1,3,3-三甲基吲哚苯并二氢呋喃 | 1485-92-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 1,3,3-三甲基吲哚苯并二氢呋喃
• 中文别名: 1',3',3'-三甲基螺[1(2H)-苯并吡喃-2,2'-吲哚]；螺[1,3,3-三甲基吲哚-苯并二氢吡喃]；1,3,3-三甲基螺[1(2H)-苯并吡喃-2,2-吲哚]
• 英文名称: 1',3',3'-trimethylspiro(2H-1-benzopyran-2,2'-indoline)
• 英文别名: 1',3',3'‐trimethylspiro[2H‐1‐benzopyran‐2,2'‐indoline]；spiro[2H-1-benzopyran-2,2’-(1’,3’,3’-trimethylindoline)]；1',3',3'-trimethylspiro-<2H-1-benzopyran-2,2'-indoline>；1',3',3'-trimethylspiro<2H-1-benzopyran-2,2'-indoline>；1,3,3-trimethylspiro<2H,1'-benzopyrane>-2,2'-indoline；1,3,3-trimethylindoline-2-spiro-2'-<2H>chromene；Spiro[2H-1-benzopyran-2,2'-[2H]indole], 1',3'-dihydro-1',3',3'-trimethyl-；1',3',3'-trimethylspiro[chromene-2,2'-indole]
• CAS: 1485-92-3
• 化学式: C₁₉H₁₉NO
• mdl: MFCD00059174
• 分子量: 277.366
• InChiKey: CZTCZDFGLUDUQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92 °C
• 沸点：
  408.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  微溶于在甲醇中
• 稳定性/保质期：

  如果按照规格使用和储存，则不会分解，没有已知危险反应。应避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.263
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

SDS

螺[1,3,3-三甲基吲哚苯并二氢吡喃][光致变色化合物] 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 1,3,3-Trimethylindolinobenzopyrylospiran [Photochromic Compound]
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 螺[1,3,3-三甲基吲哚苯并二氢吡喃][光致变色化合物]
百分比： >98.0%(LC)(T)
CAS编码： 1485-92-3
俗名： 1',3',3'-Trimethylspiro[1(2H)-benzopyran-2,2'-indoline]
分子式： C19H19NO

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
修改号码：5
合物]

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
光敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-微浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
92°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
修改号码：5
合物]

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模块 9. 理化特性
微溶于： 甲醇

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
修改号码：5
合物]

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,3-三甲基吲哚苯并二氢呋喃 以 乙腈 为溶剂， 生成 merocyanine
  参考文献：
  名称：

  螺苯并吡喃吲哚啉和螺萘并吡喃吲哚啉的光致变色

  摘要：

  五种螺[2H-1-苯并吡喃-2,2'-二氢吲哚]化合物（1-5）和两种螺萘并吡喃二氢吲哚（6, 7）的光致变色产生开环部花青和随后的热弛豫回到研究了封闭形式。使用 λexc = 308 nm 检测到 1-7 的反式部花青但没有检测到顺式光异构体，并且单线态途径解释了光致变色。与硝基螺吡喃相反，螺吡喃的着色产率基本上与溶剂极性无关。25°C 时的弛豫时间范围从 0.01 秒（6 在甲基环己烷中）到 17 秒（5 在乙醇中），这是由于活化能 (65–80 kJ mol−1) 和指前因子 (1012– 1014 秒-1)。在萘或丙酮敏化激发下，光部花青产率显着增加，否则发现相同的光谱变化，弛豫时间和激活参数。在反式部花青（λexc = 530 nm）的激发下，可以在较低温度下检测到寿命在亚毫秒范围内的顺式部花青。激发的反式部花青的失活主要发生在激发的单重态。对于 4 和 5，由于溴取代基的内部重原子效应，对于

  DOI：

  10.1039/b007713p
• 作为产物：
  描述：

  2-[(E)-2-(2-Hydroxy-phenyl)-vinyl]-1,3,3-trimethyl-3H-indolium 以 乙腈 为溶剂， 生成 1,3,3-三甲基吲哚苯并二氢呋喃
  参考文献：
  名称：

  螺旋藻的质子稳定的光化学可逆E / Z异构化。

  摘要：

  螺吡喃在质子化和经由中间质子化的Z-花青素异构体照射后经历Cspiro-O键断裂成其开环质子化的E-花青素形式。我们表明，酸诱导的开环程度是通过匹配所用酸的浓度和强度来控制的，并且与强酸完全匹配，Z-花青素异构体会自动发生完全开环，从而通过1H NMR光谱和UV对其进行表征可见光谱，以及通过紫外线和可见光照射在Z / E异构化之间的可逆切换。在足够酸性的条件下，E和Z异构体都是热稳定的。

  DOI：

  10.1021/acs.jpcb.8b03528
• 作为试剂：
  描述：

  1,3-二溴甘菊蓝 、 4-甲硫基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 1,3,3-三甲基吲哚苯并二氢呋喃 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 均三甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  单分子交界处的光驱动可逆分子间质子转移

  摘要：

  光敏分子系统对于分子光电器件至关重要，但是大多数分子构件都是非光敏的。这里采用的是光诱导质子转移（PIPT）策略，以在环境条件下通过可见光控制单分子氮杂键结的电荷传输，从而形成了基于非光敏分子和光酸的可逆和可控的光敏分子器件。还演示了PIPT在以电信号作为输出的两个单分子AND门和OR门器件中的应用。

  DOI：

  10.1002/anie.201813137

文献信息

• 螺吡喃和螺噁嗪类化合物及其制备方法
  申请人：苏州健雄职业技术学院

  公开号：CN109180693A

  公开（公告）日：2019-01-11

  本发明提供了一种螺吡喃类化合物、一种萘并螺吡喃类化合物及螺噁嗪类化合物。本发明还涉及通过吲哚化合物，特别是吲哚碘化物与醛或亚硝基化合物的反应制备上述螺吡喃类化合物、萘并螺吡喃类化合物及螺噁嗪类化合物的方法。另外，本发明还涉及作为反应原料的吲哚化合物和醛或亚硝基化合物的制备方法。
• Comparative Evaluation of Substituent Effect on the Photochromic Properties of Spiropyrans and Spirooxazines
  作者：Edward I. Balmond、Brandon K. Tautges、Andrea L. Faulkner、Victor W. Or、Blanka M. Hodur、Jared T. Shaw、Angelique Y. Louie

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01193

  日期：2016.10.7

  have the greatest effect on C–O bond lability and therefore the photochromic properties. Herein we report a comparative analysis of the UV and visible light responses of 30 spiropyrans, spiroindolinonaphthopyrans, and spirooxazines. The influence of gadolinium(III) binding was also investigated on the library of compounds to determine its effect on photoswitching. Both assays demonstrated different trends

  螺吡喃和螺恶嗪代表一类重要的光致变色化合物，具有广泛的应用。为了有效地利用和设计这些光开关，需要了解取代基如何影响光致变色特性，以及在相同条件下如何比较不同的结构基序。在这项工作中，合成了一个小的光电开关库，以比较评估取代基修饰和结构对光致变色的影响。该文库旨在修饰据认为对C-O键不稳定性以及因此对光致变色性质影响最大的位置。本文中，我们报告了30种螺吡喃，螺吲哚并萘并螺恶嗪的紫外线和可见光响应的比较分析。还研究了ado（III）结合对化合物库的影响，以确定其对光开关的影响。两种测定均显示出取代基和最佳光致变色结构要求的不同趋势。
• Synthesis, optical properties and in vitro cell viability of novel spiropyrans and their photostationary states
  作者：Shiva K. Rastogi、Zhenze Zhao、M. Brenton Gildner、Ben A. Shoulders、Tara L. Velasquez、Madeleine O. Blumenthal、Lei Wang、Xiaopeng Li、Todd W. Hudnall、Tania Betancourt、Liqin Du、William J. Brittain

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131854

  日期：2021.1

  and (c) indolium iodide. Single crystal X-ray spectroscopy was used to confirm the structure of one of the analogues. The SP analogues were confirmed as being able to isomerize and attain a photostationary state (PSS) upon irradiation with ultraviolet light (UV, 365 nm) in an aqueous environment. UV–visible absorption spectra were recorded to confirm the isomerization properties. The ability of the

  使用涉及三个关键中间体的多步方法合成了一类新型螺吡喃（SP）：( a）四氟硼酸重氮盐，（b）肼和（c）碘化吲哚。单晶X射线光谱法用于确认类似物之一的结构。证实SP类似物在水性环境中经紫外线（UV，365nm）照射后能够异构化并达到光固定态（PSS）。记录紫外可见吸收光谱以确认异构化性质。与SP或它们的PSS孵育后，通过MTT分析评估合成的化合物诱导HeLa宫颈癌细胞生长抑制的能力。该IC 50 2个PSS（值PSS-2 ，4），比相应的SP低14±4倍（26±3μM）。具有最高细胞毒性的化合物SP-7和PSS-7的IC 50值最低（12μM）。的体外微管蛋白聚合测定法表明，SP - 7和PSS-7表现出相对于未照射的微管蛋白抑制的最大区别SP-1和SP-4 。
• Thermal Racemization of Substituted Indolinobenzospiropyrans:  Evidence of Competing Polar and Nonpolar Mechanisms
  作者：Susan Swansburg、Erwin Buncel、Robert P. Lemieux

  DOI：10.1021/ja0001613

  日期：2000.7.1

  σp constants in 90:10 hexanes/2-propanol and acetonitrile suggest that thermal racemization of the 6-substituted spiropyrans proceed via two competing mechanisms: a polar mechanism involving heterolytic C(sp3)−O bond cleavage with anchimeric assistance from the indoline nitrogen and a nonpolar electrocyclic ring opening mechanism with no anchimeric assistance from the indoline nitrogen. The outcome

  通过手性固定相 HPLC 拆分了一系列 6-取代的吲哚并苯并螺吡喃，并通过圆二色谱法在 60 °C 下在三种不同溶剂中测量了其热外消旋化的速率常数 krac 测量：环己烷、90:10 己烷/2-丙醇和乙腈. 结果表明，螺吡喃在乙腈中的热外消旋化速度最快，krac 值范围为 9.3 × 10-5 至 >5.0 × 10-3 s-1，而在环己烷中的热外消旋化速度最慢，krac 值范围为 6.8 × 10-6到 4.6 × 10-4 s-1。在 90:10 己烷/2-丙醇和乙腈中 log krac 与 Hammett σp 常数的 V 形图表明 6-取代螺吡喃的热外消旋化通过两种竞争机制进行：一种极性机制涉及异裂 C(sp3)-O 键断裂，二氢二氢氮的嵌合辅助和非极性电环开环机制，没有二氢吲哚氮的嵌合辅助。这场比赛的结果出现了……
• Merocyanines in a Halogen-Bonded Network Involving Inorganic Building Blocks
  作者：Vanessa K. Seiler、Nikolay Tumanov、Koen Robeyns、Benoit Champagne、Johan Wouters、Tom Leyssens

  DOI：10.1021/acs.cgd.9b00903

  日期：2020.2.5

  2-diiodotetrafluorobenzene (12tfib), abd 1,2-diiodotetrafluoroethan (12tfe)) as well as a polymorphic form of the parent compound with hydrochloric acid. We successfully expanded the XB interaction possibilities with hydrochloric acid or zinc/cobalt chloride and found proof of the tunability of the chromic properties in the solid state using these building blocks.

  在这项工作中，我们介绍了螺吡喃衍生物（SP），它涉及卤素键合网络，并添加了无机结构单元，即无机​​酸和二价金属盐。在溶液中，螺吡喃的开环异构化导致形成有色的花菁异构体（MC），仅在固态下很少观察到。通过在氢（HB）或卤素键（XB）中保留花青中的酚盐氧原子，我们可以成功地获得该形式并获得铬性质的变化。不幸的是，开放式MC形式的O原子仅表示一个弱的XB受体，这导致我们引入了补充结构单元以增强这种类型的相互作用。用3个螺吡喃衍生物（1,3,3-三甲基吲哚螺并吡喃（SPH / MCH），1,3,3-三甲基吲哚基-6'-硝基苯并吡喃螺烷（SPNO2 / MC ），1,3,3-三甲基吲哚基-β-萘并吡喃螺喃（SPBenz / MCBenz））和几个二和三位XB供体（1,3， 5-三碘三氟苯（135tfib），1,4-二碘四氟苯（14tfib），1,3-二碘四氟苯（13tfib），1,2-二碘四氟苯（12tfib），abd

表征谱图