1,3,2-二氧杂磷杂环己烷-2-氧化物 | 16352-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 中文名称: 1,3,2-二氧杂磷杂环己烷-2-氧化物
• 英文名称: 1,3,2-dioxaphosphinan-2-oxide
• 英文别名: 2-oxo-1,3,2-dioxaphosphorinane；1,3,2-dioxaphosphinane 2-oxide；1,3,2lambda5-Dioxaphosphinane 2-oxide；1,3,2λ5-dioxaphosphinane 2-oxide
• CAS: 16352-21-9
• 化学式: C₃H₇O₃P
• 分子量: 122.061
• InChiKey: XBRCCZCKPZJGEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,2-二氧杂磷杂环己烷-2-氧化物 、 苯甲醛吖嗪 以 乙醚 为溶剂， 生成 N-[(2-Oxo-2λ5-[1,3,2]dioxaphosphinan-2-yl)-phenyl-methyl]-N'-[1-phenyl-meth-(Z)-ylidene]-hydrazine
  参考文献：
  名称：

  Nifant'ev,E.E. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1975, vol. 45, p. 1424 - 1428

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三甲氧基酯 在 亚磷酸 、 乙酸酐 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以73.8%的产率得到1,3,2-二氧杂磷杂环己烷-2-氧化物
  参考文献：
  名称：

  亚烷基膦酸酯制备的新方法

  摘要：

  基于相应的环醚与膦酸在乙酸酐存在下的反应，详细阐述了一种制备亚烷基膦酸酯的新方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88906-6

文献信息

• [EN] GLUCOKINASE ACTIVATORS AND METHODS OF USING SAME<br/>[FR] ACTIVATEURS DE GLUCOKINASE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2018017910A1

  公开（公告）日：2018-01-25

  A compound, enantiomer, prodrug, diastereomer, or salt is provided which is an activator of the enzyme glucokinase and thus is believed to be useful in treating diabetes and related diseases, which compound has the structure (I). A method for treating diabetes and related disease employing the compound, enantiomer, prodrug, diastereomer, or salt is also provided.

  提供一种化合物、对映体、前药、二对映体或盐，该化合物是葡萄糖激酶的激活剂，因此被认为在治疗糖尿病及相关疾病方面是有用的，该化合物具有结构（I）。还提供了一种利用该化合物、对映体、前药、二对映体或盐治疗糖尿病及相关疾病的方法。
• ENHANCED ANTI-INFLUENZA AGENTS CONJUGATED WITH ANTI-INFLAMMATORY ACTIVITY
  申请人：ACADEMIA SINICA

  公开号：US20130274229A1

  公开（公告）日：2013-10-17

  Novel dual-targeted, bifunctional anti-influenza drugs formed by conjugation with anti-inflammatory agents are disclosed. Exemplary drugs according to the invention include caffeic acid (CA)-bearing zanamivir (ZA) conjugates ZA-7-CA (1), ZA-7-CA-amide (7) and ZA-7-Nap (43) for simultaneous inhibition of influenza virus neuraminidase and suppression of proinflammatory cytokines. Synthetic methods for preparation of these enhanced anti-influenza conjugate drugs are provided. The synthetic bifunctional ZA conjugates act synergistically towards protection of mice lethally infected by H1N1 or H5N1 influenza viruses. The efficacy of ZA-7-CA, ZA-7-CA-amide and ZA-7-Nap conjugates is much greater than the combination therapy of ZA with anti-inflammatory agents.

  新型双靶向、双功能抗流感药物通过与抗炎药物结合形成。根据本发明的示例药物包括咖啡酸（CA）基底的扎那米韦（ZA）共轭物ZA-7-CA（1）、ZA-7-CA酰胺（7）和ZA-7-Nap（43），用于同时抑制流感病毒神经氨基酸酶和抑制促炎细胞因子。提供了用于制备这些增强型抗流感共轭药物的合成方法。合成的双功能ZA共轭物对保护由H1N1或H5N1流感病毒致命感染的小鼠具有协同作用。ZA-7-CA、ZA-7-CA酰胺和ZA-7-Nap共轭物的疗效远远优于ZA与抗炎药物的联合治疗。
• Cobalt-Catalyzed Markovnikov-Selective Radical Hydroacylation of Unactivated Alkenes with Acylphosphonates
  作者：Benxiang Zhang、Jiayan He、Yi Li、Tao Song、Yewen Fang、Chaozhong Li

  DOI：10.1021/jacs.1c02629

  日期：2021.4.7

  Acylphosphonates having the 5,5-dimethyl-1,3,2-dioxophosphinanyl skeleton are developed as efficient intermolecular radical acylation reagents, which enable the cobalt-catalyzed Markovnikov hydroacylation of unactivated alkenes at room temperature under mild conditions. The protocol exhibits broad substrate scope and wide functional group compatibility, providing branched ketones in satisfactory yields

  具有5,5-二甲基-1,3,2-二氧代次膦烷基骨架的酰基膦酸酯被开发为有效的分子间自由基酰化试剂，其能够在温和的条件下在室温下对未活化的烯烃进行钴催化的马尔可夫尼可夫加氢酰化。该方案具有广泛的底物范围和广泛的官能团兼容性，可提供令人满意的收率的支链酮。提出了一种涉及Co-H介导的氢原子转移和随后被酰基膦酸酯捕获烷基的机理。
• Phospha-michael reactions involving p-heterocyclic nucleophiles
  作者：György Keglevich、Melinda Sipos、Daniella Takács、Krisztina Ludányi

  DOI：10.1002/hc.20421

  日期：2008.4

  P-heterocyclic γ-ketophosphonates were synthesized by the Michael reaction of methyl vinyl ketone with dibenzo-1,2-oxaphosphorine 2-oxide, 1,3,2-dioxaphosphorine 2-oxide and benzo-1,3,2-dioxaphospholane 2-oxide, respectively. In the first two cases, 50% of 1,8-diazabicyclo[5.4.0[undec-7-ene had to be used that was also required in the addition of dibenzooxaphosphorine oxide to cyclohexenone to result

  P-杂环γ-酮膦酸酯是通过甲基乙烯基酮与二苯并-1,2-氧杂膦2-氧化物、1,3,2-二氧杂膦2-氧化物和苯并-1,3,2-二氧杂膦2-氧化物的迈克尔反应合成的氧化物，分别。在前两种情况下，必须使用 50% 的 1,8-二氮杂双环[5.4.0[undec-7-ene]，这也是将氧化二苯并氧杂膦添加到环己烯酮中以形成相应的 γ-酮膦酸盐。在用等摩尔量的三甲基铝活化后，将二苯并氧杂膦氧化物加成到反应性较低的 1,2-二氢膦氧化物中，得到 3-P(O)<-1,2,3,6-四氢膦氧化物，将其加入催化加氢得到相应的 1,2,3,4,5,6-六氢氧化膦。© 2008 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 19：288-292, 2008; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20421
• Synthesis of cyclic aminomethylphosphonates and aminomethyl-arylphosphinic acids by an efficient microwave-mediated phospha-mannich approach
  作者：György Keglevich、Anna Szekrényi、Melinda Sipos、Krisztina Ludányi、István Greiner

  DOI：10.1002/hc.20387

  日期：2008.3

  2-oxide (1), paraformaldehyde and secondary amines including 5- and 6-membered N-heterocycles at 55°C gave cyclic aminomethylphosphonates (2), whereas an analogous reaction involving dibenzo[c.e][1,2]oxaphosphinane 2-oxide (3) resulted in the corresponding aminomethyl-2-(2′-hydroxybiphenyl)phosphinic acids (4) as a consequence of a hydrolytic ring opening following the condensation. © 2008 Wiley Periodicals

  1,3,-2-二氧膦烷 2-氧化物 (1)、多聚甲醛和仲胺（包括 5 和 6 元 N-杂环）在 55°C 的微波辅助缩合得到环状氨基甲基膦酸酯 (2)，而类似的反应涉及作为缩合后水解开环的结果，二苯并[ce][1,2]氧杂膦烷2-氧化物(3)产生相应的氨基甲基-2-(2'-羟基联苯)次膦酸(4)。© 2008 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 19:207–210, 2008; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20387