1,3-二氧代-2,3-二氢-1H-异吲哚-2-基环己烷羧酸酯 | 126812-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1,3-二氧代-2,3-二氢-1H-异吲哚-2-基环己烷羧酸酯
• 英文名称: 1,3-dioxoisoindolin-2-yl cyclohexanecarboxylate
• 英文别名: N-(cyclohexylcarbonyloxy)phthalimide；N-(cyclohexanecarbonyl)phthalimide；N-cyclohexanoyloxy phthalimide；cyclohexyl N-hydroxyphthalimide ester；2-[(cyclohexylcarbonyl)oxy]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione；1,3-dioxoisoindol-2-yl cyclohexane carboxylate；(1,3-dioxoisoindol-2-yl) cyclohexanecarboxylate
• CAS: 126812-30-4
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₄
• mdl: MFCD02189535
• 分子量: 273.288
• InChiKey: VXTXIRMTGIZWEI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312+P330,P302+P352,P304+P340+P312,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  应存于阴凉避光处，并在惰性气体保护下保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二氧代-2,3-二氢-1H-异吲哚-2-基环己烷羧酸酯 在 三乙烯二胺 、 四氯化碳 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到氯代环己烷
  参考文献：
  名称：

  通过电子转移机制进行光化学氯脱羧

  摘要：

  提出了一种通过N-酰氧基邻苯二甲酰亚胺对羧酸进行氯脱羧的新方法。当照射在反应进行Ñ -acyloxyphthalimides在1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷在卜的存在吨OH-CCL 4 -H 2 O（53：42：5 v / v）在中度到高收率。

  DOI：

  10.1039/c39890001636
• 作为产物：
  描述：

  环己甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 1,3-二氧代-2,3-二氢-1H-异吲哚-2-基环己烷羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  通过亚胺的 Minisci 型反应将醛一锅转化为酮

  摘要：

  描述了一种通过初步形成醛亚胺将醛转化为酮的方法。亚胺参与酸促进的 Minisci 型反应，与在光氧化还原条件下由N-羟基邻苯二甲酰亚胺的酯产生的烷基自由基发生反应。添加亚胺离子后形成的氨基自由基阳离子被认为是决定反应结果的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03764

文献信息

• Ni-Catalyzed Electrochemical Decarboxylative C–C Couplings in Batch and Continuous Flow
  作者：Hui Li、Christopher P. Breen、Hyowon Seo、Timothy F. Jamison、Yuan-Qing Fang、Matthew M. Bio

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00070

  日期：2018.3.2

  An electrochemically driven, nickel-catalyzed reductive coupling of N-hydroxyphthalimide esters with aryl halides is reported. The reaction proceeds under mild conditions in a divided electrochemical cell and employs a tertiary amine as the reductant. This decarboxylative C(sp3)-C(sp2) bond-forming transformation exhibits excellent substrate generality and functional group compatibility. An operationally

  报道了N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯与芳基卤化物的电化学驱动的，镍催化的还原偶联。反应在温和条件下在分开的电化学池中进行，并使用叔胺作为还原剂。此脱羧C（sp3）-C（sp2）键形成转化表现出出色的基板通用性和官能团兼容性。使用商用电化学流反应器的这种转化的操作简单的连续流形式代表了增值偶联过程的可靠且可扩展的合成。
• Ru-Photoredox-Catalyzed Decarboxylative Oxygenation of Aliphatic Carboxylic Acids through <i>N</i>-(acyloxy)phthalimide
  作者：Chao Zheng、Yuting Wang、Yangrui Xu、Zhen Chen、Guangying Chen、Steven H. Liang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01885

  日期：2018.8.17

  yl)oxyl (TEMPO) in the presence of ruthenium photoredox catalysis is reported. The key transformation entails a highly efficient photoredox catalytic cycle using Hantzsch ester as a reductant. The ensuing alkoxyamine can be readily converted to the corresponding alcohol in one pot, representing an alternative approach to access aliphatic alcohols under photoredox conditions.

  报道了在钌光氧化还原催化下，脂肪族羧酸衍生物与（2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基）氧基（TEMPO）的脱羧氨氧基化反应。关键的转变需要使用Hantzsch酯作为还原剂进行高效的光氧化还原催化循环。随后的烷氧基胺可以很容易地在一个罐中转化为相应的醇，代表了在光氧化还原条件下接触脂肪族醇的另一种方法。
• Catalyst‐Free Decarboxylation of Carboxylic Acids and Deoxygenation of Alcohols by Electro‐Induced Radical Formation
  作者：Xiaoping Chen、Xiaosheng Luo、Xiao Peng、Jiaojiao Guo、Jiantao Zai、Ping Wang

  DOI：10.1002/chem.201905224

  日期：2020.3.12

  derived from naturally abundant carboxylic acids and alcohols provides a sustainable and inexpensive approach to radical formation via undivided electrochemical cells. The resulting radicals are trapped by an electron-poor olefin or hydrogen atom source to furnish the Giese reaction or reductive decarboxylation products, respectively. A broad range of carboxylic acid (1°, 2°, and 3°) and alcohol (2° and

  电诱导还原源自自然丰富的羧酸和醇的氧化还原活性酯和N-邻苯二甲酰亚胺基草酸酯为通过未分割的电化学电池形成自由基提供了一种可持续且廉价的方法。所得的自由基被贫电子的烯烃或氢原子源捕获，分别提供了Giese反应或还原性脱羧产物。在这种无催化剂的反应中，可以使用多种羧酸（1°，2°和3°）和醇类（2°和3°）衍生物，它们可以耐受各种官能团。该方法操作简单，是一个可持续发展的平台，具有广泛的应用前景。
• Access to functionalized luminescent Pt(<scp>ii</scp>) complexes by photoredox-catalyzed Minisci alkylation of 6-aryl-2,2′-bipyridines
  作者：Wided Hagui、Marie Cordier、Julien Boixel、Jean-François Soulé

  DOI：10.1039/d0cc07307e

  日期：——

  Photoredox-mediated C–H bond alkylation of 6-aryl-2,2′-bipyridines with N-(acyloxy)phthalimides is reported. The reaction exhibits excellent functional group tolerance, including chiral aliphatic groups. The influence of the incorporated C6′-alkyl group on the photophysical properties of the corresponding (N^N^C) cyclometalated Pt(II) complexes is described, including chiroptical properties.

  据报道，光氧化还原介导的6-芳基-2,2'-联吡啶与N-（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺的CH键烷基化。该反应显示出优异的官能团耐受性，包括手性脂族基团。描述了结合的C 6'-烷基对相应的（N ^ N ^ C）环金属化的Pt（II）配合物的光物理性质的影响，包括手性。
• Photoredox-Catalysed Decarboxylative Alkylation of N-Heteroarenes with <i>N</i> -(Acyloxy)phthalimides
  作者：Wan-Min Cheng、Rui Shang、Ming-Chen Fu、Yao Fu

  DOI：10.1002/chem.201605640

  日期：2017.2.21

  catalyst in combination with either a stoichiometric amount of Brønsted acid or a catalytic amount of Lewis acid is capable of catalyzing regioselective alkylation of N‐heteroarenes with N‐(acyloxy)phthalimides at room temperature under irradiation. A broad range of N‐heteroarenes can be alkylated using a variety of secondary, tertiary, and quaternary carboxylates. Mechanistic studies suggest that an IrII/IrIII

  铱光氧化还原催化剂与化学计量的布朗斯台德酸或催化量的路易斯酸结合使用，能够在室温下于辐射下催化N-（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺对N-杂芳烃的区域选择性烷基化。可以使用各种仲，叔和季羧酸盐将多种N-杂芳烃烷基化。机理研究表明，Ir II / Ir III氧化还原催化循环是所观察到的反应性的原因。