扑灭通 | 1610-18-0

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 除草剂 - 三氮苯类除草剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 中文名称: 扑灭通
• 中文别名: 2,4-双-(异丙基氨基)-6-甲氧基-1,3,5-三嗪；扑草通
• 英文名称: prometon
• 英文别名: 2-methoxy-4,6-bis(isopropylamino)-1,3,5-triazine；6-methoxy-2-N,4-N-di(propan-2-yl)-1,3,5-triazine-2,4-diamine
• CAS: 1610-18-0
• 化学式: C₁₀H₁₉N₅O
• mdl: MFCD00047343
• 分子量: 225.294
• InChiKey: ISEUFVQQFVOBCY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-121℃
• 沸点：
  366.8°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1038 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• 颜色/状态：
  Colorless powder
• 蒸汽压力：
  2.3X10-6 mm Hg at 20 °C
• 稳定性/保质期：
  Stable to hydrolysis @ 20 °C in neutral, alkaline or slightly acidic media. ...
• 分解：
  Decomposed by uv radiation.
• 腐蚀性：
  Non-corrosive under common application conditions
• 解离常数：
  pKa = 4.3 at 21 °C
• 保留指数：
  1715.3;1704;1728.9;1718.5;1708.7;1714.6

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

ADMET

代谢

将甲氧基替换为羟基，以及对异丙基进行氧化产生醇和羧酸衍生物，在老鼠尿液中产生了各种少量的代谢物。

Replacement of the methoxy group by a hydroxy group & oxidation of isopropyl groups to yield alcohol & carboxy derivatives gave rise to various minor metabolites /in urine of rats/.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

大鼠被给予(14)c-环丙甲酮。收集尿液并进行分析，确定了八个代谢物……主要代谢物……是ammeline（31.5%）和2,4-二氨基-6-甲氧基-s-三嗪（10-14%）。其他代谢物包括：2-氨基-4-(1-羧乙基氨基)-6-甲氧基-s-三嗪；2-氨基-4-(1-羧乙基氨基)-6-羟基-s-三嗪；2-氨基-4-甲氧基-6-(2-丙-1-醇)氨基-s-三嗪；2-氨基-4-羟基-6-(2-丙-1-醇)氨基-s-三嗪；以及2-氨基-4-羟基-6-异丙氨基-s-三嗪。

Rats were administered (14)c-ring-prometone. Urine was collected and analyzed & eight metabolites were identified ... the major metabolites ... were ammeline (31.5%) & 2,4-diamino-6-methoxy-s-triazine (10-14%). other metabolites included: 2-amino-4-(1-carboxyethylamino)-6-methoxy-s-triazine; 2-amino-4-(1-carboxyethylamino)-6-hydroxy-s-triazine; 2-amino-4-methoxy-6-(2-propan-1-ol)amino-s-triazine; 2-amino-4-hydroxy-6-(2-propan-1-ol)amino-s-triazine; & 2-amino-4-hydroxy-6-isopropylamino-s-triazine.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

癌症分类：D组 不可归入人类致癌性类别

Cancer Classification: Group D Not Classifiable as to Human Carcinogenicity

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌物分类

对人类不具有致癌性（未被国际癌症研究机构IARC列名）。

No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 副作用

职业性肝毒素 - 第二性肝毒素：在职业环境中的毒性效应潜力是基于人类摄入或动物实验的中毒案例。

Occupational hepatotoxin - Secondary hepatotoxins: the potential for toxic effect in the occupational setting is based on cases of poisoning by human ingestion or animal experimentation.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 毒性数据

LC50 (rat) >520 mg/m3 大白鼠LC50>520 mg/m3

LC50 (rat) >520 mg/m3

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 解毒与急救

/SRP:/ 基本治疗：建立专利气道（如有需要，使用口咽或鼻咽气道）。如有必要，进行吸痰。鼓励患者深呼吸。观察呼吸不足的迹象，如有必要，协助通气。通过非循环呼吸面罩以10至15升/分钟的速度给予氧气。监测肺水肿，如有必要，进行治疗……。监测休克并治疗，如有必要……。预见并治疗癫痫发作，如有必要……。对于眼睛污染，立即用水冲洗眼睛。在转运过程中，用0.9%的生理盐水（NS）持续冲洗每只眼睛……。不要使用催吐剂。对于摄入，如果患者能吞咽、有强烈的呕吐反射且不流口水，则用水冲洗口腔，并给予5毫升/千克，最多200毫升的水进行稀释……。/刺激物材料/

/SRP:/ Basic Treatment: Establish a patent airway (oropharyngeal or nasopharyngeal airway, if needed). Suction if necessary. Encourage patient to take deep breaths. Watch for signs of respiratory insufficiency and assist ventilations if necessary. Administer oxygen by nonrebreather mask at 10 to 15 L/min. Monitor for pulmonary edema and treat if necessary ... . Monitor for shock and treat if necessary ... . Anticipate seizures and treat if necessary ... . For eye contamination, flush eyes immediately with water. Irrigate each eye continuously with 0.9% saline (NS) during transport ... . Do not use emetics. For ingestion, rinse mouth and administer 5 ml/kg up to 200 ml of water for dilution if the patient can swallow, has a strong gag reflex, and does not drool ... . /Irritating materials/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

当确定了各种S-三嗪的排泄速率时，实验动物排泄所施加剂量的50%所需的时间为12-26小时，而反刍动物的相应数据范围为1-2天。2-甲氧基-S-三嗪似乎是最快被消除的衍生物，如丙甲酮所示...

When the rate of excretion of various s-triazines was determined, the time required for excretion of 50% of applied dose in lab animals was 12-26 hr, whereas corresponding figures for ruminants ranged from 1-2 days. The 2-methoxy-s-triazines seem to be the most rapidly eliminated derivatives as shown with prometone ...

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

单烷基化和二烷基化母体化合物在给大鼠和家兔应用了几百毫克/千克的非标记西玛津、阿特拉津、丙嗪、异噁草松和敌草快后，在它们的尿液中被识别出来。

Mono- & didealkylated parent compounds ... were identified in urine of rats & rabbits after application of several hundred mg/kg of nonlabeled simazine, atrazine, propazine, prometone and prometryn.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

/Prometone is/ 吸收通过叶片和根部。/It is/ 从根部和茎部向顶部转移。

/Prometone is/ absorbed through both foliage & roots. /It is/ translocated from roots & stems acropetally.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

在大鼠中，2-甲氧基-4,6-二氨基-s-三嗪和ammeline分别约占随尿液排出的92%放射性活性的11%和31%。

/In the rat/ 2-methoxy-4,6-diamino-s-triazine & ammeline represented about 11 & 31%, respectively, of the 92% of radioactivity excreted with the urine.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R22,R36/37/38
• 海关编码：
  2933699013
• 危险品运输编号：
  UN2763
• RTECS号：
  XY4200000
• WGK Germany：
  2

制备方法与用途

性质

扑草通的熔点为91～92℃，蒸汽压为3.07mPa(20℃)。工业品含量不低于97%，其熔点为88～90℃。在室温下水溶度为750mg/L，并能溶解于三氯甲烷、苯（>25%）、丙酮和甲酯（>50%）。该物质不可燃，也不爆炸。

理化性质

纯品为白色结晶状固体，熔点91～92℃，蒸气压为0.306mPa(20℃)。密度为1.088(20℃)。溶解度（20℃）：水中750mg/L、苯>250g/L、甲醇和丙酮>500g/L、二氯甲烷350g/L、甲苯250g/L。在中性、碱性和弱酸性介质中对水解稳定，但在热酸或碱中会水解成没有除草活性的6-羟基衍生物，并且它会在紫外光下分解。其pKa值为4.3（21℃）。工业品含量不低于97%，熔点88～90℃。室温下水溶度750mg/L，能溶解于三氯甲烷、苯（>25%）、丙酮和甲酯（>50%）。不可燃，不爆炸，在弱酸或弱碱中不水解，但在酸碱存在的情况下升温时会水解。可蒸馏且无腐蚀性。

毒性

大鼠急性口服LD₅₀为2980mg/kg，小鼠急性经口LD₅₀为2160mg/kg。兔急性经皮LD₅₀大于2g/kg，对皮肤有轻微刺激作用，对眼睛有刺激作用。大鼠急性吸入LC₅₀（4小时）大于3.26mg/L空气，90天饲养无作用剂量为5.4mg/（kg·d）。扑灭通对鸟类微毒，对蜜蜂无毒。鱼毒LC₅₀（96小时）：虹鳟12mg/L、欧洲鲫鱼70mg/L、蓝鳃40mg/L。

作用方式与机理

扑草通为内吸传导型除草剂，植物根、茎、叶均可吸收。其作用机制类似于扑灭津和扑草净等三氮苯类除草剂，主要抑制光合作用并影响同化产物的合成。如扑灭津、扑灭通及扑草净对菜豆几种主要代谢过程（光合作用、类脂合成、RNA合成及蛋白质合成）的抑制程度依次是：光合作用最强、类脂合成次之、RNA合成再次之，蛋白质合成最弱。

制备方法

分析方法

1. 产品分析：在乙酸中使用高氧酸滴定或通过内标的气液色谱法进行分析。
2. 残留量分析：将扑灭通转化为羟基衍生物后，用紫外光谱法分析；亦可用薄层色谱法和气相色谱法分析。

开发单位

1959年由瑞士汽巴—嘉基（Giba-Geigy）公司成功研发了扑草通。目前该产品归于诺华制药旗下，并获得了专利号CH337019；GB814948。

用途

三嗪类非选择性除草剂，用于防除非耕地中的一年生和多年生阔叶杂草、禾本科杂草及灌木丛。也可在沥青铺路前使用。

类别

农药

毒性分级

中毒

急性毒性

• 口服 - 大鼠 LD₅₀: 503 毫克/公斤
• 口服 - 小鼠 LD₅₀: 2160 毫克/ 公斤

刺激数据

• 皮肤 - 兔子 105 毫克 轻度
• 眼睛 - 兔子 21 毫克 中度

可燃性危险特性

燃烧会产生有毒氮氧化物气体。

储运特性

库房应保持通风低温干燥，并与食品原料分开储运。

灭火剂

干粉、泡沫、砂土。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  阿特拉津 、 2-Chlor-4.6-bis-<3-methoxy-propylamino>-s-triazin 、 扑灭通 、 2-chloro-4-ethylamino-6-(3-methoxy-n-propylamino)-s-triazine 、 扑草净 、 、 莠灭净 、 扑灭津 、 阿特拉通 、 metoprotryne 、 嗪草酮 生成 西玛津
  参考文献：
  名称：

  6-arylpyrimidines and herbicidal use

  摘要：

  一类6-芳基嘧啶类化合物可用于除草，其一般式为：##STR1## 其中R.sup.2选自氢、卤素、取代或未取代的烷基、卤代烷基、多卤代烷基、卤代烯基、多卤代烯基、卤代炔基、多卤代炔基、烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、烷氧羰基烷基、氰基、烷氧基烷基、烷氧羰基、环烷基、芳基烷基、烷基氨基、二烷基氨基或二烷基氨基羰基基团；R.sup.3是烷基、烯基、炔基或卤代烷基基团；R.sup.5是烷基、烯基、炔基、烯炔基或烷氧基烷基基团；R.sup.6是芳基基团（例如芳环）；X是氧或硫。 R.sup.2和R.sup.3可以形成融合的环。

  公开号：

  US05298481A1
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 扑灭津 在 polymer (2-sulfoethyl methacrylate - methacrylic acid, 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 扑灭通
  参考文献：
  名称：

  Atrazine transformation using synthetic enzymes prepared by molecular imprinting

  摘要：

  利用甲基丙烯酸和2-磺基乙基甲基丙烯酸酯的组合制备了阿特拉津印迹合成聚合物，该组合可将阿特拉津和其他6-氯三嗪类除草剂结合并转化为毒性较低的化合物。在含甲醇的溶剂中，三嗪类化合物6位上的氯被聚合物转化为甲氧基，其中印迹效应增强了催化活性。在存在结构相关的粘合剂氨丙啶的情况下，观察到了阿特拉津甲醇化的竞争性抑制作用，这表明催化反应在分子印迹过程产生的结合位点中进行。

  DOI：

  10.1039/b407002j

文献信息

• [EN] 3-[(HYDRAZONO)METHYL]-N-(TETRAZOL-5-YL)-BENZAMIDE AND 3-[(HYDRAZONO)METHYL]-N-(1,3,4-OXADIAZOL-2-YL)-BENZAMIDE DERIVATIVES AS HERBICIDES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 3-[(HYDRAZONO))MÉTHYL]-N-(TÉTRAZOL-5-YL)-BENZAMIDE ET DE 3-[(HYDRAZONO)MÉTHYL]-N-(1,3,4-OXADIAZOL-2-YL)-BENZAMIDE UTILISÉS EN TANT QU'HERBICIDES
  申请人：SYNGENTA CROP PROTECTION AG

  公开号：WO2021013969A1

  公开（公告）日：2021-01-28

  The present invention related to compounds of Formula (I): or an agronomically acceptable salt thereof, wherein Q, R2, R3, R4, R5 and R6 are as described herein. The invention further relates to compositions comprising said compounds, to methods of controlling weeds using said compositions, and to the use of compounds of Formula (I) as a herbicide.

  本发明涉及以下式（I）的化合物或其农业上可接受的盐，其中Q、R2、R3、R4、R5和R6如本文所述。该发明还涉及包含所述化合物的组合物，使用这些组合物控制杂草的方法，以及将式（I）的化合物用作除草剂的用途。
• [EN] INSECTICIDAL TRIAZINONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZINONE INSECTICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2013079350A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  Compounds of the formula (I) or (I'), wherein the substituents are as defined in claim 1, are useful as pesticides.

  式(I)或(I')的化合物，其中取代基如权利要求1所定义的那样，可用作杀虫剂。
• [EN] HERBICIDALLY ACTIVE HETEROARYL-S?BSTIT?TED CYCLIC DIONES OR DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] DIONES CYCLIQUES SUBSTITUÉES PAR HÉTÉROARYLE À ACTIVITÉ HERBICIDE OU DÉRIVÉS DE CELLES-CI
  申请人：SYNGENTA LTD

  公开号：WO2011012862A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  The invention relates to a compound of formula (I), which is suitable for use as a herbicide wherein G is hydrogen or an agriculturally acceptable metal, sulfonium, ammonium or latentiating group; Q is a unsubstituted or substituted C3-C8 saturated or mono-unsaturated heterocyclyl containing at least one heteroatom selected from O, N and S, or Q is heteroaryl or substituted heteroaryl; m is 1, 2 or 3; and Het is an optionally substituted monocyclic or bicyclic heteroaromatic ring; and wherein the compound is optionally an agronomically acceptable salt thereof.

  该发明涉及一种化合物，其化学式为(I)，适用作为除草剂，其中G为氢或农业可接受的金属、磺酸盐、铵盐或潜伏基团；Q为未取代或取代的含有至少一个来自O、N和S的杂原子的饱和或单不饱和的C3-C8杂环烷基，或Q为杂芳基或取代的杂芳基；m为1、2或3；Het为可选择地取代的单环或双环杂芳环；且该化合物可选择地为其农学上可接受的盐。
• Molecules having pesticidal utility, and intermediates, compositions, and processes, related thereto
  申请人：Dow AgroSciences LLC

  公开号：US20180279612A1

  公开（公告）日：2018-10-04

  This disclosure relates to the field of molecules having pesticidal utility against pests in Phyla Arthropoda, Mollusca, and Nematoda, processes to produce such molecules, intermediates used in such processes, pesticidal compositions containing such molecules, and processes of using such pesticidal compositions against such pests. These pesticidal compositions may be used, for example, as acaricides, insecticides, miticides, molluscicides, and nematicides. This document discloses molecules having the following formula (“Formula One”).

  这份披露涉及具有对节肢动物门、软体动物门和线虫门害虫具有杀虫效用的分子领域，用于生产此类分子的过程，用于此类过程的中间体，含有此类分子的杀虫组合物，以及使用此类杀虫组合物对抗此类害虫的过程。这些杀虫组合物可以用作螨虫剂、杀虫剂、螨虫剂、软体动物杀虫剂和线虫杀虫剂。本文件披露了具有以下式（“式一”）的分子。
• [EN] NOVEL HERBICIDES<br/>[FR] NOUVEAUX HERBICIDES
  申请人：SYNGENTA LTD

  公开号：WO2009015877A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  Bicyclic dione compounds, and derivatives thereof, which are suitable for use as herbicides. formula (I)

  双环二酮化合物及其衍生物，适用于用作除草剂。公式（I）

表征谱图