1,3-二(2-硝基苯基)脲 | 13201-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,3-二(2-硝基苯基)脲
• 英文名称: N-(2-nitrophenyl)-N'-(2'-nitrophenyl)urea
• 英文别名: N-(2-nitrophenyl)-N'-(2-nitrophenyl)urea；N,N'-bis(2-nitrophenyl)urea；1,3-bis(2-nitrophenyl)urea；1,3-bis(o-nitrophenyl)urea；2,2'-dinitrocarbanilide；N,N'-bis-(2-nitro-phenyl)-urea
• CAS: 13201-86-0
• 化学式: C₁₃H₁₀N₄O₅
• 分子量: 302.246
• InChiKey: QZLBMMPGNZXIAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二(2-硝基苯基)脲 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 N,N'-dipicryl-urea
  参考文献：
  名称：

  Reudler, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1914, vol. 33, p. 46

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-硝基苯基)氨基甲酸乙酯 反应 0.5h， 以62%的产率得到1,3-二(2-硝基苯基)脲
  参考文献：
  名称：

  Hassan, Alaa A; Mourad, Aboul-fetouh E, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1992, vol. 31, # 4, p. 277 - 279

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Simple and Efficient Synthesis of Diaryl Ureas with Reduction of the Intermediate Isocyanate by Triethylamine
  作者：Shuguang Zhou、Ting Yao、Jicheng Yi、Dashuai Li、Jing Xiong

  DOI：10.3184/174751913x13663925002708

  日期：2013.5

  Thirty symmetrical diaryl urea derivatives were synthesised in moderate to excellent yields from arylamine and triphosgene with triethylamine as a reducing agent for the intermediate, isocyanate. It was significant that part of the products could be collected in almost quantitative yield without column chromatography. The procedure under mild reaction conditions was tolerant of a wide range of functional

  从芳胺和三光气以三乙胺作为中间体异氰酸酯的还原剂合成了三十种对称的二芳基脲衍生物，收率中等至极好。重要的是，部分产物可以在没有柱色谱的情况下以几乎定量的收率收集。在温和的反应条件下，该过程可以容忍广泛的官能团。化合物的结构通过NMR、MS和X-射线晶体学分析确定。
• Co(acac)3/BMMImCl as a base-free catalyst system for clean syntheses of N,N′-disubstituted ureas from amines and CO2
  作者：Jian Li、XiaoGuang Guo、LiGuo Wang、XiangYuan Ma、QingHua Zhang、Feng Shi、YouQuan Deng

  DOI：10.1007/s11426-010-4026-8

  日期：2010.7

  A base-free catalyst system Co(acac)3/BMMImCl was developed for the carbonylation of amines with CO2. 45%\2-81% isolated yields for N,N-dialkylureas and 6%\2-23% isolated yields for N,N-diarylureas were obtained. The catalyst system was recovered and reused without significant loss in activity. In this catalyst system, the base catalyst and chemical dehydrant were efficiently avoided. Different reaction conditions were also discussed and a postulated mechanism was proposed.

  一种无碱催化剂系统Co(acac)3/BMMImCl被开发用于二氧化碳与胺的羰基化反应。N,N-二烷基尿素的分离产率为45%\至81%，N,N-二芳基尿素的分离产率为6%\至23%。该催化剂系统可以回收再用，活性损失不显著。在这个催化剂系统中，有效避免了碱催化剂和化学脱水剂。还讨论了不同的反应条件，并提出了一个假设的机制。
• Ortho-Substituent Effects on Diphenylurea Packing Motifs
  作者：Marina A. Solomos、Taylor A. Watts、Jennifer A. Swift

  DOI：10.1021/acs.cgd.7b00757

  日期：2017.10.4

  one-dimensional (1D) hydrogen bonded chains. In Type II, urea molecules rotate about a 1D hydrogen bond axis forming twisted chains. Urea groups do not hydrogen bond to one another in Type III. Energy calculations performed at the B3LYP/6-31G(d,p) level show a higher rotational barrier about the amide bond in oPUs compared to meta-substituted diphenylureas (mPUs), which may explain the smaller range of torsion

  脲基团之间的氢键是在晶体工程和超分子化学研究中广泛使用的基序。为了弄清取代基的空间和电子性质如何影响邻位取代的N，N'-二苯基脲（o PU）的分子构象和晶体堆积，我们在此报告8个分子的合成，表征和多晶型物筛选这个家庭。16总的öPU结构是已知的（包括本研究中的9种结构和先前报道的7种结构），只有2种是同构结构。基于它们的氢键拓扑结构，这16种结构可分为三种常规结构类型。在类型I中，通过翻译关联的尿素分子形成线性一维（1D）氢键链。在II型中，尿素分子绕一维氢键轴旋转，形成扭曲链。尿素基团在III型中不会彼此氢键键合。在B3LYP / 6-31G（d，p）处进行的能量计算显示，与间取代的二苯基脲（m PU）相比，o PU中酰胺键周围的旋转势垒更高，这可以解释在扭转角中观察到的较小扭转角范围。o PU与m脓。尽管在大多数情况下邻位取代似乎并不限制尿素基团之间的氢键，但与具有其他取代方式的聚氨酯
• Expeditious Method for Synthesis of Symmetrical 1,3‐Disubstituted Ureas and Thioureas
  作者：Shahnaz Perveen、Syed M. Abdul Hai、Rashid A. Khan、Khalid Mohammed Khan、Nighat Afza、Tahira B. Sarfaraz

  DOI：10.1081/scc-200061656

  日期：2005.6.1

  Abstract Symmetrical 1,3‐disubstituted ureas and symmetrical thioureas have been synthesized from corresponding isocyanates, diisocyanates, and isothiocyanates by a new versatile, simple, and quick method in the presence of tertiary amines at room temperature. The method under discussion has several advantages over the existing techniques, as it is simple to carry out, does not require complicated

  摘要 在室温下，在叔胺的存在下，通过一种通用、简单、快速的新方法，由相应的异氰酸酯、二异氰酸酯和异硫氰酸酯合成了对称的 1,3-二取代脲和对称硫脲。所讨论的方法与现有技术相比具有几个优点，因为它易于实施，不需要复杂的设备，后处理简单，并且不使用昂贵的化学品。此外，产量几乎是定量的。这种方法在商业应用中具有潜力。
• Effect of successive increase in alcohol chains on reaction with isocyanates and isothiocyanates
  作者：Shahnaz Perveen、Arfa Yasmin、Khalid Mohammed Khan

  DOI：10.1080/14786410802270738

  日期：2010.1.10

  The reaction of isocyanates and isothiocyanates with long-chain alcohols, e.g. n-hexanol, n-heptanol and n-octanol, exclusively gave N-aryl-O-alkyl carbamates, while N-aryl-O-alkyl carbamates were formed along with symmetrical 1,3-disubstituted ureas and thioureas when the same reactions were carried out with small-chain alcohols at room temperature without using any solvent.

  异氰酸酯和异硫氰酸酯与长链醇，例如将反应Ñ己醇，Ñ庚醇和Ñ辛醇，只给Ñ -芳基- ø -烷基氨基甲酸盐，而Ñ -芳基- ö烷基用对称沿形成氨基甲酸酯当在不使用任何溶剂的情况下与小链醇在室温下进行相同的反应时，1,3-二取代的脲和硫脲。