1,3-二氧戊环-2-丙-1-醇 | 85391-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 中文名称: 1,3-二氧戊环-2-丙-1-醇
• 英文名称: 3-(1,3-dioxolan-2-yl)propan-1-ol
• 英文别名: 1,3-Dioxolane-2-propanol
• CAS: 85391-14-6
• 化学式: C₆H₁₂O₃
• 分子量: 132.159
• InChiKey: UKTATNSTZBXLDE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  208.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.079±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二氧戊环-2-丙-1-醇 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到3-(1,3-二氧杂烷-2-基)丙醛
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Synthesis of Functionalized Bicyclic α-Methylene Butyrolactones via Tungsten-Mediated Intramolecular Allylation of Aldehydes

  摘要：

  The syntheses of a series of CpW(CO)(2)(pi-gamma-lactonyl) complexes bearing a tethered aldehyde are described. These pi-allyl complexes are prepared as either syn- or anti-stereoisomers. Treatment of these dicarbonyl complexes with NOBF4 and NaI in CH3CN effects an intramolecular allylation of the tethered aldehyde, yielding bicyclic alpha-methylene butyrolactones comprising a homoallylic alcohol. Both syn- and anti-isomers of tungsten-pi-allyl compounds produce the same alpha-methylene butyrolactones. The cyclizations proceed with high diastereoselectivities to give only the cis-fused bicyclic gamma-lactones. The preference for cis-fused stereoselection can be rationalized based on a tricyclic transition state mechanism.

  DOI：

  10.1021/jo9909002
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-(benzyloxy)propyl)-1,3-dioxolane 在 三苯基膦氢溴酸盐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以57%的产率得到1,3-二氧戊环-2-丙-1-醇
  参考文献：
  名称：

  三苯基膦氢溴酸盐裂解苄基醚

  摘要：

  发现三苯基膦氢溴酸盐以良好的产率将衍生自1°，2°烷基和芳基醇的苄基醚裂解为相应的醇和苄基三苯基溴化phosph。分别由具有3°烷基和烯丙基的苄基醚制备烯烃和烯丙基phospho盐。这些结果表明产物的形成取决于碳阳离子中间体的相对稳定性。化学计量的无水PPh 3 ·HBr为苄醚的脱保护提供了一种新的有效方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.09.065

文献信息

• Generation of Dithianyl and Dioxolanyl Radicals Using Photoredox Catalysis: Application in the Total Synthesis of the Danshenspiroketallactones via Radical Relay Chemistry
  作者：Yifan Deng、Minh D. Nguyen、Yike Zou、K. N. Houk、Amos B. Smith

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00271

  日期：2019.3.15

  Visible-light-induced generation of dithianyl and dioxolanyl radicals via selective hydrogen atom transfer (HAT) has been achieved. This radical relay tactic enables remote C(sp3)–H functionalization to permit rapid access to polyol and spiroketal segments, and in turn has been exploited as a key synthetic construct in the total synthesis of the danshenspiroketallactones. The conformational stability

  已经实现了通过选择性氢原子转移（HAT）的可见光诱导的二噻吩基和二氧戊环基自由基的产生。这种基本的中继策略使远程C（sp 3）-H功能化成为可能，从而允许快速访问多元醇和螺环酮链段，从而又被用作丹参螺酮内酯全合成中的关键合成结构。还通过实验和DFT计算确定了丹参螺酮内酯的构象稳定性。
• [EN] COMPOUNDS HAVING MUSCARINIC RECEPTOR ANTAGONIST AND BETA2 ADRENERGIC RECEPTOR AGONIST ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSÉS AYANT UNE ACTIVITÉ ANTAGONISTE DU RÉCEPTEUR MUSCARINIQUE ET AGONISTE DU RÉCEPTEUR BÊTA2 ADRÉNERGIQUE
  申请人：CHIESI FARMA SPA

  公开号：WO2014086924A1

  公开（公告）日：2014-06-12

  The present invention relates to compounds acting both as muscarinic receptor antagonists and beta2 adrenergic receptor agonists, to processes for their preparation, to compositions comprising them, to therapeutic uses and combinations with other pharmaceutical active ingredients.

  这项发明涉及既作为肌肉胆碱受体拮抗剂又作为β2肾上腺素受体激动剂的化合物，涉及它们的制备方法，包含它们的组合物，治疗用途以及与其他药用活性成分的组合。
• Total Synthesis of Akuammiline Alkaloid (−)-Vincorine via Intramolecular Oxidative Coupling
  作者：Weiwei Zi、Weiqing Xie、Dawei Ma

  DOI：10.1021/ja303602f

  日期：2012.6.6

  An asymmetric total synthesis of the Akuammiline alkaloid (-)-vincorine (18 steps from 5-methoxytryptamine, 5% overall yield) is described. The key steps include Pd-catalyzed direct C-H functionalization of indole derivatives, organocatalyzed asymmetric Michael addition of aldehydes to alkylidene malonates, and intramolecular oxidative coupling between indole and malonate moieties.

  描述了 Akuammiline 生物碱 (-)-长春碱的不对称全合成（从 5-甲氧基色胺开始 18 个步骤，总产率为 5%）。关键步骤包括 Pd 催化的吲哚衍生物的直接 CH 官能化，醛与亚烷基丙二酸酯的有机催化不对称迈克尔加成，以及吲哚和丙二酸酯部分之间的分子内氧化偶联。
• PRODUCTION METHOD OF (2E,6Z,8E)-N-ISOBUTYL-2,6,8-DECATRIENAMIDE (SPILANTHOL), AND FOOD OR DRINK, FRAGRANCE OR COSMETIC, OR PHARMACEUTICAL COMPRISING THE SAME
  申请人：Tanaka Shigeru

  公开号：US20110105773A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  A problem as an object of the invention is to provide a production method of spilanthol in a large scale without using expensive reagents. The present invention provides a production method of N-isobutyl-2,6,8-decatrienamide, wherein a column chromatography purification step is not required in all processes.

  本发明的目的是提供一种在不使用昂贵试剂的情况下大规模生产牙肉素的方法。本发明提供了一种N-异丁基-2，6，8-癸三烯酰胺的生产方法，在所有过程中均不需要柱层析纯化步骤。
• COMPOUNDS HAVING MUSCARINIC RECEPTOR ANTAGONIST AND BETA2 ADRENERGIC RECEPTOR AGONIST ACTIVITY
  申请人：CHIESI FARMACEUTICI S.p.A.

  公开号：US20150133491A1

  公开（公告）日：2015-05-14

  Compounds of formula (I) described herein act both as muscarinic receptor antagonists and beta2 adrenergic receptor agonists and are useful for the prevention and/or treatment of broncho-obstructive or inflammatory diseases.

  本文所描述的化合物(I)的配方既可作为肌动蛋白受体拮抗剂，又可作为β2肾上腺素能受体激动剂，用于预防和/或治疗支气管阻塞性或炎症性疾病。