1,2-双(4-碘苯基)乙烷-1,2-二酮 | 65699-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1,2-双(4-碘苯基)乙烷-1,2-二酮
• 英文名称: 1,2-di(4-iodophenyl)-1,2-ethanedione
• 英文别名: 1,2-bis(4-iodophenyl)ethanedione；4,4′-iodobenzil；4,4'-diiodobenzil；4,4'-diiodo-benzil；4,4'-Dijod-benzil；1,2-bis(4-iodophenyl)ethane-1,2-dione
• CAS: 65699-84-5
• 化学式: C₁₄H₈I₂O₂
• 分子量: 462.025
• InChiKey: PYWIIQJCCHOQSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-双(4-碘苯基)乙烷-1,2-二酮 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 5,6-Bis[4-[2-[4-(dimethylamino)phenyl]ethynyl]phenyl]pyrazine-2,3-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  供体取代的二氰基吡嗪衍生的推拉发色团中的结构-性质关系和非线性光学效应，具有扩大和变化的 π-Linkers

  摘要：

  制备和研究了 13 个新的、稳定的推拉系统，其特征是二甲氨基和吡嗪-2,3-二甲腈部分分别作为供体和受体，以及系统扩展和变化的 π-接头。对测得的 UV/Vis 光谱、电化学数据（循环伏安法、旋转盘伏安法和极谱法）、X 射线数据以及实验确定和计算的超极化值的评估使结构-性质研究成为可能；这些揭示了一些重要的结构特征，这些特征影响了这类杂环推挽发色团的分子内电荷转移效率和非线性光学特性。电荷转移转变受结构特征的影响最显着，例如 π-接头长度、发色团平面度和 1 的数量，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101226
• 作为产物：
  描述：

  1,1'-(1,2-乙炔二基)二[4-碘-苯] 在 碘 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以78%的产率得到1,2-双(4-碘苯基)乙烷-1,2-二酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new aryl and hetaryl dibromides and diiodides, the monomers for preparation of polyarylene ethynylenes

  摘要：

  Dibromides and diiodides with quinoxaline, phenylimidazole, and hexa- or pentaphenylarylene fragments were synthesized from dihalotolans obtained from chloral. Oligoarylene ethynylenes were synthesized by the reaction of the monomers with equimolar amounts of diethynyl aromatic compounds in the presence of the Pd-II complex. Oligomers with imidazole and hexa(penta)arylbenzene cycles are soluble in amide organic solvents and their reduced viscosities do not exceed 0.09 dL g(-1).

  DOI：

  10.1007/bf01431613

文献信息

• Substituted 5,5‘-Diphenyl-2-thioxoimidazolidin-4-one as CB₁ Cannabinoid Receptor Ligands:  Synthesis and Pharmacological Evaluation
  作者：Giulio G. Muccioli、Diana Martin、Gerhard K. E. Scriba、Wolfgang Poppitz、Jacques H. Poupaert、Johan Wouters、Didier M. Lambert

  DOI：10.1021/jm049263k

  日期：2005.4.1

  the human CB(1) cannabinoid receptor has been evaluated. These compounds are derived from the previously described cannabinoid ligands 5,5'-diphenylimidazolidine-2,4-dione (hydantoins). The replacement of the oxygen by a sulfur leads to an increase of the affinity while the function-i.e., inverse agonism-determined by [(35)S]GTPgammaS experiments remains unaffected. Finally, to evaluate the molecular

  合成了一组30个取代的5,5'-二苯基-2-硫代氧杂咪唑啉-4-酮（硫代乙内酰脲）衍生物，并评估了它们对人CB（1）大麻素受体的亲和力。这些化合物衍生自先前描述的大麻素配体5,5'-二苯基咪唑烷-2,4-二酮（乙内酰脲）。用硫取代氧会导致亲和力增加，而[[35] S] GTPgammaS实验所确定的功能（即反向激动作用）仍然不受影响。最后，为了评估可能影响巯基乙内酰脲亲和力的分子参数，对代表性的巯基乙内酰脲和乙内酰脲衍生物进行了分子静电势以及亲脂性计算。总之，5,5'-双-（4-碘苯基）-3-丁基-2-硫代氧杂咪唑啉丁-4-酮（31）和3-烯丙基-5，
• Samarium diiodide promoted formation of 1,2-diketones and 1-acylamido-2-substituted benzimidazoles from N-acylbenzotriazoles
  作者：Xiaoxia Wang、Yongmin Zhang

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00575-1

  日期：2003.6

  N-Acylbenzotriazoles, when treated with samarium diiodide in THF, undergo self-coupling reaction to afford 1,2-diketones in good to excellent yields; while when treated with samarium diiodide in CH3CN, they undergo ring-opening reaction to afford 1-acylamido-2-alkyl (or aryl) benzimidazoles in reasonable to good yields. A plausible mechanism was suggested.

  N-酰基苯并三唑在THF中用二碘化sa处理时，会发生自偶联反应，从而以良好或极好的收率得到1,2-二酮；当在CH 3 CN中用二碘化sa处理时，它们会发生开环反应，以合理至良好的收率获得1-酰氨基-2-烷基（或芳基）苯并咪唑。提出了一个合理的机制。
• 1-Benzhydryl-3-phenylurea and 1-Benzhydryl-3-phenylthiourea Derivatives:  New Templates among the CB₁ Cannabinoid Receptor Inverse Agonists
  作者：Giulio G. Muccioli、Johan Wouters、Gerhard K. E. Scriba、Wolfgang Poppitz、Jacques H. Poupaert、Didier M. Lambert

  DOI：10.1021/jm0503906

  日期：2005.11.1

  New 1-benzhydryl-3-phenylurea derivatives and their 1-benzhydryl-3-phenylthiourea isosteres were synthesized and evaluated for their human CB1 and CB2 cannabinoid receptor affinity. These compounds proved to be selective CB1 cannabinoid receptor ligands, acting as inverse agonists in a [35S]-GTPgammaS assay. The affinity of 3,5,5'-triphenylimidazolidine-2,4-dione and 3,5,5'-triphenyl-2-thioxoimidazolidin-4-one

  合成了新的1-苯甲酰基-3-苯基脲脲衍生物和它们的1-苯甲酰基-3-苯基硫脲异构体，并评估了它们对人CB1和CB2大麻素受体的亲和力。这些化合物被证明是选择性的CB1大麻素受体配体，在[35S] -GTPgammaS分析中起反向激动剂的作用。3，5，5′-三苯基咪唑烷-2，4-二酮与3，5，5′-三苯基-2-硫代氧杂咪唑烷-4-酮衍生物具有1-苯甲酰基-3-苯基脲和1-苯甲酰基-还分别评估了3-苯基硫脲部分。总之，1-苯甲酰基-3-苯基脲支架似乎是CB1大麻素受体反向激动剂的一个新的有趣模板。
• Synthesis, Structure–Activity Relationships, and Antiviral Activity of Allosteric Inhibitors of Flavivirus NS2B–NS3 Protease
  作者：Shenyou Nie、Yuan Yao、Fangrui Wu、Xiaowei Wu、Jidong Zhao、Yuanda Hua、Jingyu Wu、Tong Huo、Yi-Lun Lin、Alexander R. Kneubehl、Megan B. Vogt、Josephine Ferreon、Rebecca Rico-Hesse、Yongcheng Song

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c02070

  日期：2021.3.11

  structure–activity relationships are discussed. The ZVpro inhibitors also inhibit homologous proteases of dengue and West Nile viruses, and their inhibitory activities are correlated. The most potent compounds 47 and 103 potently inhibited Zika virus replication in cells with EC68 values of 300–600 nM and in a mouse model of Zika infection. These compounds represent novel pharmacological leads for drug

  黄病毒，包括寨卡病毒、登革热病毒和西尼罗河病毒，是重要的人类病原体。黄病毒的高度保守的 NS2B-NS3 蛋白酶对于病毒复制是必不可少的，因此是一个有前途的药物靶点。通过化合物筛选和药物化学研究，发现一系列新型 2,5,6-三取代吡嗪化合物是有效的寨卡病毒蛋白酶 (ZVpro) 变构抑制剂，IC 50值低至 130 nM。讨论了它们的结构-活性关系。ZVpro 抑制剂还抑制登革热病毒和西尼罗河病毒的同源蛋白酶，并且它们的抑制活性是相关的。最有效的化合物47和103有效抑制寨卡病毒在 EC 68细胞中的复制值 300-600 nM 和在寨卡病毒感染的小鼠模型中。这些化合物代表了针对黄病毒感染的药物开发的新药理学线索。
• A new ytterbium iodide mediated coupling of acyl cyanides and synthesis of 1,2-diketones
  作者：Promod Saikia、Dhrubojyoti D. Laskar、Dipak Prajapati、Jagir S. Sandhu

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01808-7

  日期：2002.10

  Conversion of acyl cyanides 1 into 1,2-diketones 2 has been achieved by the action of ytterbium iodide in dry tetrahydrofuran at room temperature, in high yields.

  通过在室温下在干燥的四氢呋喃中碘化的作用，可以高产率地实现酰基氰化物1到1,2-二酮2的转化。