨基膦Pd催化剂在水中未活化的芳基氯化物的单和双Hiyama偶联反应中非常有效。
• Pd–ZnO nanowire arrays as recyclable catalysts for 4-nitrophenol reduction and Suzuki coupling reactions
  作者：Qiyan Hu、Xiaowang Liu、Lin Tang、Dewen Min、Tianchao Shi、Wu Zhang

  DOI：10.1039/c6ra28467a

  日期：——

  nanoparticle–ZnO nanowire arrays followed by demonstrating their use as recyclable catalyst for reactions under different conditions. The facile synthesis largely relies on a spontaneous reduction of PdCl42− at the surface of oriented ZnO nanowires grown on a Zn foil. This is due to a combination of the strongly reducing ability of Zn foil and the semiconducting nature of ZnO nanowires. At room temperature

  在这项工作中，我们报告了一种制备Pd纳米颗粒-ZnO纳米线阵列的简便方法，随后证明了它们可作为可循环使用的催化剂，用于在不同条件下进行反应。容易的合成很大程度上取决于在Zn箔上生长的取向ZnO纳米线表面上PdCl 4 2-的自发还原。这是由于Zn箔的强烈还原能力与ZnO纳米线的半导体性质的结合。在室温和弱碱性条件下，制备的Pd纳米颗粒-ZnO纳米线阵列显示出高达76.6 s -1 g -1的催化活性因子4-硝基苯酚的还原反应，即使使用10次后催化活性也没有明显降低。同时，所制备的Pd纳米颗粒-ZnO纳米线阵列在较高的温度和更强的碱性条件下对铃木和羰基铃木反应表现出非凡的催化活性。杂化纳米线阵列的出色性能主要源于具有清洁表面的Pd纳米粒子的小尺寸（约2-4 nm），以及Pd纳米粒子与ZnO纳米线之间的强亲和力，导致可观的催化剂损失和聚合。考虑到贵金属纳米催化剂和过渡金属氧化物纳米线阵列的多种选择，
• Platinum-catalysed diborylation of arynes: synthesis and reaction of 1,2-diborylarenes
  作者：Hiroto Yoshida、Kengo Okada、Shota Kawashima、Kenji Tanino、Joji Ohshita

  DOI：10.1039/b919407j

  日期：——

  Arynes are found to be facilely inserted into bis(pinacolato)diboron by using a platinum–isocyanide catalyst, affording diverse 1,2-diborylarenes, which can be converted into o-terphenyls via Suzuki–Miyaura coupling reaction.

  研究发现，使用铂-异氰化物催化剂可以轻松将烯插入双（松香酸酯）二硼化合物中，生成多种1,2-二硼基芳烃，这些化合物可以通过铃木-宫浦偶联反应转化为邻三联苯。