1,3-二氮杂螺[4.11]十六烷-2,4-二酮 | 839-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 1,3-二氮杂螺[4.11]十六烷-2,4-二酮
• 英文名称: 1,2-diazaspiro[4.11]hexadecane-2,4-dione
• 英文别名: cyclododecanespiro-5-hydantoin；1,3-diaza-spiro[4.11]hexadecane-2,4-dione；5,5-Cycloundecamethylene hydantoin；1,3-Diazaspiro[4.11]hexadecane-2,4-dione
• CAS: 839-32-7
• 化学式: C₁₄H₂₄N₂O₂
• mdl: MFCD03952865
• 分子量: 252.357
• InChiKey: YYVACDGTUCJOSC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  276-278 °C
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  1.5 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.857
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二氮杂螺[4.11]十六烷-2,4-二酮 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 100.0h， 生成 1-[(1-tert-Butoxycarbonylamino-cyclododecanecarbonyl)-amino]-cyclododecanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于对称取代的二酮哌嗪的氢键胶带：用于分子固体工程的稳健结构基序

  摘要：

  合成了一系列源自 1-氨基-1-羧基环烷烃（n = 3−7；3,3,5,5-四甲基环己烷；4,4-二甲基环己烷；2-茚满）的八种对称取代的二酮哌嗪 (DKPs) 及其晶体结构确定。在固态下，所有八种化合物与两个相邻的分子形成两对氢键，形成我们称之为“带”的一维结构。这些分子代表一系列体积和形状，包含一个共同的分子片段（DKP 环）。我们根据三个目标检查了这一系列化合物：（i）建立氢键“带”基序在体积和形状上的这些差异中持续存在的能力；(ii) 提供一系列结构相关的化合物，用于测试从分子结构预测晶体结构的计算方法；(iii) 寻找分子结构和晶体堆积之间的定性相关性。所有化合物都形成胶带，除了一个例外，所有胶带都以其长轴平行的方式包装。当沿着它们的长轴观察时，会出现两种类型的胶带：平面和非平面。形成的胶带类型反映了 DKP 环形平面或船形所适应的构造。当 DKP 环中的顺式酰胺定义的两个平面之间的角度

  DOI：

  10.1021/ja962905b
• 作为产物：
  描述：

  氰化钾 、 环十二酮 在 ammonium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1,3-二氮杂螺[4.11]十六烷-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  基于对称取代的二酮哌嗪的氢键胶带：用于分子固体工程的稳健结构基序

  摘要：

  合成了一系列源自 1-氨基-1-羧基环烷烃（n = 3−7；3,3,5,5-四甲基环己烷；4,4-二甲基环己烷；2-茚满）的八种对称取代的二酮哌嗪 (DKPs) 及其晶体结构确定。在固态下，所有八种化合物与两个相邻的分子形成两对氢键，形成我们称之为“带”的一维结构。这些分子代表一系列体积和形状，包含一个共同的分子片段（DKP 环）。我们根据三个目标检查了这一系列化合物：（i）建立氢键“带”基序在体积和形状上的这些差异中持续存在的能力；(ii) 提供一系列结构相关的化合物，用于测试从分子结构预测晶体结构的计算方法；(iii) 寻找分子结构和晶体堆积之间的定性相关性。所有化合物都形成胶带，除了一个例外，所有胶带都以其长轴平行的方式包装。当沿着它们的长轴观察时，会出现两种类型的胶带：平面和非平面。形成的胶带类型反映了 DKP 环形平面或船形所适应的构造。当 DKP 环中的顺式酰胺定义的两个平面之间的角度

  DOI：

  10.1021/ja962905b

文献信息

• Aminoderivatives of cycloalkanespirohydantoins: synthesis and biological activity
  作者：Emilia Naydenova、Nevena Pencheva、Julita Popova、Neyko Stoyanov、Maria Lazarova、Boris Aleksiev

  DOI：10.1016/s0014-827x(01)01198-3

  日期：2002.3

  3-Aminocycloalkanespiro-5-hydantoins were synthesized and their biological activity was studied. In contrast to hydantoins, these compounds failed to induce either anticonvulsive effects in the central nervous system or inhibitory effects on cholinergic contractions in the enteric nervous system. However, they exerted well pronounced, atropinsensitive, contractile effects on the guinea-pig ileum longitudinal

  合成了3-氨基环烷螺螺-5-乙内酰脲，并对其生物学活性进行了研究。与乙内酰脲相反，这些化合物既不能在中枢神经系统中诱导抗惊厥作用，也不能对肠神经系统中的胆碱能收缩产生抑制作用。但是，它们对豚鼠回肠纵向肌肉制剂产生了明显的，对促肌动蛋白敏感的收缩作用。建立的构效关系可以假设：（i）螺旋乙内酰脲分子中环尺寸的减小导致相应类似物诱导收缩作用的效力增加；（ii）在位置3引入-NH2可提高所有研究的化合物产生收缩的能力；（iii）戒指的扩大导致：（1）制剂的脱敏度增加；（2）降低（除1a以外）类似物发挥收缩作用的能力。
• Stoyanov, Neyko; Marinov, Marin, Acta Chimica Slovenica, 2012, vol. 59, # 3, p. 680 - 685,6
  作者：Stoyanov, Neyko、Marinov, Marin

  DOI：——

  日期：——
• Novel N-(phosphonomethyl) glycine derivatives: Design, characterization and biological activity
  作者：Emilia D. Naydenova、Petar T. Todorov、Margarita N. Topashka-Ancheva、Georgi Ts. Momekov、Tsvetelina Z. Yordanova、Spiro M. Konstantinov、Kolio D. Troev

  DOI：10.1016/j.ejmech.2007.08.010

  日期：2008.6

  A series of C alpha,alpha-disubstituted cyclic derivatives of N-(phosphonomethyl) glycine have been synthesized and characterized. They exhibited moderate clastogenicity, low antiproliferative activity on mice bone marrow cells and well expressed cytotoxicity against human tumor cell lines. The 8- and 12-membered cyclic analogs proved superior to the remaining compounds and were found to trigger apoptotic cell death in DOHH-2 cells. The latter compound caused 50% inhibition of the viability of hemobastose-derived cell lines at concentrations ranging from 20 to 67 mu M. (c) 2007 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Marinov, Marin; Minchev, Stoyan; Stoyanov, Neyko, Croatica Chemica Acta, 2005, vol. 78, # 1, p. 9 - 16
  作者：Marinov, Marin、Minchev, Stoyan、Stoyanov, Neyko、Ivanova, Galya、Spassova, Milena、Enchev, Venelin

  DOI：——

  日期：——
• Stumpf,W.; Rombusch,K., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1965, vol. 681, p. 35 - 38
  作者：Stumpf,W.、Rombusch,K.

  DOI：——

  日期：——