1,3-二氯-2,4-二甲氧基苯 | 86607-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,3-二氯-2,4-二甲氧基苯
• 英文名称: 1,3-dichloro-2,4-dimethoxybenzene
• CAS: 86607-59-2
• 化学式: C₈H₈Cl₂O₂
• 分子量: 207.056
• InChiKey: FIYZAGBPISSDDE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  267.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.283±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二氯-2,4-二甲氧基苯 在 sodium 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 生成 3-甲氧基苯酚
  参考文献：
  名称：

  HMPA中未活化的芳基卤化物与甲醇钠的反应：酚，茴香醚和甲氧基酚的合成

  摘要：

  由于S N Ar过程，甲醇钠与HMPA中的二氯苯反应生成氯茴香醚。然后过量的MeONa通过S N 2反应使醚脱甲基，得到氯酚。用三氯苯和四氯苯可以将最初形成的氯茴香醚脱烷基化为氯酚，或者可以进一步取代生成氯二甲氧基苯；它们与过量的MeONa反应，得到氯甲氧基苯酚。在取代基的电子效应的基础上，介绍并讨论了用二，三和四氯苯的各种异构体获得的结果。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97647-1
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氯-2,4-二羟基苯甲酸 在 水 作用下， 生成 1,3-二氯-2,4-二甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  Petjunin; Kutschina, Zhurnal Obshchei Khimii, 1947, vol. 17, p. 278,279

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on uricosuric diuretics. I. Syntheses and activities of xanthonyloxyacetic acids and dihydrofuroxanthone-2-carboxylic acids.
  作者：Haruhiko SATO、Takashi DAN、Etsuro ONUMA、Haruko TANAKA、Hiroshi KOGA

  DOI：10.1248/cpb.38.1266

  日期：——

  substituted xanthonyloxyacetic acids (5 and 6), 1,2-dihydrofuro[2,3-c]xanthone-2-carboxylic acids (7) and 2,3-dihydrofuro[3,2-b]xanthone-2-carboxylic acids (8) were synthesized and tested for diuretic and uricosuric activities in rats. Most of the xanthon-3-yloxyacetic acids (5) and 7 showed potent diuretic activities, while 8 had lower activities. Uricosuric activities were found in 5c, 5f, 5k, 5m,

  一系列取代的氧杂蒽氧基氧乙酸（5和6），1,2-二氢呋喃[2,3-c]蒽酮-2-羧酸（7）和2,3-二氢呋喃[3,2-b]蒽酮-2-合成了羧酸（8）并测试了大鼠的利尿和尿尿排尿活性。多数the吨-3-基氧基乙酸（5）和（7）显示出强效的利尿活性，而8个具有较低的利尿活性。在5c，5f，5k，5m，5o，5p，5r，7m，7p和8q中发现了泌尿外科活动。
• Halogenated volatiles from the fungus <i>Geniculosporium</i> and the actinomycete <i>Streptomyces chartreusis</i>
  作者：Tao Wang、Patrick Rabe、Christian A Citron、Jeroen S Dickschat

  DOI：10.3762/bjoc.9.311

  日期：——

  Two unidentified chlorinated volatiles X and Y were detected in headspace extracts of the fungus Geniculosporium. Their mass spectra pointed to the structures of a chlorodimethoxybenzene for X and a dichlorodimethoxybenzene for Y. The mass spectra of some constitutional isomers for X and Y were included in our databases and proved to be very similar, thus preventing a full structural assignment. For unambiguous structure elucidation all possible constitutional isomers for X and Y were obtained by synthesis or from commercial suppliers. Comparison of mass spectra and GC retention times rigorously established the structures of the two chlorinated volatiles. Chlorinated volatiles are not very widespread, but brominated or even iodinated volatiles are even more rare. Surprisingly, headspace extracts from Streptomyces chartreusis contained methyl 2-iodobenzoate, a new natural product that adds to the small family of iodinated natural products.

  在真菌Geniculosporium的头空间提取物中检测到了两种未经鉴定的氯化挥发性化合物X和Y。它们的质谱指向X为氯二甲氧基苯，Y为二氯二甲氧基苯的结构。X和Y的一些构造异构体的质谱已包含在我们的数据库中，证明它们非常相似，因此无法完全确定结构。为了明确结构，我们通过合成或从商业供应商处获得了X和Y的所有可能的构造异构体。质谱和气相色谱保留时间的比较严格确定了这两种氯化挥发性化合物的结构。氯化挥发性化合物并不是很常见，但溴化或甚至碘化的挥发性化合物更为罕见。令人惊讶的是，从Streptomyces chartreusis的头空间提取物中发现了甲基2-碘苯甲酸酯，这是一种新的天然产物，丰富了碘化天然产物家族。
• Practical and Metal-Free Electrophilic Aromatic Halogenation by Inter­halogen Compounds Generated In Situ from N-Halosuccinimide and Catalytic TMSCl
  作者：Charnsak Thongsornkleeb、Tapanee Maibunkaew、Jumreang Tummatorn、Anon Bunrit、Somsak Ruchirawat

  DOI：10.1055/s-0034-1378225

  日期：——

  Halomonochloride compounds (ClCl, BrCl, ICl) generated in situ from N-halosuccinimide and catalytic chlorotrimethylsilane (TMSCl, 0.1 equiv) can efficiently halogenate aromatic compounds to give halogenated products in good to excellent yields and selectivities. The reaction can be carried out at room temperature or at lower temperatures, requires only one hour, is practical to apply to a wide range of substrates, and provides a simple access to a variety of haloarene compounds.
• Grover et al., Journal Of Scientific and Industrial Research, 1952, vol. 11 B, p. 50,55
  作者：Grover et al.

  DOI：——

  日期：——
• SATO, HARUHIKO;DAN, TAKASHI;ONUMA, ETSURO;TANAKA, HARUKO;KOGA, HIROSHI, CHEM. AND PHAPM. BULL., 38,(1990) N, C. 1266-1277
  作者：SATO, HARUHIKO、DAN, TAKASHI、ONUMA, ETSURO、TANAKA, HARUKO、KOGA, HIROSHI

  DOI：——

  日期：——