1,3-二甲基-5-(2-苯基乙炔基)苯 | 201278-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,3-二甲基-5-(2-苯基乙炔基)苯
• 英文名称: 1,3-dimethyl-5-(2-phenylethynyl)benzene
• 英文别名: 1,3-dimethyl-5-(phenylethynyl)benzene；1-(3,5-dimethylphenyl)-2-phenylacetylene；1,3-Dimethyl-5-phenylethynyl-benzene
• CAS: 201278-01-5
• 化学式: C₁₆H₁₄
• 分子量: 206.287
• InChiKey: KDDQGNDTXHTIEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  45 °C
• 沸点：
  347.1±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二甲基-5-(2-苯基乙炔基)苯 在 甲醇 、 钾硼氢 、 fac-[Mn(1,2-bis(di-isopropylphosphino)ethane)(CO)₃(CH₂CH₂CH₃)] 作用下， 反应 20.0h， 以97%的产率得到(E)-1,3-dimethyl-5-styrylbenzene
  参考文献：
  名称：

  直接使用或原位生成氢气的 E 选择性锰催化炔烃半氢化

  摘要：

  使用 Mn(I) 烷基催化剂fac -[Mn(dippe)(CO) 3 (CH 2 CH 2 CH 3 )] (dippe = 1,2-双(二异丙基膦基)乙烷)选择性半氢化炔烃描述了一种预催化剂。所需的氢气要么直接使用，要么在 KBH 4用甲醇醇解后原位产生。一系列芳基-芳基、芳基-烷基、烷基-烷基和末端炔烃很容易氢化得到E-烯烃具有良好的分离产率。对于直接使用的氢气，该反应在 60°C 下进行，或者在 60-90°C 下进行，原位产生的氢气和催化剂负载量为 0.5-2 mol%。实施的协议可以容忍各种给电子和吸电子功能组，包括卤化物、酚类、腈类、无保护胺和杂环。反应可以放大到克级。进行了机理研究，包括氘标记研究和密度泛函理论 (DFT) 计算，以提供合理的反应机理，表明最初形成的Z-异构体经历快速异构化以提供热力学上更稳定的E-异构体。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c06022
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基-5-碘苯 、 苯乙炔 在 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 copper(I) bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 以99%的产率得到1,3-二甲基-5-(2-苯基乙炔基)苯
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化芳烃与末端炔烃的烷基-炔基键的形成

  摘要：

  在温和的反应条件下，在催化量的易得的DBU-CuBr配合物的存在下，通过C芳基-C炔基键的形成，通过Sonogashira型交叉偶联反应，通过Sonogashira型交叉偶联反应，从相应的芳基碘化物和末端炔烃合成了多种内部炔。 铜催化剂-偶联反应-芳基炔烃-CC键形成-Sonogashira偶联-氮配体

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216876

文献信息

• Selective Phosphoranation of Unactivated Alkynes with Phosphonium Cation To Achieve Isoquinoline Synthesis
  作者：Hong Cui、Jinku Bai、Tianyu Ai、Ye Zhan、Guanzhong Li、Honghua Rao

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01237

  日期：2021.5.21

  a selective phosphoranation of alkynes with phosphonium cation, which directs a concise approach to isoquinolines from unactivated alkyne and nitrile feedstocks in a single step. Mechanistic studies suggest that the annulation reaction is initiated by the unprecedented phosphoranation of alkynes, thus representing a unique reaction pattern of phosphonium salts and distinguishing it from existing protocols

  我们在本文中开发了用phospho阳离子对炔烃进行选择性磷酸化的方法，该方法可在一个步骤中从未活化的炔烃和腈类原料中直接引入异喹啉的简便方法。机理研究表明，环化反应是由炔烃的空前磷酸化作用引发的，因此代表了salts盐的独特反应模式，并将其与主要依赖于利用高度官能化的亚胺/肟和/或高度极化的炔烃的现有方案相区别。
• Visible light-induced aerobic oxidation of diarylalkynes to α-diketones catalyzed by copper-superoxo at room temperature
  作者：Vaibhav Pramod Charpe、Arunachalam Sagadevan、Kuo Chu Hwang

  DOI：10.1039/d0gc00975j

  日期：——

  the visible light induced simple copper(II) chloride catalyzed oxidation of diarylacetylenes to α-diketones by molecular oxygen at room temperature. The in situ generated copper(II)-superoxo complex is a light-absorbing species that oxidizes inert diarylacetylenes to α-diketones. In contrast to reported photochemical processes, the current oxidation protocol does not require any exogenous photocatalyst

  我们已经开发了在室温下可见光诱导的简单的铜（II）氯化铜催化分子氧将二芳基乙炔氧化为α-二酮的方法。该原位生成的铜（II）-superoxo配合物是一种吸光物质，可将惰性的二芳基乙炔氧化为α-二酮。与报道的光化学过程相反，当前的氧化方案不需要任何外源的光催化剂或自由基引发剂。绿色化学指标评估表明，当前氧化过程的E因子比报道的光化学过程的E因子高约2.3倍。当前反应在0-100的EcoScale上得分为63，表明合成过程适当。因此，整个氧化过程简单，对环境无害且在经济上可行。
• Palladium-catalyzed decarboxylative cross-coupling of alkynyl carboxylic acids with arylboronic acids
  作者：Chao Feng、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1039/c0cc00403k

  日期：——

  A highly efficient and mild palladium-catalyzed decarboxylative cross-coupling of aryl boronic acids and alkynyl carboxylic acids for the synthesis of unsymmetrical substituted alkynes is described for the first time.

  首次描述了一种高效，温和的钯催化的芳基硼酸和炔基羧酸的脱羧交叉偶联反应，用于合成不对称取代的炔烃。
• Aqueous phase semihydrogenation of alkynes over Ni–Fe bimetallic catalysts
  作者：Rohit K. Rai、Mahendra K. Awasthi、Vipin K. Singh、Sudipta Roy Barman、Silke Behrens、Sanjay K. Singh

  DOI：10.1039/d0cy01153c

  日期：——

  Bimetallic Ni–Fe catalysts (Ni/Fe, 1 : 1, 1 : 3, and 3 : 1) are synthesized and explored for their catalytic activity in semihydrogenation of internal alkynes using H₂ gas in water–ethanol solution.

  双金属Ni-Fe催化剂（Ni/Fe，1：1，1：3和3：1）被合成并用于在水-乙醇溶液中使用H2气体对内部炔烃进行半加氢反应的催化活性研究。
• Simple and efficient nickel-catalyzed cross-coupling reaction of alkynylalanes with benzylic and aryl bromides
  作者：Deepak B. Biradar、Han-Mou Gau

  DOI：10.1039/c1cc14206b

  日期：——

  efficient and simple coupling reactions of benzylic and aryl bromides with aluminium acetylide catalyzed by NiCl(2)(PPh(3))(2) are reported. The coupling reactions proceed at room temperature employing 4 mol% catalyst, affording coupling products in excellent yields of up to 95% in short reaction times. The system worked efficiently with aryl and heterocyclic bromides as well.

  报告了高效和简单的苄基和芳基溴与NiCl（2）（PPh（3））（2）催化的乙炔铝偶联反应。偶联反应在室温下使用4 mol％的催化剂进行，在短的反应时间内以高达95％的优异收率提供偶联产物。该系统也可以有效地与芳基和杂环溴化物一起使用。