1,3,6-三甲氧基萘-2-羧酸乙酯 | 848044-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1,3,6-三甲氧基萘-2-羧酸乙酯
• 英文名称: 1,3,6-trimethoxynaphthalene-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 1,3,6-trimethoxynaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 848044-42-8
• 化学式: C₁₆H₁₈O₅
• 分子量: 290.316
• InChiKey: AEHJVKQYWDBVAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,6-三甲氧基萘-2-羧酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 三溴化硼 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1-hydroxy-3,6-dimethoxynaphthalene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  周边效应在高度取代的萘醛的合成和反应性中的作用：用于固相合成的新型骨架酰胺连接基。

  摘要：

  自从1990年代中期首次报道以来，具有醛官能团的手柄（连接基）就可以通过还原胺化作用固定底物，现已成为固相合成中广泛使用的工具。在肽的合成中，它们允许通过主链酰胺锚定正在生长的肽链，从而易于获得C末端修饰的或环状的肽。最近，我们描述了带有二烷氧基萘甲醛核心结构的两个新手柄（NAL-1和NAL-2）。在这里，我们描述了一种新型的基于三烷氧基萘的骨架酰胺连接基（NAL-3）的设计，合成和性能。NAL-3手柄基于三烷氧基萘甲醛（NALdehyde-3），该醛在9个高产率步骤中由3-甲氧基苯基乙酸合成，总产率为51％。萘环系统是使用区域选择性的甲磺酸催化的闭环反应构建的。使用BBr（3）在1位选择性地将四取代的萘衍生物1,3,6-三甲氧基萘-2-甲醛（7）脱甲基。基于反应物和产物1-羟基-3,6-二甲氧基萘-2-甲醛的晶体结构（8），以及在周围效应的背景下，讨论了该反应的选择性。将新的手柄固定在氨

  DOI：

  10.1039/b412971g
• 作为产物：
  描述：

  1,3-dihydroxy-6-methoxy-naphthalene-2-carboxylic acid ethyl ester 、 硫酸二甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 以98%的产率得到1,3,6-三甲氧基萘-2-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  周边效应在高度取代的萘醛的合成和反应性中的作用：用于固相合成的新型骨架酰胺连接基。

  摘要：

  自从1990年代中期首次报道以来，具有醛官能团的手柄（连接基）就可以通过还原胺化作用固定底物，现已成为固相合成中广泛使用的工具。在肽的合成中，它们允许通过主链酰胺锚定正在生长的肽链，从而易于获得C末端修饰的或环状的肽。最近，我们描述了带有二烷氧基萘甲醛核心结构的两个新手柄（NAL-1和NAL-2）。在这里，我们描述了一种新型的基于三烷氧基萘的骨架酰胺连接基（NAL-3）的设计，合成和性能。NAL-3手柄基于三烷氧基萘甲醛（NALdehyde-3），该醛在9个高产率步骤中由3-甲氧基苯基乙酸合成，总产率为51％。萘环系统是使用区域选择性的甲磺酸催化的闭环反应构建的。使用BBr（3）在1位选择性地将四取代的萘衍生物1,3,6-三甲氧基萘-2-甲醛（7）脱甲基。基于反应物和产物1-羟基-3,6-二甲氧基萘-2-甲醛的晶体结构（8），以及在周围效应的背景下，讨论了该反应的选择性。将新的手柄固定在氨

  DOI：

  10.1039/b412971g