3-乙基-1,1-二甲基脲 | 21243-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 中文名称: 3-乙基-1,1-二甲基脲
• 英文名称: N',N'-Dimethyl-N-ethylurea
• 英文别名: N.N-Dimethyl-N'-ethyl-harnstoff；3-Aethyl-1,1-dimethyl-harnstoff；dimethylethylurea；Urea, 1,1-dimethyl-3-ethyl-；3-ethyl-1,1-dimethylurea
• CAS: 21243-32-3
• 化学式: C₅H₁₂N₂O
• mdl: MFCD01676268
• 分子量: 116.163
• InChiKey: HYTCSCBDAFJMIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  245.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.934±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙基-1,1-二甲基脲 生成 N',N'-二甲基-N-乙基-N-亚硝基脲
  参考文献：
  名称：

  MNU和ENU的N'，N'-二甲基类似物对啮齿动物的意外遗传毒性。

  摘要：

  Lijinsky和他的同事报告说ENU和MNU的N'，N'-二甲基类似物[分别为N'，N'-二甲基-N-乙基-N-亚硝基脲（DMENU）和三甲基亚硝基脲（TMNU）]对尽管它们具有极高的水解稳定性，但会减少或排除类似于ENU和MNU水解时形成的烷基化物质的生成。尽管进行了广泛的试验，但利金斯基和他的同事们无法合理化DMENU和TMNU的活动。因此，我们决定进一步研究这个问题。从ENU和MNU产生亲电子/诱变/致癌的反应性物种时，无论采用哪种模式，用甲基（-NMe2）封闭游离的NH2基团都应消除或消除活性。与此DMENU和TMNU一致，在NBP烷基化测试中给出了阴性结果，而母体化合物给出了瞬时的深蓝色。对这四种化合物的水解速率的研究表明，ENU和MNU的半衰期为8分钟，而烷基化类似物（DMENU和TMNU）的半衰期分别为25天和41天。ENU和MNU的水解产生烷基化物质，是通过从-NH2基团

  DOI：

  10.1002/(sici)1098-2280(1996)27:3<202::aid-em5>3.0.co;2-g
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二乙基脲 、 三(二甲胺基)膦 生成 3-乙基-1,1-二甲基脲
  参考文献：
  名称：

  Devillers,J. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1968, p. 4670 - 4671

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Steric Effects of Alkyl Groups on the N–H Stretching Vibrations and the Rotational Isomerism of Alkylureas
  作者：Yoshiyuki Mido、Tamotsu Gohda

  DOI：10.1246/bcsj.48.2704

  日期：1975.10

  of the trans N–H band. It was also observed that the larger the effective size of the R′ group on R2UR′ is, the stronger the intensity of the additional band becomes. It was concluded, in connection with the rotational isomerism of dialkylureas, that the additional band arises from a form in which the N–H group is out of the skeletal plane.

  研究了各种三烷基脲 R2UR' 在稀溶液中的自由 N-H 伸缩振动，以解决我们关于二烷基脲旋转异构的问题。在 R2UR' 的红外光谱中，其中 R 是异丙基或环己基，在反式 N-H 带的高频侧出现了一个额外的 N-H 带。还观察到R2UR'上R'基团的有效尺寸越大，附加带的强度变得越强。与二烷基脲的旋转异构相关的结论是，附加带是由 N-H 基团在骨架平面之外的形式产生的。
• The site of co-ordination in boron trihalide adducts of ureas and thioureas
  作者：N. N. Greenwood、B. H. Robinson

  DOI：10.1039/j19670000511

  日期：——

  consistent with the ultraviolet and infrared spectra. Nuclear magnetic resonance spectroscopy (1H,11B,19F) was of less value diagnostically but gave interesting information on intermolecular association and exchange effects in solution. The stable double complexes [BF3,(PhNH)2CO]4NiBr2,[BF3,(PhNH)2CS]4NiBr2, and [BF3,(MeNH)2CO]2CdCl2, and the unstable double complex [BF3,(EtNH)2CSMe]+l– were also isolated

  已经制备了具有多种取代的脲和硫脲的三氟化硼加合物，并对其化学和物理性质进行了研究，以确定氮或氧（硫）是供体原子。化学反应表明N-配位，这也与紫外和红外光谱一致。核磁共振波谱法（1 H，11 B，19 F）在诊断上价值较小，但在溶液中提供了有关分子间缔合和交换作用的有趣信息。稳定的双络合物[BF 3，（PhNH）2 CO] 4 NiBr 2，[BF 3，（PhNH）2 CS]4 NIBR 2，和[BF 3，（MeNH） 2 CO] 2的CdCl 2，和不稳定的双复杂[BF 3，（EtNH） 2 CSME] +升-也被分离。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.10, 3.5.3.1, page 121 - 122
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Devillers,J. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1968, p. 4670 - 4671
  作者：Devillers,J. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Unexpected genetic toxicity to rodents of the N′, N′-dimethyl analogues of MNU andENU
  作者：H. Tinwell、D. Paton、J. B. Guttenplan、J. Ashby

  DOI：10.1002/(sici)1098-2280(1996)27:3<202::aid-em5>3.0.co;2-g

  日期：——

  typhimurium (without S9 mix) confirmed the potent mutagenic activity for ENU and MNU (approximately 300-fold increase in revertants at 2,000 micrograms/plate and approximately 180-fold increase in revertants at 150 micrograms/plate respectively). In contrast, the methylated analogues showed only weak mutagenic activity (approximately 3-fold) at approximately 100-fold higher dose-levels. Addition of S9 mix did

  Lijinsky和他的同事报告说ENU和MNU的N'，N'-二甲基类似物[分别为N'，N'-二甲基-N-乙基-N-亚硝基脲（DMENU）和三甲基亚硝基脲（TMNU）]对尽管它们具有极高的水解稳定性，但会减少或排除类似于ENU和MNU水解时形成的烷基化物质的生成。尽管进行了广泛的试验，但利金斯基和他的同事们无法合理化DMENU和TMNU的活动。因此，我们决定进一步研究这个问题。从ENU和MNU产生亲电子/诱变/致癌的反应性物种时，无论采用哪种模式，用甲基（-NMe2）封闭游离的NH2基团都应消除或消除活性。与此DMENU和TMNU一致，在NBP烷基化测试中给出了阴性结果，而母体化合物给出了瞬时的深蓝色。对这四种化合物的水解速率的研究表明，ENU和MNU的半衰期为8分钟，而烷基化类似物（DMENU和TMNU）的半衰期分别为25天和41天。ENU和MNU的水解产生烷基化物质，是通过从-NH2基团