1,3-二甲氧基-2-(2-硝基乙烯基)苯 | 120355-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,3-二甲氧基-2-(2-硝基乙烯基)苯
• 英文名称: 1,3-Dimethoxy-2-((E)-2-nitro-vinyl)-benzene
• 英文别名: 1,3-Dimethoxy-2-(2-nitroethenyl)benzene
• CAS: 120355-58-0
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₄
• 分子量: 209.202
• InChiKey: HWHAPEJTWCSVGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二甲氧基-2-(2-硝基乙烯基)苯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(2,6-二甲氧基苯基)乙胺
  参考文献：
  名称：

  苯乙基噻唑硫脲（PETT）化合物，一类新的HIV-1逆转录酶抑制剂。1. PETT类似物的合成及其基本的构效关系研究。

  摘要：

  描述了一系列新的有效的特异性HIV-1抑制化合物。该系列中的主要化合物N-（2-苯乙基）-N'-（2-噻唑基）硫脲（1）使用rCdG作为模板抑制HIV-1 RT，IC50为0.9 microM。在MT-4细胞中，化合物1抑制HIV-1的ED50为1.3 microM。细胞培养物中50％的细胞毒性剂量> 380 microM。通过将铅化合物概念上划分为四个象限来建立化学结构-活性关系（SAR）。搜救战略分为两个阶段。第一阶段涉及通过象限1-4的独立变化来优化抗病毒活性。第二阶段涉及制备结合了这些取代基中最好的杂化结构。进一步的SAR研究和药代动力学考虑导致鉴定N-（2-吡啶基）-N' -（5-溴-2-吡啶基）-硫脲（62; LY300046.HCl）可作为临床评估的候选药物。LY300046.HCl抑制HIV-1 RT的IC50为15 nM，在细胞培养中的ED50为20 nM。

  DOI：

  10.1021/jm00025a010
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 2,6-二甲氧基苯甲醛 在 ammonium acetate 作用下， 生成 1,3-二甲氧基-2-(2-硝基乙烯基)苯
  参考文献：
  名称：

  2-（2,5-二甲氧基苯基）-N-（2-氟苄基）乙胺（25H-NBF）位置异构体的合成及功能表征

  摘要：

  5-羟色胺迷幻剂是通过激活5-羟色胺2A受体（5-HT 2A R）发挥药理作用的物质，到目前为止，已连续占绝大部分已报道的1000多种新精神活性物质（NPS）的一部分。在这一类别中，N-苄基衍生的苯乙胺，例如NBOM和NBF已经显示出特别重要的意义。由于这些物质仍未完全表征，因此本研究旨在合成25H-NBF的位置异构体，其中两个甲氧基位于苯乙胺部分的苯基的不同位置。然后在体外生物测定法中对这些异构体进行功能表征，以监测β-arrestin2向5-HT 2A的募集R通过NanoBiT技术通过发光读数。所获得的结果提供了对N-苄基衍生物质的苯乙胺部分的苯基的最佳取代模式的见解，迄今为止，该特征大部分是在N-位衍生的苯乙胺中探索的。在所采用的生物测定中，最有效的物质是24H-NBF（EC 50值为158 nM），26H-NBF（397 nM）和25H-NBF（448 nM），其中23H-NBF，35H-NBF和34H

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.1c00124

文献信息

• Nitroalkene reduction in deep eutectic solvents promoted by BH₃NH₃
  作者：Chiara Faverio、Monica Fiorenza Boselli、Patricia Camarero Gonzalez、Alessandra Puglisi、Maurizio Benaglia

  DOI：10.3762/bjoc.17.83

  日期：——

  Deep eutectic solvents (DESs) have gained attention as green and safe as well as economically and environmentally sustainable alternative to the traditional organic solvents. Here, we report the combination of an atom-economic, very convenient and inexpensive reagent, such as BH₃NH₃, with bio-based eutectic mixtures as biorenewable solvents in the synthesis of nitroalkanes, valuable precursors of amines. A variety of nitrostyrenes and alkyl-substituted nitroalkenes, including α- and β-substituted nitroolefins, were chemoselectively reduced to the nitroalkanes, with an atom economy-oriented, simple and convenient experimental procedure. A reliable and easily reproducible protocol to isolate the product without the use of any organic solvent was established, and the recyclability of the DES mixture was successfully investigated.

  深共熔溶剂（DESs）作为传统有机溶剂的绿色、安全、经济和环境可持续替代品已引起关注。在这里，我们报告了将原子经济、非常方便和廉价的试剂BH₃NH₃与基于生物的共熔混合物结合在一起，作为生物可再生溶剂，用于合成硝基烷烃，这是氨基的宝贵前体。各种硝基苯乙烯和烷基取代硝基烯烃，包括α-和β-取代硝基烯烃，均可选择性地还原为硝基烷烃，采用以原子经济为导向的简单方便的实验程序。建立了一种可靠且易于重复的协议，用于在不使用任何有机溶剂的情况下分离产品，并成功地研究了DES混合物的可回收性。
• Phenethylthiazolethiourea (PETT) Compounds, a New Class of HIV-1 Reverse Transcriptase Inhibitors. 1. Synthesis and Basic Structure-Activity Relationship Studies of PETT Analogs
  作者：Frank W. Bell、Amanda S. Cantrell、Marita Hoegberg、S. Richard Jaskunas、Nils Gunnar Johansson、Christopher L. Jordan、Michael D. Kinnick、Peter Lind、John M. Morin

  DOI：10.1021/jm00025a010

  日期：1995.12

  of potent specific HIV-1 inhibitory compounds is described. The lead compound in the series, N-(2-phenethyl)-N'-(2-thiazolyl)thiourea (1), inhibits HIV-1 RT using rCdG as the template with an IC50 of 0.9 microM. In MT-4 cells, compound 1 inhibits HIV-1 with an ED50 of 1.3 microM. The 50% cytotoxic dose in cell culture is > 380 microM. The chemical structure-activity relationship (SAR) was developed

  描述了一系列新的有效的特异性HIV-1抑制化合物。该系列中的主要化合物N-（2-苯乙基）-N'-（2-噻唑基）硫脲（1）使用rCdG作为模板抑制HIV-1 RT，IC50为0.9 microM。在MT-4细胞中，化合物1抑制HIV-1的ED50为1.3 microM。细胞培养物中50％的细胞毒性剂量> 380 microM。通过将铅化合物概念上划分为四个象限来建立化学结构-活性关系（SAR）。搜救战略分为两个阶段。第一阶段涉及通过象限1-4的独立变化来优化抗病毒活性。第二阶段涉及制备结合了这些取代基中最好的杂化结构。进一步的SAR研究和药代动力学考虑导致鉴定N-（2-吡啶基）-N' -（5-溴-2-吡啶基）-硫脲（62; LY300046.HCl）可作为临床评估的候选药物。LY300046.HCl抑制HIV-1 RT的IC50为15 nM，在细胞培养中的ED50为20 nM。
• Design and Development of Bioinspired Guanine-Based Organic Catalyst for Asymmetric Catalysis
  作者：Gal Suez、Victoria Bloch、Gennady Nisnevich、Mark Gandelman

  DOI：10.1002/ejoc.201200118

  日期：2012.4

  Design, preparation, and studies of a family of new organic catalysts are presented. The design of the catalysts is inspired by the ability of DNA nucleobases to develop precise and explicit hydrogen bonds. We have shown that this phenomenon can be used to create a useful organic catalyst that demonstrates a recognition pattern similar to those of common organic substrates. A selected bifunctional

  介绍了一系列新型有机催化剂的设计、制备和研究。催化剂的设计灵感来自于 DNA 核碱基发展精确和明确的氢键的能力。我们已经表明，这种现象可用于创建一种有用的有机催化剂，该催化剂显示出类似于常见有机底物的识别模式。基于鸟嘌呤结构的选定双功能催化剂已被证明可催化 1,3-二羰基化合物与各种硝基烯烃的共轭加成，从而以良好的产率和对映选择性提供产品。
• Process for preparing optically active nitro compounds and cyano compounds
  申请人：Kanto Kagaku Kabushiki Kaisha

  公开号：EP1512678A1

  公开（公告）日：2005-03-09

  [Problem] The problem of the invention is to prepare nitro compounds and cyano compounds in high efficiency and high stereoselectivity by a simple and practical Michael reaction. [Solution] A process for preparing optically active nitro compounds and cyano compounds representedbythechemical formula (C) using a metal complex, which is obtained by reaction of an optically active nitrogen-containing compound and a periodic table group VIII metal complex, in the asymmetric Michael reaction of a compound represented by the chemical formula (A) and a compound represented by the chemical formula (B) according to the claim 1.

  【问题】本发明的问题在于通过简单实用的迈克尔反应高效高立体选择性地制备硝基化合物和氰基化合物。【解决方案】一种利用金属配合物制备光学活性硝基化合物和氰基化合物的过程，所述金属配合物是通过光学活性含氮化合物和周期表第VIII族金属配合物的反应得到的，根据权利要求1，将化学式(A)所代表的化合物和化学式(B)所代表的化合物进行不对称迈克尔反应，制备化学式(C)所代表的光学活性硝基化合物和氰基化合物。
• Method for inhibition of HIV related viruses
  申请人：Medivir AB

  公开号：US05593993A1

  公开（公告）日：1997-01-14

  Treatment of AIDS, inhibition of the replication of HIV and related viruses thereof, and formulations using thiourea derivative compounds or salts thereof is disclosed. Also disclosed are novel thiourea derivative compounds.

  本发明揭示了使用硫脲衍生物化合物或其盐治疗艾滋病，抑制HIV及其相关病毒的复制，以及使用这些化合物的配方。此外，还揭示了新的硫脲衍生物化合物。