1,3,5-三(乙烯基)苯 | 3048-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,3,5-三(乙烯基)苯
• 英文名称: 1,3,5-trivinylbenzene
• 英文别名: 1,3,5-trivinyl-benzene；1,3,5-Trivinyl-benzol；1,3,5-Trivinylbenzol；1,3,5-tris(ethenyl)benzene
• CAS: 3048-52-0
• 化学式: C₁₂H₁₂
• 分子量: 156.227
• InChiKey: SYENRPHLJLKTED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-三(乙烯基)苯 在 双氧水 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以52%的产率得到三乙酰基苯
  参考文献：
  名称：

  高效钯（0）负载在还原氧化石墨烯上，用于使用氧化石墨烯作为“固体弱酸”进行烯烃的选择性氧化

  摘要：

  烯烃衍生物选择性氧化为酮的方法已在还原性氧化石墨烯上负载的钯（0）上取得了创新性的发展。与传统的Wacker氧化相比，该新方法通过使用氧化石墨烯（GO）作为“固体弱酸”，而不是像H 2 SO 4和CF 3 COOH这样的经典均相催化剂，提供了一种经济且环保的选择。Pd 0 / RGO的X射线衍射，X射线光电子能谱，扫描电子显微镜和透射电子显微镜图像表明，在还原的氧化石墨烯的薄片结构上产生了纳米级的Pd颗粒。在最佳条件下，最多可以制备44种结构不同的酮，并具有优异的收率。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2019.01.020
• 作为产物：
  描述：

  三乙酰基苯 在 aluminum oxide 、 乙醇 、 copper oxide-chromium oxide 、 水 、 对苯二酚 作用下， 140.0~400.0 ℃ 、9.81 MPa 条件下， 生成 1,3,5-三(乙烯基)苯
  参考文献：
  名称：

  Vinyl Aromatic Compounds. VII. 1,3,5-Trivinylbenzene¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01161a044

文献信息

• Nickel-Catalyzed Reductive Cross-Coupling of Aryl Bromides with Vinyl Acetate in Dimethyl Isosorbide as a Sustainable Solvent
  作者：Mincong Su、Xia Huang、Chuanhu Lei、Jian Jin

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04018

  日期：2022.1.14

  nickel-catalyzed reductive cross-coupling has been achieved using (hetero)aryl bromides and vinyl acetate as the coupling partners. This mild, applicable method provides a reliable access to a variety of vinyl arenes, heteroarenes, and benzoheterocycles, which should expand the chemical space of precursors to fine chemicals and polymers. Importantly, a sustainable solvent, dimethyl isosorbide, is used

  已经使用（杂）芳基溴化物和乙酸乙烯酯作为偶联伙伴实现了镍催化的还原交叉偶联。这种温和、适用的方法提供了获得各种乙烯基芳烃、杂芳烃和苯并杂环化合物的可靠途径，这将扩大精细化学品和聚合物前体的化学空间。重要的是，使用了一种可持续溶剂二甲基异山梨醇，从绿色化学的角度来看，这使得该协议更具吸引力。
• Flash Pyrolysis of Selenides. Syntheses of Bibenzyls, Olefins, and Related Compounds
  作者：Hiroyuki Higuchi、Tetsuo Otsubo、Fumio Ogura、Hachiro Yamaguchi、Yoshiteru Sakata、Soichi Misumi

  DOI：10.1246/bcsj.55.182

  日期：1982.1

  bibenzyls and related ethane derivatives in high yields. Other diselenides were easily caused to cleave to give various aromatic and aliphatic olefins in good yields together with elemental selenium. Lepidopterene, [2.2]paracyclophane, and benzocyclobutene were prepared by thermal cleavage of their corresponding phenylselenomethyl-substituted compounds as an application of the pyrolysis concerned.

  研究了一系列硒化物和二硒化物的热解。硒化物和二硒化物与像苄基这样的活性亚甲基结合，以高产率得到各种取代的联苄基和相关的乙烷衍生物。其他二硒化物很容易裂解，以良好的收率与元素硒一起产生各种芳香族和脂肪族烯烃。鳞翅目、[2.2] 对环芳烷和苯并环丁烯是通过热裂解其相应的苯基硒代甲基取代化合物制备的，作为热解的应用。
• New Heck-Type Coupling Reactions of Natural Tetrapyrroles − Synthesis of Porphyrinoligomers Bridged by Divinyl- and Trivinylbenzene
  作者：Rainer Gauler、Nikolaus Risch

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199806)1998:6<1193::aid-ejoc1193>3.0.co;2-k

  日期：1998.6

  Using palladium(0)-catalyzed coupling reactions we were able to synthesize mono-, di-, and trimeric porphyrins linked by di- and trivinylbenzenes. The reactions were carried out with palladium(II) acetate in DMF under phase-transfer conditions. These coupling conditions are new in the field of porphyrin chemistry and proved to be a useful tool in the synthesis of C–C linked oligomeric porphyrins, as

  使用钯 (0) 催化的偶联反应，我们能够合成由二乙烯基苯和三乙烯基苯连接的单、二和三聚卟啉。在相转移条件下，用在 DMF 中的乙酸钯 (II) 进行反应。这些偶联条件在卟啉化学领域是新的，并且被证明是合成 C-C 连接的低聚卟啉的有用工具，因为这些化合物可以通过简单的一锅反应以良好的收率获得。
• Tridentate Lewis Acids: Silicon‐Functionalised 1,3,5‐Triethynylbenzene and 1,3,5‐Trivinylbenzene
  作者：Anna Schwartzen、Lena Siebe、Jan Schwabedissen、Beate Neumann、Hans‐Georg Stammler、Norbert W. Mitzel

  DOI：10.1002/ejic.201800279

  日期：2018.6.15

  chlorosilanes. Hydrogenation of the rigid triethynylbenzene using hydrogen in the presence of Lindlar's catalyst resulted in the formation of trivinylbenzene. The hydrosilylation of this compound enabled the synthesis of flexible tridentate Lewis acids with SiClMe2 and SiCl2Me, SiCl3 groups. In order to increase the acidity, the chlorine substituents of the tridentate Lewis acids were substituted by fluorine

  平面三齿路易斯酸是通过三乙炔基苯与氯硅烷的硅氢加成反应合成的。在Lindlar催化剂的存在下，使用氢对刚性三乙炔基苯进行加氢导致三乙烯基苯的形成。该化合物的氢化硅烷化使得能够合成具有SiClMe 2和SiCl 2 Me，SiCl 3基团的柔性三齿路易斯酸。为了增加酸度，三齿路易斯酸的氯取代基被氟和具有SiF 2 Me和SiF 3的化合物取代。获得组。分离出的化合物的路易斯酸度用古特曼-贝克特方法测定。结果表明存在甲硅烷基基团的协同作用。
• Zur Kenntnis der aromatischen Di- und Triepoxyde. 1. Mitteilung
  作者：H. Hopff、P. Jaeger

  DOI：10.1002/hlca.19570400206

  日期：——

  Es wurden die Darstellung von 1,4-Di-(epoxyäthyl)-benzol (IV) und Tri-( epoxyäthyl)-benzol (VIII) über die entsprechenden Acetylverbindungen durch Chlorierung, anschliessende Reduktion zu den entsprechenden Chlorhydrinen und nachfolgende Chlorwasserstoffabspaltung mittels Alkalien ausgearbeitet und einige orientierende Umsetzungen mit Polyalkoholen und Polyaminen durchgeführt.

  残留的1,4-二-（环氧乙氧基）-苯甲酸酯（IV）和三-（环氧乙氧基）-苯甲酸酯（VIII）的残留eiente Orientierende Umsetzungen mit Polyalkoholen和Polyaminendurchgeführt。