1,3-二氟-2,4-二甲氧基-5-硝基苯 | 195136-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,3-二氟-2,4-二甲氧基-5-硝基苯
• 英文名称: 1,3-difluoro-2,4-dimethoxy-5-nitrobenzene
• CAS: 195136-63-1
• 化学式: C₈H₇F₂NO₄
• 分子量: 219.145
• InChiKey: RGBATJZGSLPNJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  32.0-32.5 °C
• 沸点：
  325.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.389±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二氟-2,4-二甲氧基-5-硝基苯 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 、 次磷酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2,4-二氟邻苯二酚
  参考文献：
  名称：

  奥尔胡斯传感器绿色：单线态氧的荧光探针

  摘要：

  已经合成了与9,10-二苯基蒽部分共价连接的四氟取代的荧光素衍生物，并对其光物理性质进行了表征。该化合物，表示为奥尔胡斯传感器绿（ASG），具有用作荧光探针用于单线态分子氧明显的优点，O- 2（A 1 Δ克）。至少，ASG克服了使用名为Singlet氧传感器绿色（SOSG）的相关市售产品所固有的一些限制。既ASG和SOSG导出的一个事实，即这些弱荧光化合物迅速通过与单线态氧反应的官能行为π 2 + π4环加成反应不可逆地产生高荧光内过氧化物。ASG优于SOSG的主要优点是，在生理pH值下，ASG和ASG内过氧化物（ASG-EP）本身都不会对单重态氧的产生进行光敏化。因此，ASG更好地适合成为良性探针的要求。尽管ASG容易进入哺乳动物细胞（即HeLa）并响应细胞内单线态氧的存在，但其在这种可能复杂的环境中的行为仍需进一步研究。

  DOI：

  10.1021/jo500219y
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5-四氟硝基苯 在 柠檬酸 作用下， 以 甲醇 、 sodium methylate 为溶剂， 以10.92 g (99%)的产率得到1,3-二氟-2,4-二甲氧基-5-硝基苯
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of 6,8-difluoro-7-hydroxycoumarin

  摘要：

  本发明包括6,8-二氟-7-羟基香豆素及其衍生物，包括反应染料、染料共轭物和酶底物。这些氟取代的荧光染料通常具有比其非氟取代的类似物在生理pH范围内更高的光稳定性和较低的pH敏感性，当与物质结合时，表现出较少的荧光猝灭，具有吸收和发射光谱与其非氟取代的类似物非常接近，并且比其非氟取代的类似物具有更高的量子产率。

  公开号：

  US05830912A1

文献信息

• Palladium-Mediated Approach to Coumarin-Functionalized Amino Acids
  作者：Lindon W. K. Moodie、Samy Chammaa、Tomas Kindahl、Christian Hedberg

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00854

  日期：2017.6.2

  hylglycine into proteins is a valuable biological tool. Coumarins are typically accessed via the Pechmann reaction, which requires acidic conditions and lacks substrate flexibility. A Pd-mediated coupling is described between o-methoxyboronic acids and a glutamic acid derived (Z)-vinyl triflate, forming latent coumarins. Global deprotection with BBr3 forms the coumarin scaffold in a single step. This

  将荧光的1-（7-羟基香豆素-4-基）乙基甘氨酸掺入蛋白质是一种有价值的生物学工具。香豆素通常通过Pechmann反应进入，该反应需要酸性条件且缺乏底物的柔韧性。描述了邻甲氧基硼酸和谷氨酸衍生的（Z）-三氟甲磺酸酯之间形成潜在潜伏香豆素的Pd介导的偶联。用BBr 3进行整体脱保护可在一个步骤中形成香豆素骨架。这种温和且可扩展的途径产生了五个类似物，包括适合在较低pH值下使用的探针。
• Positive allosteric modulators of the nicotinic acetylcholine receptor
  申请人：——

  公开号：US20030236287A1

  公开（公告）日：2003-12-25

  The invention provides compounds of Formula I: 1 These compounds may be in the form of pharmaceutical salts or compositions, may be in pure enantiomeric form or racemic mixtures, and are useful in pharmaceuticals used to treat diseases or conditions in which &agr;7 nAChR is known to be involved.

  这项发明提供了I式化合物： 这些化合物可以是药用盐或组合物的形式，可以是纯对映体形式或混合物，对治疗已知涉及α7 nAChR的疾病或症状的药物非常有用。
• Fluorinated xanthene derivatives
  申请人：Molecular Probes, Inc.

  公开号：US06162931A1

  公开（公告）日：2000-12-19

  The family of dyes of the invention are fluoresceins and rhodols that are directly substituted on one or more aromatic carbons by fluorine. These fluorine-substituted fluorescent dyes possess greater photostability and have lower sensitivity to pH changes in the physiological range of 6-8 than do non-fluorinated dyes, exhibit less quenching when conjugated to a substance, and possess additional advantages. The dyes of the invention are useful as detectable tracers and for preparing conjugates of organic and inorganic substances.

  该发明的染料家族是直接在一个或多个芳香碳上被氟取代的荧光素和罗丹素。这些氟取代的荧光染料具有更高的光稳定性，在生理范围为6-8的pH变化下比非氟化染料具有较低的敏感性，当与物质结合时表现出较少的猝灭，并具有额外的优势。该发明的染料可用作可检测的示踪剂，并用于制备有机和无机物质的共轭物。
• [EN] FLUORINATED 4' ALKYLUMBELLIFERYL α-D-GLUCOPYRANOSIDES, BIOLOGICAL STERILIZATION INDICATORS INCLUDING THE SAME AND METHODS OF USING THE SAME<br/>[FR] 4' ALKYLUMBELLIFERYL α-D-GLUCOPYRANOSIDES FLUORÉS, INDICATEUR DE STÉRILISATION BIOLOGIQUE LES COMPRENANT ET PROCÉDÉS D'UTILISATION ASSOCIÉS
  申请人：3M INNOVATIVE PROPERTIES CO

  公开号：WO2020115661A1

  公开（公告）日：2020-06-11

  A self-contained biological sterilization indicator comprises: a housing; bacterial spores comprising, and/or capable of producing, an enzyme capable of catalyzing cleavage of an enzyme substrate; and a frangible container containing a composition, wherein the composition comprises the enzyme substrate, wherein if the frangible container is broken the composition will contact the bacterial spores to form a mixture having an initial pH in the range from 6.0 to 9.0. The enzyme substrate comprises a fluorinated 4'-alkylumbelliferyl α-D-glucopyranoside represented by the structural formula (I) wherein one of R1 and R2 is F and the other is H, and R3 is an alkyl group having from 1 to 12 carbon atoms. A biological sterilization indicator comprising a kit containing isolated components comprising (i) bacterial spores comprising, and/or capable of producing, an enzyme capable of catalyzing cleavage of the enzyme substrate and a method of assessing efficacy of a sterilization process are also disclosed.

  一个独立的生物灭菌指示器包括：一个外壳；包含细菌孢子的、和/或能够产生能催化酶底物裂解的酶的细菌孢子；以及一个易碎容器，其中容器内含有一种组合物，该组合物包括酶底物，如果易碎容器破裂，组合物将接触到细菌孢子以形成具有初始pH在6.0至9.0范围内的混合物。酶底物包括一种由结构式(I)表示的氟代的4'-烷基炔香豆蔻基α-D-葡萄糖吡喃苷，其中R1和R2中的一个是F，另一个是H，R3是具有1至12个碳原子的烷基。还公开了一种包含孤立组分的套件的生物灭菌指示器，其中组分包括（i）包含细菌孢子的、和/或能够产生能催化酶底物裂解的酶的细菌孢子，以及一种评估灭菌过程有效性的方法。
• A Practical Synthesis of 6,8-Difluoro-7-hydroxycoumarin Derivatives for Fluorescence Applications
  作者：Frederic Menard、Jeff Kerkovius

  DOI：10.1055/s-0035-1561603

  日期：——

  fluorinated dye for research labs as an alternative to currently cost-prohibitive commercial sources. A practical synthesis for 6,8-difluoro-7-hydroxycoumarin-3-carboxylic acid – one of the most widely used coumarin fluorescence imaging dye for bioconjugation – is reported. The synthesis was optimized for a preparative scale to obtain 14 g of the fluorescent coumaryl acid, 6,8-difluoro-7-hydroxycoumarin-3-carboxylic

  摘要 据报道，一种实用的合成方法是6,8-二氟-7-羟基香豆素-3-羧酸（一种最广泛用于生物缀合的香豆素荧光成像染料）。将该合成进行了制备规模的优化，以获得14g的荧光香豆酸，6，8-二氟-7-羟基香豆素-3-羧酸。使用此序列，其NHS酯的制备需要进行一次色谱分离，总共需要八个合成步骤。还证明了关键的香豆基NHS酯与未保护的羟胺接头链的偶联可进一步衍生化。该报告为研究实验室提供了一种方便的获取氟化染料的方法，可以替代目前成本过高的商业来源。 据报道，一种实用的合成方法是6,8-二氟-7-羟基香豆素-3-羧酸（一种最广泛用于生物缀合的香豆素荧光成像染料）。将该合成进行了制备规模的优化，以获得14g的荧光香豆酸，6，8-二氟-7-羟基香豆素-3-羧酸。使用此序列，其NHS酯的制备需要进行一次色谱分离，总共需要八个合成步骤。还证明了关键的香豆基NHS酯与未保护的羟胺接头链的偶联可进一步衍生化。该