1,3,5-苯三酚三 | 621-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 1,3,5-苯三酚三
• 中文别名: 1,3,5-三羥胺苯；1,3,5-苯三酚三肟
• 英文名称: 1,3,5-cyclohexanetrione trioxime
• 英文别名: cyclohexane-1,3,5-trione trioxime；α-phloroglucinol trioxime；phloroglucinol trioxime；(1Z)-cyclohexane-1,3,5-trione trioxime；1.3.5-Cyclohexantrion-trioxim；α-Phloroglucintrioxim；1,3,5-tricyclohexanone oxime；Phloroglucin-trioxim；N-[3,5-bis(hydroxyimino)cyclohexylidene]hydroxylamine
• CAS: 621-22-7
• 化学式: C₆H₉N₃O₃
• 分子量: 171.156
• InChiKey: VTKZVIHFILGZMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  97.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-苯三酚三 在 硝酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以50%的产率得到1,3,5-三硝基苯
  参考文献：
  名称：

  A Facile Two-Step Synthesis of 1,3,5-Trinitrobenzene

  摘要：

  1,3,5-三硝基苯的合成是通过与羟胺水溶液反应将间苯三酚转化为其三肟，然后用90%硝酸氧化三肟产物来实现的。

  DOI：

  10.1055/s-2004-815958
• 作为产物：
  描述：

  间苯三酚 在 羟胺 作用下， 反应 1.0h， 以88%的产率得到1,3,5-苯三酚三
  参考文献：
  名称：

  A Facile Two-Step Synthesis of 1,3,5-Trinitrobenzene

  摘要：

  1,3,5-三硝基苯的合成是通过与羟胺水溶液反应将间苯三酚转化为其三肟，然后用90%硝酸氧化三肟产物来实现的。

  DOI：

  10.1055/s-2004-815958

文献信息

• Analysis of the proton, carbon, and nitrogen NMR spectra ofcis,cis- andcis,trans-1,3,5-triaminocyclohexane
  作者：Chin Yu、Charles L. Dumoulin、George C. Levy

  DOI：10.1002/mrc.1260231114

  日期：1985.11

  The proton spectrum of the isomeric mixture of cis,cis‐ and cis,trans‐1,3,5‐triaminocyclohexane was assigned with a 2D COSY experiment. Using Forrest's modified equation and the 2D J spectrum results, the conformations of the two isomers were analysed. The six‐membered ring of the cis,trans isomer is flattened by 1,3‐diaxial interactions between two amino substituents; in the cis,cis isomer, ring pucker

  顺式、顺式和顺式、反式 1,3,5-三氨基环己烷异构混合物的质子光谱通过二维 COZY 实验进行分配。使用 Forrest 的修正方程和 2D J 光谱结果，分析了两种异构体的构象。顺式，反式异构体的六元环通过两个氨基取代基之间的 1,3-双轴相互作用变平；在顺式，顺式异构体中，由于赤道氨基与相邻亚甲基质子之间的非键相互作用，环皱增加。还在不同的 pH 值下测量了两种异构体 1,3,5-三氨基环己烷的 13C 和 15N 自旋晶格弛豫；NHx 基团随着 pH 值的降低旋转得更快。报告了旋转/跳跃率和障碍，根据 15N 和 13C 核之间的 NT1DD 比率确定。
• 1,3,5-三氨基苯的合成方法
  申请人：北京理工大学

  公开号：CN108440308A

  公开（公告）日：2018-08-24

  本发明提供了一种1,3,5‑三氨基苯的合成方法。所述方法包括：以结构式IV所示的间苯三酚为反应原料，在碱性条件下与盐酸羟胺进行成肟反应，过滤和干燥处理后得到结构式III所示的1,3,5‑环己三酮肟；将所述1,3,5‑环己三酮肟进行氢化反应，纯化处理后得到结构式II所示的1,3,5‑三氨基苯；本发明中所使用的起始原料为间苯三酚，便宜易得，中间体1,3,5‑环己三酮肟无爆炸性，且容易分离纯化，比现有方法价格便宜、工艺安全。1,3,5‑三氨基苯的制备采用水合肼溶液作为还原试剂，无需使用强酸强碱，或者在常压下进行催化氢化，工艺简单，制备方法安全，成本低且环境友好。
• Preparation and vulcanizing properties of 1,3,5-trinitrosobenzene
  作者：O. R. Klyuchnikov、F. G. Khairutdinov、Ya. O. Klyuchnikov

  DOI：10.1007/s11167-005-0035-3

  日期：2004.8

  A procedure was developed for preparing a new trifunctional vulcanizing agent for unsaturated rubber composites, 1,3,5-trinitrosobenzene; its suitability as an additive to rubber-substrate adhesive formulations was examined.

  开发了新型不饱和橡胶复合材料三官能团硫化剂1,3,5-三亚硝基苯的制备方法；研究了其作为橡胶基材粘合剂配方添加剂的适用性。
• 一种以间苯三酚为平台分子合成甲氧胺的方法
  申请人：四平市精细化学品有限公司

  公开号：CN113735736A

  公开（公告）日：2021-12-03

  本发明提供了一种以间苯三酚为平台分子合成甲氧胺的方法，包括以下步骤：A)将间苯三酚与羟胺水溶液混合进行肟化反应，得到环己间三肟；B)将环己间三肟在碱性条件下与甲基化试剂进行甲基化反应，得到环己间三甲氧肟；C)将所述步骤B)中的反应液pH调节至4～5，加热水解，得到甲氧胺。本发明以间苯三酚为平台分子，通过肟化、甲基化和水解三步反应得到甲氧胺。本发明中的方法既回避了亚硝酸钠磺化法生成大量废盐的弊端，又克服了乙酸乙酯为平台分子时，平台分子不能直接套用的缺点，达到了减少了固体废物的生成并提高原料利用率的效果。实验结果表明，以环己间三肟计，甲氧胺收率为85.3％。
• Preparation of 1,3,5-triaminobenzene by reduction of phloroglucinol trioxime
  作者：Isamu Arai、Yuji Sei、Ichiro Muramatsu

  DOI：10.1021/jo00335a066

  日期：1981.10