1-乙炔基-1,3-二甲基茚 | 62291-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 中文名称: 1-乙炔基-1,3-二甲基茚
• 英文名称: 1,3-Dimethyl-3-ethinylinden
• 英文别名: 1H-Indene, 1-ethynyl-1,3-dimethyl-；1-ethynyl-1,3-dimethylindene
• CAS: 62291-82-1；69009-55-8
• 化学式: C₁₃H₁₂
• 分子量: 168.238
• InChiKey: APOJZKNGDPCXGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  238.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-1-Aethinyl-1,3-dimethylinden 在 (racemisation) 作用下， 以 二苯醚 为溶剂， 生成 1-乙炔基-1,3-二甲基茚
  参考文献：
  名称：

  Field,D.J. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1978, p. 1050 - 1058

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Direct Chlorovinylation and Ethynylation of Some C-H Acids Under Conditions of Phase Transfer Catalysis
  作者：Andrzej Jończyk、Agnieszka H. Gierczak

  DOI：10.1055/s-2001-9763

  日期：——

  Reactions of α-substituted phenylacetonitriles 1 with (E)-dichloromethylene (2) carried out in the presence of sodium or potassium hydroxide and tetra-n-butylammonium hydrogen sulfate (TBAHS) as a catalyst in cyclohexane-diethyl ether mixture (phase-transfer catalysis, PTC) gave (E)-2-chlorovinylated nitriles 3, usually in good yields. Liberation of the latent carbonyl group in 3f afforded (E)-2-chlorovinylphenylketone. On the other hand, 1,3-dialkylsubstituted indenes 4 reacted with (E)-dichloroethylene (2) under PTC conditions with formation of ethynylated indenes 5, in approx. 60-70% yield.

  在氢氧化钠或氢氧化钾和四正丁基硫酸氢铵（TBAHS）作为催化剂的存在下，在环己烷-二乙醚混合物中（相转移催化法，PTC），δ-取代的苯乙腈 1 与(E)-二氯甲烷（2）发生反应，得到(E)-2-氯乙烯基化的腈 3，通常产率较高。释放 3f 中的潜在羰基可以得到 (E)-2-氯乙烯基苯基酮。另一方面，在 PTC 条件下，1,3-二烷基取代的茚 4 与(E)-二氯乙烯 (2) 反应，生成乙炔化的茚 5，收率约为 60-70%。
• Field,D.J. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1978, p. 1050 - 1058
  作者：Field,D.J. et al.

  DOI：——

  日期：——