1,2?-联萘 | 4325-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1,2?-联萘
• 中文别名: 1,2ˊ-联萘
• 英文名称: 1-(naphthalen-2-yl)naphthalene
• 英文别名: 1,2'-binaphthalene；1,2'-binaphthyl；1-naphthalen-2-ylnaphthalene
• CAS: 4325-74-0
• 化学式: C₂₀H₁₄
• 分子量: 254.331
• InChiKey: CFPMTYLOUSWLLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  2488.8;404.58;404.58;405.35;403.93;403.4;421.66;404.32;406.8;424.1;405.35;405.35

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2?-联萘 生成 苯并[k]荧蒽
  参考文献：
  名称：

  GARCIA, X. A.;HUTTINGER, K. J., ERDOL UND KOHLE-ERDGAS-PETROCHEM., 43,(1990) N, C. 113-114

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2-naphthyl) tert-butyl carbonate 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 1,3-bis(adamantan-2-yl)imidazolin-2-yliden chloride 、 5,5-二甲基-2-苯基-1,3,2-二氧硼杂 、 sodium ethanolate 、 sodium hydride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 1,2?-联萘
  参考文献：
  名称：

  铑催化的氨基甲酸芳基酯与芳基硼试剂的交叉偶联

  摘要：

  已经开发出一种新方法，用于铑催化的氨基甲酸芳基酯与有机硼试剂的交叉偶联。使用带有2-金刚烷基，即I（2-Ad）的NHC配体对于反应成功是必不可少的。该反应涉及铑介导的氨基甲酸芳基酯的相对惰性的C（芳基）-O键的活化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.02.088

文献信息

• Nickel-Catalyzed Cross-Coupling of Aryl Phosphates with Arylboronic Acids
  作者：Hu Chen、Zhongbin Huang、Xiaoming Hu、Guo Tang、Pengxiang Xu、Yufen Zhao、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1021/jo2000034

  日期：2011.4.1

  The Suzuki−Miyaura cross-coupling of aryl phosphates using Ni(PCy3)2Cl2 as an inexpensive, bench-stable catalyst is described. Broad substrate scope and high efficiency are demonstrated by the syntheses of more than 40 biaryls and by constructing complex organic molecules. The poor reactivity of aryl phosphates relative to aryl halides is successfully employed to construct polyarenes by selective cross-coupling

  描述了使用Ni（PCy 3）2 Cl 2作为廉价，稳定的催化剂对芳基磷酸酯进行的Suzuki-Miyaura交叉偶联。超过40个联芳基的合成以及构建复杂的有机分子证明了广泛的底物范围和高效率。通过使用Pd和Ni催化剂进行选择性交叉偶联，成功地将磷酸芳基酯相对于芳基卤化物的不良反应性用于构建聚芳烃。
• N,S-chelating triazole-thioether ligand for highly efficient palladium-catalyzed Suzuki reaction
  作者：Qiong Yan、Lei Zheng、Miaomiao Li、Yunfeng Chen

  DOI：10.1016/j.jcat.2019.07.004

  日期：2019.8

  1,2,3-Triazole-thioether compounds could serve as efficient ligands for Pd-catalyzed Suzuki reactions of various aryl iodides, bromides and chlorides. The reactions feature wide substrate scope and mild reaction conditions. Besides, shorter reaction time, lower catalyst loadings and quantitative yields with a turnover-frequency (TOF) value of up to 11,880 h−1 are other advantageous of this attractive

  1,2,3-三唑-硫醚化合物可以用作钯催化的各种芳基碘化物，溴化物和氯化物的Suzuki反应的有效配体。该反应具有广泛的底物范围和温和的反应条件。此外，更短的反应时间，更低的催化剂载量和定量产率（TOF）值高达11,880 h -1的定量收率是该引人注目的方案的其他优点。晶体结构分析和计算研究表明，相应的螯合钯配合物的较高催化活性归因于较低的能隙和较低的氧化还原电势。
• Highly active and reusable hydrotalcite-supported Pd(0) catalyst for Suzuki coupling reactions of aryl bromides and chlorides
  作者：Sangita Karanjit、Masaya Kashihara、Atsushi Nakayama、Lok Kumar Shrestha、Katsuhiko Ariga、Kosuke Namba

  DOI：10.1016/j.tet.2017.12.056

  日期：2018.3

  and tested for the Suzuki coupling reaction. The prepared catalyst showed very efficient catalytic activity for cross coupling of iodo- and bromoarenes under very mild reaction conditions, affording >90% yield. Under the optimized reaction conditions, chloroarenenes also showed very good reactivity. Transmission electron microscopic imaging data showed the formation of very small Pd(0)-nanoclusters (d = 2

  已经制备了负载在水滑石上的钯（0）纳米簇，并测试了Suzuki偶联反应。所制备的催化剂在非常温和的反应条件下对碘代和溴代芳烃的交叉偶联显示出非常有效的催化活性，收率> 90％。在优化的反应条件下，氯代芳烃也显示出非常好的反应性。透射电子显微镜成像数据显示，非常小的Pd（0）-纳米簇（d = 2.2±0.5 nm）很好地分散在载体上，这增强了Suzuki交叉偶联反应催化剂的活性和稳定性。该催化体系提供了一种简便的制备方法，具有良好的活性和长达五个循环的可重复使用性。
• Scholl Cyclizations of Aryl Naphthalenes: Rearrangement Precedes Cyclization
  作者：Sarah L. Skraba-Joiner、Erin C. McLaughlin、Aida Ajaz、Rajesh Thamatam、Richard P. Johnson

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01559

  日期：2015.10.2

  We provide evidence that this classic organic name reaction proceeds through sequential and reversible formation of 1,2′- and 2,2′-binaphthyl isomers. Acid-catalyzed isomerization of 1,1′-binaphthyl to 2,2′-binaphthyl has been noted previously. The superacid trifluoromethanesulfonic acid (TfOH), 1 M in dichloroethane, catalyzes these rearrangements, with slower cyclization to perylene. Minor cyclization

  在1910年，Scholl，Seer和Weitzenbock报告了AlCl 3催化的1，1'-联萘基环化为per。我们提供的证据表明，这种经典的有机名称反应是通过顺序地和可逆地形成1,2'-和2,2'-联萘异构体而进行的。先前已经注意到酸催化的1，1′-联萘基异构化为2，2′-联萘基。在二氯乙烷中1 M的超强酸三氟甲磺酸（TfOH）催化这些重排，但环化成to的速度较慢。次要环化产物为苯并[ k ]荧蒽和苯并[ j]荧蒽。在环境温度下，观察到的1,1'-联萘，1,2'-联萘和2,2'-联萘的平衡比<1：3：97。DFT计算与包含溶剂化的支持，其中一个机械方案本位-arenium离子是负责重排; 但是，对于环化步骤，我们无法区分芳族离子机理和自由基阳离子机理。在相似的反应条件下，1-苯基萘与2-苯基萘相互转化，后者以平衡状态（5:95的比例）受青睐，并且也缓慢转化为荧蒽。计算再次支持用于重排的芳烃离子机制。
• Preparation and Conformational Properties of Several 1,8-Diarylnaphthalenes
  作者：Eiichi Ibuki、Shigeru Ozasa、Yasuhiro Fujioka、Hiroshi Mizutani

  DOI：10.1246/bcsj.55.845

  日期：1982.3

  spectral studies of the 1,8-diarylnaphthalenes indicated the presence of a face-to-face arrangement of aromatic rings in the peri-position. Two new 8,8′-diaryl-1,1′-binaphthyls, each having two sets of closely held parallel aromatic rings, were isolated as minor coupling products. Trans-trans conformations were proposed for them on the basis of their thermal behavior. Several nickel(II) complexes were found

  六种新的 1,8-二芳基萘，每个都具有紧密的平行芳环，在 N,N'-双（1-甲基）存在下，通过芳基碘化镁和 1,8-二碘萘的 Kharash 型格氏交叉偶联合成。 -3-氧代丁叉基）乙二胺镍（II）作为催化剂。其中，1,8-二(1-萘基)萘以顺式和反式旋转异构体的形式获得，这是由于1,8-位旋转受限。通过差示扫描量热法确认旋转异构体之间在加热至其熔点以上时的相互转化。1,8-二芳基萘的质子磁共振光谱研究表明，在邻位存在芳香环的面对面排列。两个新的 8,8'-二芳基-1,1'-联萘，每个都有两组紧密相连的平行芳环，被分离为次要的偶联产物。根据它们的热行为提出了反式-反式构象。发现几种镍 (II) 配合物是有效的催化剂...

表征谱图