(1,3,6-三甲氧基萘-2-基)甲醇 | 848044-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: (1,3,6-三甲氧基萘-2-基)甲醇
• 英文名称: (1,3,6-trimethoxynaphthalen-2-yl)methanol
• CAS: 848044-43-9
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄
• 分子量: 248.279
• InChiKey: XPRSYSHLWDVBDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,3,6-三甲氧基萘-2-基)甲醇 在 重铬酸吡啶 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-hydroxy-3,6-dimethoxynaphthalene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  周边效应在高度取代的萘醛的合成和反应性中的作用：用于固相合成的新型骨架酰胺连接基。

  摘要：

  自从1990年代中期首次报道以来，具有醛官能团的手柄（连接基）就可以通过还原胺化作用固定底物，现已成为固相合成中广泛使用的工具。在肽的合成中，它们允许通过主链酰胺锚定正在生长的肽链，从而易于获得C末端修饰的或环状的肽。最近，我们描述了带有二烷氧基萘甲醛核心结构的两个新手柄（NAL-1和NAL-2）。在这里，我们描述了一种新型的基于三烷氧基萘的骨架酰胺连接基（NAL-3）的设计，合成和性能。NAL-3手柄基于三烷氧基萘甲醛（NALdehyde-3），该醛在9个高产率步骤中由3-甲氧基苯基乙酸合成，总产率为51％。萘环系统是使用区域选择性的甲磺酸催化的闭环反应构建的。使用BBr（3）在1位选择性地将四取代的萘衍生物1,3,6-三甲氧基萘-2-甲醛（7）脱甲基。基于反应物和产物1-羟基-3,6-二甲氧基萘-2-甲醛的晶体结构（8），以及在周围效应的背景下，讨论了该反应的选择性。将新的手柄固定在氨

  DOI：

  10.1039/b412971g
• 作为产物：
  描述：

  1,3,6-三甲氧基萘-2-羧酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以100%的产率得到(1,3,6-三甲氧基萘-2-基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  周边效应在高度取代的萘醛的合成和反应性中的作用：用于固相合成的新型骨架酰胺连接基。

  摘要：

  自从1990年代中期首次报道以来，具有醛官能团的手柄（连接基）就可以通过还原胺化作用固定底物，现已成为固相合成中广泛使用的工具。在肽的合成中，它们允许通过主链酰胺锚定正在生长的肽链，从而易于获得C末端修饰的或环状的肽。最近，我们描述了带有二烷氧基萘甲醛核心结构的两个新手柄（NAL-1和NAL-2）。在这里，我们描述了一种新型的基于三烷氧基萘的骨架酰胺连接基（NAL-3）的设计，合成和性能。NAL-3手柄基于三烷氧基萘甲醛（NALdehyde-3），该醛在9个高产率步骤中由3-甲氧基苯基乙酸合成，总产率为51％。萘环系统是使用区域选择性的甲磺酸催化的闭环反应构建的。使用BBr（3）在1位选择性地将四取代的萘衍生物1,3,6-三甲氧基萘-2-甲醛（7）脱甲基。基于反应物和产物1-羟基-3,6-二甲氧基萘-2-甲醛的晶体结构（8），以及在周围效应的背景下，讨论了该反应的选择性。将新的手柄固定在氨

  DOI：

  10.1039/b412971g

文献信息

• Role of the peri-effect in synthesis and reactivity of highly substituted naphthaldehydes: a novel backbone amide linker for solid-phase synthesis
  作者：Michael Pittelkow、Ulrik Boas、Mikkel Jessing、Knud J. Jensen、J�rn B. Christensen

  DOI：10.1039/b412971g

  日期：——

  Handles (linkers) with an aldehyde functionality that permits the anchoring of substrates by reductive amination have, since their first report in the mid-1990s, become widely-used tools in solid-phase synthesis. In the synthesis of peptides, they allow anchoring of the growing peptide chain through a backbone amide, thus giving easy access to C-terminal modified or cyclic peptides. Recently, we described

  自从1990年代中期首次报道以来，具有醛官能团的手柄（连接基）就可以通过还原胺化作用固定底物，现已成为固相合成中广泛使用的工具。在肽的合成中，它们允许通过主链酰胺锚定正在生长的肽链，从而易于获得C末端修饰的或环状的肽。最近，我们描述了带有二烷氧基萘甲醛核心结构的两个新手柄（NAL-1和NAL-2）。在这里，我们描述了一种新型的基于三烷氧基萘的骨架酰胺连接基（NAL-3）的设计，合成和性能。NAL-3手柄基于三烷氧基萘甲醛（NALdehyde-3），该醛在9个高产率步骤中由3-甲氧基苯基乙酸合成，总产率为51％。萘环系统是使用区域选择性的甲磺酸催化的闭环反应构建的。使用BBr（3）在1位选择性地将四取代的萘衍生物1,3,6-三甲氧基萘-2-甲醛（7）脱甲基。基于反应物和产物1-羟基-3,6-二甲氧基萘-2-甲醛的晶体结构（8），以及在周围效应的背景下，讨论了该反应的选择性。将新的手柄固定在氨