1,3,6-三甲基萘 | 3031-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1,3,6-三甲基萘
• 英文名称: 1,3,6-Trimethylnaphthalene
• 英文别名: 1,3,6-trimethyl-naphthalene；1,3,6-Trimethyl-naphthalin；1,3,6-Trimethylnaphthalin；1,3,6-Trimethylnaphtalin
• CAS: 3031-08-1
• 化学式: C₁₃H₁₄
• mdl: MFCD02683821
• 分子量: 170.254
• InChiKey: OHJWSORLJAKJEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  47.46°C (estimate)
• 沸点：
  269.91°C (estimate)
• 密度：
  1.0006 (estimate)
• 保留指数：
  1454.3;1521.3;1477
• 稳定性/保质期：

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,6-三甲基萘 在 四氯化碳 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 生成 1,3,6-三溴甲基萘
  参考文献：
  名称：

  Ried; Bodem, Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 1981

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-异丙基-2,4-二甲基苯 在 盐酸 、 三氯化铝 、 PPA 、 sulfur 、 溶剂黄146 、 汞 、 锌 作用下， 以 硝基苯 、 甲苯 为溶剂， 生成 1,3,6-三甲基萘
  参考文献：
  名称：

  在倍半萜中的研究——XXIII：甲基卡达酮-的合成与表征

  摘要：

  结合现代光谱方法对甲基卡达隆的表征，所有五种理论上可行的甲基卡达隆均已通过新的和更简单的方法制备。这些化合物的UV，IR和PMR光谱已报道和讨论。描述了用三硝基苯浸渍的硅胶上的异构萘的TLC。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82269-9

文献信息

• Aromatische [1,5s]-sigmatropische H-Verschiebungen in Arylallenen
  作者：Heinz Heimgartner、Janos Zsindely、Hans-J�rgen Hansen、Hans Schmid

  DOI：10.1002/hlca.19730560833

  日期：1973.12.12

  1-Mesityl allene (1), 1-mesityl-3-methyl allene (2) and 1-mesityl-3,3-dimethyl allene (3) rearrange thermally at 150–190° in decane via [1,5s]sigmatropic H-shifts to yield the o-quinodimethanes 4, which cyclise to give the 1,2-dihydronaphthalenes 5 and 6 and/or undergo [1,7 a]sigmatropic H-shifts to give 1-mesityl-(Z)-buta-1, 3-dienes (Z)-7 and (Z)-8, respectively (Schemes 1,3,4 and 5) in almost quantitative

  1-三甲苯基异戊烯（1），1-三甲苯基-3-甲基丙二烯（2）和1-三甲苯基-3,3-二甲基丙二烯（3）在癸烷中通过[1.5 s ]σ-H-在150-190°下热重排移位得到邻喹啉甲烷4，其环化生成1,2-二氢萘5和6和/或经历[1,7 a ]σH移位得到1-甲磺酰基-（Z）-buta-1， 3-二烯（Z）-7和（Z）-8（方案1,3,4和5）的数量几乎是定量的。这些异构化的活化参数在表1中给出。1-Mesityl-1-甲基丙二烯（9）在190°下异构化，以4,50 ％的收率得到4,5,7-三甲基-1,2-二氢萘（17）。方案6）。
• Chelate-Assisted Oxidative Coupling Reaction of Arylamides and Unactivated Alkenes: Mechanistic Evidence for Vinyl C−H Bond Activation Promoted by an Electrophilic Ruthenium Hydride Catalyst
  作者：Ki-Hyeok Kwon、Do W. Lee、Chae S. Yi

  DOI：10.1021/om100764c

  日期：2010.11.22

  ruthenium-hydride complex [(eta(6)-C(6)H(6))(PCy(3))(CO)RuH](+)BF(4) (-) was found to be a highly regioselective catalyst for the oxidative C-H coupling reaction of aryl-substituted amides and unactivated alkenes to give ortho-alkenylamide products. The kinetic and spectroscopic analyses support a mechanism involving a rapid vinyl C-H activation followed by a rate-limiting C-C bond formation steps.

  阳离子钌氢化物复合物 [(eta(6)-C(6)H(6))(PCy(3))(CO)RuH](+)BF(4) (-) 被发现是一种高度区域选择性的芳基取代酰胺和未活化烯烃的氧化 CH 偶联反应生成邻烯基酰胺产物的催化剂。动力学和光谱分析支持涉及快速乙烯基 CH 活化和限速 CC 键形成步骤的机制。
• Untersuchungen über Organextrakte und Harn. 16. Mitteilung. Über die Konstitution des ungesättigten Ketons C₁₃H₁₈O aus dem Harn trächtiger Stuten
  作者：V. Prelog、B. Vaterlaus

  DOI：10.1002/hlca.19490320635

  日期：1949.10.15

  Für das aus dem Harn trächtiger Stuten isolierte Keton C13H18O wurde die Konstitution eines 2,2,8-Trimethyl-bicyclo-[0, 4, 4]-dekadien-(5, 7)-ons-(4) (Ia) bewiesen.

  对于从怀孕母马的尿液中分离出的酮C 13 H 18 O，其组成为2,2,8-三甲基-双环-[0，4，4]-癸二烯-（5，7）-one-（4 ）（Ia）证明。
• Tuning the selectivity on the furan-propylene Diels-Alder condensation over acid catalysts: Role of pore topology and surface acidity
  作者：Juan Gancedo、Laura Faba、Salvador Ordóñez

  DOI：10.1016/j.apcata.2022.118683

  日期：2022.7

  This work is focused on obtaining aromatics from renewable resources by propylene-furan Diels-Alder condensation. Several acid catalysts with different pore topology and SiO2/Al2O3 ratios were considered to gain further understanding of the molecular sieve and acidity effects on the selectivity towards different fractions and the catalytic stability. Experiments were performed in a fixed bed reactor

  这项工作的重点是通过丙烯-呋喃 Diels-Alder 缩合从可再生资源中获得芳烃。考虑了几种具有不同孔拓扑结构和SiO 2 /Al 2 O 3比率的酸催化剂，以进一步了解分子筛和酸度对不同馏分的选择性和催化稳定性的影响。实验在 500 ºC 的固定床反应器中进行，WHSV = 17.4 h -1和 3:1 的丙烯:呋喃摩尔比。小孔径材料（CHA、FER、MOR）主要在裂解和低聚途径后对烯烃具有选择性，而孔径较大的材料（FAU、MCM-41）则产生多环化合物和焦炭前体。BEA 和主要是 MFI 沸石具有生产芳烃（主要是甲苯）的最佳拓扑结构。实验结果表明缩合和烷基化之间存在竞争，第一个是由最强的酸性位点促进的。这些数据提供了综合反应机制的基础，允许预测产物分布作为所考虑材料的催化性能的函数。
• Franck,H.-G. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1969, vol. 724, p. 94 - 101
  作者：Franck,H.-G. et al.

  DOI：——

  日期：——