1,3-二环己基-O-苯基异脲 | 7322-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,3-二环己基-O-苯基异脲
• 英文名称: N,N'-Dicyclohexyl-O-phenyl-isoharnstoff
• 英文别名: 1,3-Dicyclohexyl-2-phenyl-pseudourea；phenyl N,N'-dicyclohexylcarbamimidate
• CAS: 7322-20-5
• 化学式: C₁₉H₂₈N₂O
• 分子量: 300.444
• InChiKey: XJNZNEFUOXKJMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65 °C(Solv: isopropanol (67-63-0))
• 沸点：
  416.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  33.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二环己基-O-苯基异脲 在 氢氧化钾 、 potassium chloride 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 N,N-二环己脲
  参考文献：
  名称：

  Ibrahim, Ibrahim T.; Williams, Andrew, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1982, p. 1459 - 1466

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-二环己基碳二亚胺 、 苯酚 在 C₃₂H₄₄N₆P₂Se₂Ti₂ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到1,3-二环己基-O-苯基异脲
  参考文献：
  名称：

  高活性双核钛（IV）配合物催化碳-杂原子键的形成

  摘要：

  一系列单核钛（IV）与一般组合物的复合物κ 3 - [R {NHPh基2 P（X）} 2的Ti（NME 2）2 ] [R = C ^ 6 ħ 4，X = SE（图3b）; R =反式-C 6 ħ 10，X = S（图4a），硒（4B）]和[{κ 2 -N（PPH 2 Se）的2 } 2的Ti（NME 2）2 ]（图6b）和两个双核钛（IV）配合物，[C 6 H 4 {（NPh 2PS）（N）}的Ti（NME 2）] 2（图3c）和κ[{ 2 -N PPH（2 Se）中的Ti}（NME 2）2 ] 2（图6C）被报告。双核钛（IV）配合物6c在温和条件下可作为化学选择性将E–H键（E = N，O，S，P，C）加成到杂多烯中的有效催化剂。将脂肪族和芳香族胺，醇，硫醇，氧化膦和乙炔催化加成到碳二亚胺上，可以在温和的条件下以高收率高产率地得到相应的加氢产物。双核络合物的催化效率取决于Ti的协同作用

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.8b01766

文献信息

• O-Phenylisourea Synthesis and Deprotonation: Carbodiimide Elimination Precludes the Reported Chapman Rearrangement
  作者：Joseph A. Tate、George Hodges、Guy C. Lloyd-Jones

  DOI：10.1002/ejoc.201600386

  日期：2016.6

  The kinetics of the addition of phenol to diisopropylcarbodiimide, and reaction of the resulting N,N′-diisopropyl-O-phenylisourea with hydroxide, are reported. The isourea is generated by a slow overall termolecular equilibrium process, inhibited by isourea–phenol salt generation. In contrast to an earlier report, reaction of the isourea with hydroxide does not induce a synthetically useful 1,3-O–N

  报告了苯酚加成到二异丙基碳二亚胺的动力学，以及所得 N,N'-二异丙基-O-苯基异脲与氢氧化物的反应。异脲是由缓慢的整体双分子平衡过程产生的，受异脲-酚盐的抑制。与较早的报道相反，异脲与氢氧化物的反应不会引起合成有用的 1,3-O-N（查普曼）重排。相反，去质子化通过碳二亚胺消除导致溶剂分解。
• A binuclear aluminium complex as a single competent catalyst for efficient synthesis of urea, biuret, isourea, isothiourea, phosphorylguanidine, and quinazolinones
  作者：Kulsum Bano、Jyoti Sharma、Archana Jain、Hayato Tsurugi、Tarun K. Panda

  DOI：10.1039/d2ra07714k

  日期：——

  the addition of simple nucleophiles to heterocumulenes, leading to the synthesis of a variety of products such as urea, biuret, isourea, isothiourea, phosphorylguanidine, and quinazolinone derivatives, in contrast to its mononuclear analogues. Complex 3a is the first example of a single competent catalyst, which is also low-cost and eco-friendly and derived from a main-group metal, under solvent-free

  两种单核烷基铝配合物的合成与表征，其通式为 [Al(Me) 2 Ph 2 P(E)N(CH 2 ) 2 N(CH 2 CH 2 ) 2 O}] (E = Se ( 2a ); S ( 2b )) 和两个双核铝配合物 [Al(Me) 2 Ph 2 P-(E)N(CH 2 ) 2 N(CH 2 CH 2 ) 2 O}(AlMe 3 )] (描述了E=Se( 3a )和S( 3b ))。双核烷基铝配合物3a被证明是一种有效的催化剂，可用于将简单亲核试剂加成到杂积烯上，从而合成多种产品，如尿素、缩二脲、异脲、异硫脲、磷酰胍和喹唑啉酮衍生物。单核类似物。配合物3a是单一活性催化剂的第一个例子，它也是低成本且环保的，并且衍生自主族金属，在室温或温和温度的无溶剂条件下。配合物3a具有广泛的官能团耐受性，包括杂原子，可以大量且高选择性地产生相应的插入产物。
• 一种二正丁基镁催化的异脲类化合物的制备方法
  申请人：北京理工大学

  公开号：CN117362201A

  公开（公告）日：2024-01-09

  本发明提供了一种市售二正丁基镁催化的异脲类化合物的制备方法，属于异脲类化合物的绿色制备技术领域，能够解决异脲类化合物的制备方法中迫切需要解决的难题，所述方法包括，在惰性氛围下，将碳二亚胺类化合物与醇类化合物或酚类化合物进行混合，随后加入二正丁基镁；反应体系在60℃下反应1～24h，其后暴露在空气中终止反应，经柱层析纯化得到所述异脲类化合物，惰性氛围是氮气。本发明解决了该异脲类化合物的制备方法中使用的催化剂价格昂贵、催化剂环境不友好、操作过程复杂等迫切需要解决的难题。
• Vowinkel,E.; Wolff,C., Chemische Berichte, 1974, vol. 107, p. 907 - 914
  作者：Vowinkel,E.、Wolff,C.

  DOI：——

  日期：——
• Highly Active Dinuclear Titanium(IV) Complexes for the Catalytic Formation of a Carbon–Heteroatom Bond
  作者：Jayeeta Bhattacharjee、Adimulam Harinath、Indrani Banerjee、Hari Pada Nayek、Tarun K. Panda

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.8b01766

  日期：2018.10.15

  The catalytic efficiency of the dinuclear complex depends on the cooperative effect of the TiIV ions, the systematic variation of the intermetallic distance, and the ligand’s steric properties of the complex, which enhances the reaction rate. Most interestingly, this is the first example of catalytic insertion of various E–H bonds into the carbodiimides using a single-site catalyst because only the titanium-mediated

  一系列单核钛（IV）与一般组合物的复合物κ 3 - [R NHPh基2 P（X）} 2的Ti（NME 2）2 ] [R = C ^ 6 ħ 4，X = SE（图3b）; R =反式-C 6 ħ 10，X = S（图4a），硒（4B）]和[κ 2 -N（PPH 2 Se）的2 } 2的Ti（NME 2）2 ]（图6b）和两个双核钛（IV）配合物，[C 6 H 4 （NPh 2PS）（N）}的Ti（NME 2）] 2（图3c）和κ[ 2 -N PPH（2 Se）中的Ti}（NME 2）2 ] 2（图6C）被报告。双核钛（IV）配合物6c在温和条件下可作为化学选择性将E–H键（E = N，O，S，P，C）加成到杂多烯中的有效催化剂。将脂肪族和芳香族胺，醇，硫醇，氧化膦和乙炔催化加成到碳二亚胺上，可以在温和的条件下以高收率高产率地得到相应的加氢产物。双核络合物的催化效率取决于Ti的协同作用