1,3-二甲基-5-氰基尿嘧啶 | 36980-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 1,3-二甲基-5-氰基尿嘧啶
• 英文名称: 1,3-dimethyl-5-cyanouracil
• 英文别名: 5-CN-1,3-DMU；1,3-dimethyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidine-5-carbonitrile；1,3-Dimethyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetahydro-pyrimidin-5-carbonitril；1,3-dimethyl-2,4-dioxopyrimidine-5-carbonitrile
• CAS: 36980-91-3
• 化学式: C₇H₇N₃O₂
• mdl: MFCD06658205
• 分子量: 165.151
• InChiKey: QTSVXQHYGHTYLL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156 °C
• 沸点：
  250.2±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二甲基-5-氰基尿嘧啶 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 7.0h， 以58%的产率得到6-氨基-1,3-二甲基-2,4-二氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Rearrangement of 5-Cyanouracils into 6-aminouracils by reaction with amines and hydroxide ion.

  摘要：

  用氨和烷基胺处理 5-氰基-1-苯基脲嘧啶衍生物 (1)，通过涉及开环和闭环过程的重排得到 6-氨基-5-亚氨基甲基脲嘧啶 (2)。当 3-未取代的 5-氰基-1-苯基脲嘧啶（1d）与氨和甲胺反应时，分离出开环产物 3-丙烯酰基-1-苯基脲（5a 和 5b），并很容易地再生成 6-氨基脲嘧啶（2j 和 2k）。用氢氧化钠代替胺进行类似的重排，得到 6-氨基-5-甲酰基尿嘧啶（7a-c）。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.2008
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基-6-氰基尿嘧啶 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SENDA S.; HIROTA K.; ASAO T., CHEM. AND PHARM. BULL. , 1975, 23, NO 8, 1708-1713

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Practical Synthesis of <i>N</i>-Substituted Cyanamides via Tiemann Rearrangement of Amidoximes
  作者：Chia-Chi Lin、Tsung-Han Hsieh、Pen-Yuan Liao、Zhen-Yuan Liao、Chih-Wei Chang、Yu-Chiao Shih、Wen-Hsiung Yeh、Tun-Cheng Chien

  DOI：10.1021/ol403645y

  日期：2014.2.7

  A facile and general synthesis of various N-substituted cyanamides was accomplished by the Tiemann rearrangement of amidoximes with benzenesulfonyl chlorides (TsCl or o-NsCl) and DIPEA.

  通过用苯磺酰氯（TsCl或邻-NsCl）和DIPEA进行mid胺肟的Tiemann重排，可以轻松而通用地合成各种N-取代的氰胺。
• One-Pot Synthesis of N-Monosubstituted Ureas from Nitriles via Tiemann Rearrangement
  作者：Tun-Cheng Chien、Chien-Hong Wang、Tsung-Han Hsieh、Chia-Chi Lin、Wen-Hsiung Yeh、Chih-An Lin

  DOI：10.1055/s-0034-1381007

  日期：——

  Amidoximes, obtained from the reaction of nitriles with hydroxylamine, underwent Tiemann rearrangement in the presence of benzenesulfonyl chlorides (TsCl or o-NsCl) to form the N-substituted cyanamides. Subsequently, acidic hydrolysis of the cyanamides afforded the corresponding N-monosubstituted ureas. The synthesis of N-monosubstituted ureas from nitriles was accomplished by three steps in one pot

  由腈与羟胺反应获得的酰胺肟，在苯磺酰氯（TsCl 或 o-NsCl）存在下进行 Tiemann 重排，形成 N-取代的氰胺。随后，氰胺酸水解得到相应的 N-单取代脲。从腈合成 N-单取代脲是通过三步一锅完成的，这提供了从各种腈中直接获得多功能 N-单取代脲衍生物的途径。
• Chemical models and their mechanistic implications for the transformation of 6-cyanouridine 5′-monophosphate catalyzed by orotidine 5′-monophosphate decarboxylase
  作者：Yuen-Jen Wu、Chen-Chieh Liao、Cheng-Hung Jen、Yu-Chiao Shih、Tun-Cheng Chien

  DOI：10.1039/c001865a

  日期：——

  The reactions of 6-cyano-1,3-dimethyluracil have been studied as chemical models to illustrate the mechanism for the transformation of 6-cyanouridine 5'-monophosphate (6-CN-UMP) to barbiturate ribonucleoside 5'-monophosphate (BMP) catalyzed by orotidine 5'-monophosphate decarboxylase (ODCase). The results suggest that the Asp residue in the ODCase active site plays the role of a general base in the

  已经研究了6-氰基-1,3-二甲基尿嘧啶的反应作为化学模型，以阐明将6-氰基尿苷5'-单磷酸酯（6-CN-UMP）转化为巴比妥酸酯核糖核苷5'-单磷酸酯（BMP）的机制乳清碱5'-单磷酸脱羧酶（ODCase）催化。结果表明，ODCase活性位点中的Asp残基在转化中起一般碱基的作用。
• Pyrimidines. 21. Novel reactions of 5-cyano-1,3-dimethyluracil with carbon nucleophiles. A facile preparation of certain pyrido[2,3-<i>d</i>]pyrimidines
  作者：Tsann-Long Su、Kyoichi A. Watanabe

  DOI：10.1002/jhet.5570210560

  日期：1984.9

  respectively) in high yields. On the other hand, reaction of 8 with acetonitrile in base gave the Michael adduct, 5-cyano-6-cyanomethyl-5,6-dihydrouracil (15, R = H), and the hydrated product, 1,3-dimethyluracil-5-carboxamide (9) as the major products, and 7-amino-1,3-dimethylpyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione (18a) in only very low yield. Similar reaction with butanone gave 7-ethyl-1,3-dimethyl- and

  在碱中用活化的乙腈如丙二腈，氰基乙酸乙酯或氰基乙酰胺处理5-氰基-1,3-二甲基尿嘧啶（8），得到7-氨基-6-氰基-，7-氨基-6-乙氧基羰基-和7-氨基-6-氨基羰基-1,3-二甲基吡啶并[2,3- d ]嘧啶-2,4（1 H，3 H）-二酮（分别为18b，18c和18d）。另一方面，8与碱中的乙腈反应生成迈克尔加合物5-氰基-6-氰甲基-5,6-二氢尿嘧啶（15，R = H）和水合产物1,3-二甲基尿嘧啶-5 -羧酰胺（9）为主要产物，7-氨基-1,3-二甲基吡啶[2,3- d] pyrimidine-2,4（1 H，3 H）-dione（18a）的收率非常低。与丁酮类似的反应得到7-乙基-1,3-二甲基-和1,3,6,7-四甲基吡啶并[2,3 - d ]嘧啶-2,4（1 H，3 H）-二酮（10b和10c），产量低。
• Pyrimidines. 17. Novel pyrimidine to pyridine transformation reaction. One-step synthesis of pyrido[2,3-d]pyrimidines
  作者：Kosaku Hirota、Yukio Kitade、Shigeo Senda、Michael J. Halat、Kyoichi A. Watanabe、Jack J. Fox

  DOI：10.1021/jo00318a004

  日期：1981.2