1,3-二溴[2,2-2H2]丙烷 | 38645-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 中文名称: 1,3-二溴[2,2-2H2]丙烷
• 英文名称: 1,3-dibromo<2,2-2H2>propane
• 英文别名: 1,3-dibromo-2,2-dideuteriopropane；2,2-dideuterio-1,3-dibromopropane；2,2-dideutero-1,3-dibromopropane；1,3-dibromopropane-2,2-d2；1,3-dibromopropane-2-d2；1,3-dibromo-2,2-dideuterio-propane
• CAS: 38645-15-7
• 化学式: C₃H₆Br₂
• 分子量: 203.873
• InChiKey: VEFLKXRACNJHOV-DICFDUPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4,6,7,8,9-八氢哒嗪并[1,2-a]哒嗪 、 1,3-二溴[2,2-2H2]丙烷 生成 12,12-dideuterio-1,6-diazoniatricyclo<4.4.3.0>tridecane bistetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  在重氮丙螺系列中的肼离子去质子化反应，形成桥头亚胺离子；外部和分子内捕获

  摘要：

  描述了六烷基肼基阳离子与碱和亲核试剂的反应。1，N-三唑[3.3.2.0]癸烷（1）通过S N 2攻击具有开环（C + +裂解）的四元环而迅速水解。在所有其他情况下，在α–C处伴随N + –N +裂解（E 2反应）的去质子化是唯一的主要过程。该顺-1,6-二甲基-1,6-二氮杂双环[4.4.0]癸烷离子（6）仅在甲基（霍夫曼方向）上去质子化。1,5-二氮杂三环[3.3.3.0]-十一烷（2），1、6-二氮杂三环[4.3.3.0]十二烷（3），1、6--二氮杂三环[4.4.3.0]十三烷（4）和1,6 -二氮杂三环[4.4.4.0]十四烷（5）离子产生桥头亚胺离子，该离子可能在分子内被跨环氨基捕获，或在外部被附加的亲核试剂捕获。与氰化物离子的反应给出了有关捕获序列的区域和立体化学的详细信息。尽管分子内/外部捕集确实具有竞争优势，但这些反应的产物（α-氨基铵离子和α-氨基腈）可以在不同的反应条

  DOI：

  10.1039/p29840000411
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙二醇-D2 在 溴 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以26%的产率得到1,3-二溴[2,2-2H2]丙烷
  参考文献：
  名称：

  在重氮丙螺系列中的肼离子去质子化反应，形成桥头亚胺离子；外部和分子内捕获

  摘要：

  描述了六烷基肼基阳离子与碱和亲核试剂的反应。1，N-三唑[3.3.2.0]癸烷（1）通过S N 2攻击具有开环（C + +裂解）的四元环而迅速水解。在所有其他情况下，在α–C处伴随N + –N +裂解（E 2反应）的去质子化是唯一的主要过程。该顺-1,6-二甲基-1,6-二氮杂双环[4.4.0]癸烷离子（6）仅在甲基（霍夫曼方向）上去质子化。1,5-二氮杂三环[3.3.3.0]-十一烷（2），1、6-二氮杂三环[4.3.3.0]十二烷（3），1、6--二氮杂三环[4.4.3.0]十三烷（4）和1,6 -二氮杂三环[4.4.4.0]十四烷（5）离子产生桥头亚胺离子，该离子可能在分子内被跨环氨基捕获，或在外部被附加的亲核试剂捕获。与氰化物离子的反应给出了有关捕获序列的区域和立体化学的详细信息。尽管分子内/外部捕集确实具有竞争优势，但这些反应的产物（α-氨基铵离子和α-氨基腈）可以在不同的反应条

  DOI：

  10.1039/p29840000411

文献信息

• Analyse structurale en serile cyclobutanique
  作者：Mohamed Karimine、Jacqueline Galsomias、Jean-Pierre Lere-Porte、Jean Petrissans

  DOI：10.1016/0022-2860(87)87063-1

  日期：1987.11

  Abstract Methylene bending mode analysis of some cyclobutane- d 2 molecules reveals that in the dissolved state (solvent CCl 4 ), bromocyclobutane occurs exclusively in a pseudo-equatorial form, whereas, under the same conditions, cyclobutanol and 1-bromocyclobutane carbonitrile exist both in pseudo-axial and pseudo-equatorial conformations. NMR spectroscopy confirms the results obtained for bromocyclobutane

  摘要 一些环丁烷-d 2 分子的亚甲基弯曲模式分析表明，在溶解状态（溶剂 CCl 4 ）中，溴环丁烷仅以拟赤道形式存在，而在相同条件下，环丁醇和 1-溴环丁烷腈均以拟赤道形式存在。伪轴和伪赤道构象。NMR 光谱证实了对溴环丁烷获得的结果，并得出以下结论：在环丁醇和环丁烷腈的情况下，拟赤道构象异构体占主导地位。通过 PCILO 方法对气态环丁醇进行的理论研究给出了与伪赤道构象异构体一致的结果。
• The α-secondary isotope effect in the 1,2∼C rearrangement of cyclopropylchlorocarbene
  作者：Robert A. Moss、Weiguo Liu、Karsten Krogh-Jespersen

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61718-5

  日期：1993.9

  The experimental α-secondary kinetic isotope effect for the rearrangement of (2,2-dideuteriocylopropyl)chlorocarbene, 2-2, to chlorocyclobutenes, 4 and 5, is H/D = 1.20 at 21 °C. The corresponding value calculated by ab initio electronic structure methods is 1.12. The isotope effect very largely originates in hybridization changes at the migrating carbon atom.

  为（2,2-dideuteriocylopropyl）chlorocarbene的重排，2-实验α-次级动力学同位素效应2，至chlorocyclobutenes，4和5，是ħ / d = 1.20在21℃。从头算电子结构方法计算得出的相应值为1.12。同位素效应很大程度上起源于迁移的碳原子处的杂交变化。
• Cocker, Wesley; Geraghty, Niall W. A.; McMurry, T. Brian H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 10, p. 2245 - 2254
  作者：Cocker, Wesley、Geraghty, Niall W. A.、McMurry, T. Brian H.、Shannon, Patrick V. R.

  DOI：——

  日期：——
• On the mechanism of the ethyl elimination from the molecular ion of 6-methoxy-1-hexene
  作者：Tineke A. Molenaar-Langeveld、Roel H. Fokkens、Nico M. M. Nibbering

  DOI：10.1002/oms.1210230513

  日期：1988.5

  AbstractIt is shown by 13C and D labelling that the ethyl radical elimination from the molecular ion of 6‐methoxy‐1‐hexene is a very complex process involving at least two different channels. The major channel (80%) is induced by an initial 1,5‐hydrogen shift in the molecular ion from C(5) to C(l) leading via a series of steps to methoxy‐cyclohexnne, which then undergoes a ring contraction to 2‐methyl‐1‐methoxycyclopentane, being the key intermediate for the ethyl loss. The same key intermediate is formed in the other, minor channel (20%) by ring closure directly following an initial 1,6‐hydrogen shift in the molecular ion of 6‐methoxy‐1‐hexene from C(6) to C(l). Collision‐induced dissociation experiments on the [M − ethyl]+ ion from 6‐methoxy‐1‐hexene have further established that it has the unique structure of oxygen methyl cationized 2‐methyIpropen‐2‐al. This ion is also generated by ethyl loss from the molecular ion of 2‐methyl‐1‐methoxycyclopentane itself, as shown by collision‐induced dissociation experiments, thus confirming the key role of the intermediate mentioned.
• Gerson, Fabian; Gescheidt, Georg; Knöbel, Jürgen, Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 18, p. 7107 - 7115
  作者：Gerson, Fabian、Gescheidt, Georg、Knöbel, Jürgen、Martin Jr., William B.、Neumann, Ludger、Vogel, Emanuel

  DOI：——

  日期：——