1,3,7-三甲基-2-(2-硝基苯基)-2H-嘌呤-6-酮 | 106260-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 1,3,7-三甲基-2-(2-硝基苯基)-2H-嘌呤-6-酮
• 英文名称: 1,2,3,7-tetrahydeo-1,3,7-trimethyl-2-(2-nitrophenyl)-6H-purin-6-one
• 英文别名: 1,3,7-Trimethyl-2-(2-nitrophenyl)-1,2,3,7-tetrahydro-6H-purin-6-one；1,3,7-trimethyl-2-(2-nitrophenyl)-2H-purin-6-one
• CAS: 106260-47-3
• 化学式: C₁₄H₁₅N₅O₃
• 分子量: 301.305
• InChiKey: ZSPHIWMWUKVHOQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  566.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  87.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  咖啡啶 、 邻硝基苯甲醛 在 phosphorus pentoxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到1,3,7-三甲基-2-(2-硝基苯基)-2H-嘌呤-6-酮
  参考文献：
  名称：

  Studies on xanthine derivatives. II. Synthesis of 1,2,3,7-tetrahydro-6H-purin-6-ones from xanthine hydrolyzates.

  摘要：

  在乙醇氢氯酸存在下，咖啡啶同系物（2a和2b）发生分子内环化，生成含有1,2,3,7-四氢-6H-嘌呤-6-酮环系的9-氧代-1H-吡咯并[1,2-α]嘌呤（4a）和11-氧代-1H-氮杂庚英并[1,2-α]嘌呤（4b）衍生物。通过咖啡啶与醛（5）或酮（6）在酸催化剂作用下的分子间环化反应合成了含有嘌呤环系的化合物，即2-单取代（7）和2,2-二取代（8）的1,2,3,7-四氢-6H-嘌呤-6-酮。从脲衍生物（3a）衍生得到的4,7,8,9,9a,11-六氢-1,4,9a-三甲基-5,11-二氧代-1H,5H-咪唑并[4,5-f]吡咯并[2,1-b][1,3,5]-氧二唑盐酸盐（9·HCl）的热解产物为4a和1,4-二甲基-4,5-二氢-5,7-二氧代-1H,7H-咪唑并[4,5-d][1,3]恶唑（11）。这些化合物中的许多（4,7和8）显示出对来自兔肠系膜的动脉条在氯化钾诱导的收缩中具有松弛活性，其中71表现出了强效活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.36

文献信息

• Synthesis of imidazo(4,5-c)(1,2,6)thiadiazine 2-oxides from hydrolytes of xanthines and determination of their vasodilating activity.
  作者：TSUTOMU OHSAKI、TAKEO KURIKI、TAISEI UEDA、JINSAKU SAKAKIBARA、MASAHISA ASANO

  DOI：10.1248/cpb.36.877

  日期：——

  Novel 1, 3, 6, 7-tetrahydro-7-oxoimidazo[4, 5-c][1, 2, 6]thiadiazine 2-oxide derivatives (2a-q) were synthesized by the reaction of imidazole derivatives (1), obtained by alkaline hydrolysis of 1, 3, 7-trisubstituted xanthines (3), with SOCl2 in 42-93% yields. Chlorination of 2 with SO2Cl2 gave the 5-chloro derivatives (10a, d, i-q), though in low yields. The reaction of 2 with benzoyl chloride derivatives (14) gave 3, 7-dihydro-6H-purin-6-one derivatives (15a-d).Among 2 and 10, compounds having the phenoxyalkyl group at the l-position exhibited potent vasodilating activity on the mesenteric artery of spontaneously hypertensive rats. In particular, ED50 values of the order of 10-7 M were obtained with those having a 1-[6-(4-chlorophenoxy)hexyl]-6-propyl (2o), 6-hexyl-1-[6-(4-methoxyphenoxy)hexyl] (2p), 1-[6-(4-chlorophenoxy)hexyl]-6-hexyl (2q), 5-chloro-1-[6-(4-chlorophenoxy)hexyl]-6-methyl (101), 5-chloro-1-[4-(4-methoxyphenoxy)-butyl]-6-propyl (10m), 5-chloro-1-[6-(4-methoxyphenoxy)hexyl]-6-propyl (10n), or 5-chloro-1-[6-(4-chlorophenoxy)hexyl]-6-propyl (10o) substituent.

  合成了新型的1, 3, 6, 7-四氢-7-氧代噁唑并[4, 5-c][1, 2, 6]硫二嗪2-氧化物衍生物（2a-q），反应的原料为通过碱性水解获得的1, 3, 7-三取代黄嘌呤衍生物（3）与SOCl2反应，产率为42-93%。用SO2Cl2对2进行氯化得到5-氯衍生物（10a, d, i-q），但产率较低。与苯甲酰氯衍生物（14）反应得到3, 7-二氢-6H-嘌呤-6-酮衍生物（15a-d）。在2和10中，具有苯氧烷基团位于l位的化合物在自发性高血压大鼠的肠系膜动脉上表现出强效的血管扩张活性。特别是，具有1-[6-(4-氯苯氧)己基]-6-丙基（2o），6-己基-1-[6-(4-甲氧基苯氧)己基]（2p），1-[6-(4-氯苯氧)己基]-6-己基（2q），5-氯-1-[6-(4-氯苯氧)己基]-6-甲基（101），5-氯-1-[4-(4-甲氧基苯氧)-丁基]-6-丙基（10m），5-氯-1-[6-(4-甲氧基苯氧)己基]-6-丙基（10n），或5-氯-1-[6-(4-氯苯氧)己基]-6-丙基（10o）取代基的ED50值在10^-7 M的数量级。
• Studies on xanthine derivatives. II. Synthesis of 1,2,3,7-tetrahydro-6H-purin-6-ones from xanthine hydrolyzates.
  作者：TSUTOMU OHSAKI、TAKEO KURIKI、TAISEI UEDA、JINSAKU SAKAKIBARA

  DOI：10.1248/cpb.34.36

  日期：——

  Intramolecular cyclization of caffeidine homologues (2a and 2b) in the presence of ethanolic hydrogen chloride gave 9-oxo-1H-pyrrolo[1, 2-α]purine (4a) and 11-oxo-1H-azepino[1, 2-α]purine (4b) derivatives, both containing a 1, 2, 3, 7-tetrahydro-6H-purin-6-one ring system. Purine ring system compounds, 2-monosubstituted (7) and 2, 2, -disubstituted (8) 1, 2, 3, 7-tetrahydro-6H-purin-6-ones, were synthesized by intermolecular cyclization between caffeidine and aldehydes (5) or ketones (6) in the presence of acid catalysts. Pyrolysis of 4, 7, 8, 9, 9a, 11-hexahydro-1, 4, 9a-trimethyl-5, 11-dioxo-1H, 5H-imidazo[4, 5-f]pyrrolo[2, 1-b][1, 3, 5]-oxadiazocine hydrochloride (9·HCl) derived from a urea derivative (3a) afforded 4a and 1, 4-dimethyl-4, 5-dihydro-5, 7-dioxo-1H, 7H-imidazo[4, 5-d][1, 3]oxazine (11). Many of these compounds (4, 7 and 8) showed relaxing activity against KCl-induced contraction of arterial strips isolated from the rabbit mesenterium, and potent activity was observed in the case of 71.

  在乙醇氢氯酸存在下，咖啡啶同系物（2a和2b）发生分子内环化，生成含有1,2,3,7-四氢-6H-嘌呤-6-酮环系的9-氧代-1H-吡咯并[1,2-α]嘌呤（4a）和11-氧代-1H-氮杂庚英并[1,2-α]嘌呤（4b）衍生物。通过咖啡啶与醛（5）或酮（6）在酸催化剂作用下的分子间环化反应合成了含有嘌呤环系的化合物，即2-单取代（7）和2,2-二取代（8）的1,2,3,7-四氢-6H-嘌呤-6-酮。从脲衍生物（3a）衍生得到的4,7,8,9,9a,11-六氢-1,4,9a-三甲基-5,11-二氧代-1H,5H-咪唑并[4,5-f]吡咯并[2,1-b][1,3,5]-氧二唑盐酸盐（9·HCl）的热解产物为4a和1,4-二甲基-4,5-二氢-5,7-二氧代-1H,7H-咪唑并[4,5-d][1,3]恶唑（11）。这些化合物中的许多（4,7和8）显示出对来自兔肠系膜的动脉条在氯化钾诱导的收缩中具有松弛活性，其中71表现出了强效活性。