1,3-二甲氧基-5-硝基苯 | 16147-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,3-二甲氧基-5-硝基苯
• 英文名称: 1,3-dimethoxy-5-nitrobenzene
• CAS: 16147-07-2
• 化学式: C₈H₉NO₄
• 分子量: 183.164
• InChiKey: WVUCNNGUXNXOBY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89°C
• 沸点：
  256.82°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1693

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二甲氧基-5-硝基苯 在 三氯化硼 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 以71%的产率得到5-硝基间苯二酚
  参考文献：
  名称：

  粘香豆素B的合成及初步生物学评价

  摘要：

  极光Stigmatella aurantiaca MYX-030的粘香豆素A和B是天然产品，具有不同寻常的硝基和长链烷基取代作用。虽然粘香豆素A显示出很强的抗真菌性能，但由于最初分离过程中的生产滴度较低，因此尚未评估粘香豆素B的抗真菌潜力。因此，我们开发了包括香豆素核心的后期Pd催化硝化硝化香豆素B的全合成。合成材料的可用性促进了对粘豆香豆素B的生物活性的初步评估，这表明缺乏针对医学相关念珠菌sp。的活性。体外对人成纤维细胞（MRC-5）和体内（斑马鱼）的细胞毒性较低。

  DOI：

  10.1039/c8ob02273a
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基间苯二酚 生成 1,3-二甲氧基-5-硝基苯
  参考文献：
  名称：

  6-硝基-6-脱氧-D-葡萄糖和6-硝基-6-脱氧-L-ID糖的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01184a053

文献信息

• Base promoted peroxide systems for the efficient synthesis of nitroarenes and benzamides
  作者：Sampa Gupta、Alisha Ansari、Koneni V. Sashidhara

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151076

  日期：2019.9

  heterocycles) using peroxide and base has been developed. This oxidative reaction is very easy to handle and afforded the products in good yields. Formation of benzamides from benzylamine was also successfully carried out with this metal-free catalytic system in good to excellent yields.

  已经开发出一种有用且有效的方法，该方法使用过氧化物和碱从几种芳族胺（包括杂环）合成硝基芳烃。该氧化反应非常容易处理，并以高收率提供了产物。用这种无金属的催化体系也成功地从苄胺形成了苯甲酰胺，收率良好。
• The oxidation of aromatic amines in the presence of “electron-rich” aromatic systems
  作者：Daniel L. Zabrowski、Alan E. Moormann、Kenneth R. Beck

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80531-6

  日期：1988.1

  The oxidation of aromatic amines to the corresponding nitro substituents is performed under mild, nonacidic conditions in the presence of highly nucleophilic aromatic systems such as indoles and furans.

  芳族胺氧化为相应的硝基取代基是在温和的非酸性条件下，在高度亲核的芳族体系（如吲哚和呋喃）的存在下进行的。
• Nitration of Electron-Rich Aromatic Compounds by Cerium Ammonium Nitrate Coated on Silica
  作者：Jean-Luc Grenier、Jean-Pierre Catteau、Philippe Cotelle

  DOI：10.1080/00397919908086091

  日期：1999.4

  Abstract Treatment of electron-rich aromatic derivatives with cerium (IV) ammonium nitrate coated on silica (CAN/Si02) affords nitro aromatic compounds. The scope and the limitation of this reaction are discussed.

  摘要 用涂覆在二氧化硅 (CAN/SiO 2 ) 上的硝酸铈 (IV) 铵处理富含电子的芳族衍生物，得到硝基芳族化合物。讨论了该反应的范围和限制。
• Nucleophilic Nitration of Arynes by Sodium Nitrite and its Multicomponent Reaction Leading to Double-Functionalized Arenes
  作者：Ranjeet A. Dhokale、Santosh B. Mhaske

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01384

  日期：2016.6.17

  unusual nucleophilic nitration of arynes by NaNO2 in the presence of water has been developed, and the concept was further demonstrated to accomplish a double functionalization of arynes using a multicomponent reaction protocol to synthesize pharmaceutically important (2-nitrophenyl)methanol derivatives. Such substitution ortho to −NO2 is difficult by other means. The reaction conditions are mild and avoid

  已经开发了在水存在下用NaNO 2对芳烃进行不寻常的亲核硝化反应，并进一步证明了使用多组分反应方案来合成重要的（2-硝基苯基）甲醇衍生物的芳烃具有双重功能。通过其他方式难以对-NO 2进行这样的邻位取代。反应条件温和，避免使用强酸，昂贵的过渡金属催化剂和添加剂。
• Synthesis and initial biological evaluation of myxocoumarin B
  作者：Jonas I. Müller、Kalina Kusserow、Gesa Hertrampf、Aleksandar Pavic、Jasmina Nikodinovic-Runic、Tobias A. M. Gulder

  DOI：10.1039/c8ob02273a

  日期：——

  myxocoumarin B was not yet assessed due to low production titers during initial isolation. We therefore developed a total synthesis of myxocoumarin B that involves a late-stage Pd-catalyzed nitration of the coumarin core. The availability of synthetic material facilitated the initial evaluation of the bioactivity of myxocoumarin B, which revealed a lack of activity against medically relevant Candida sp. and

  极光Stigmatella aurantiaca MYX-030的粘香豆素A和B是天然产品，具有不同寻常的硝基和长链烷基取代作用。虽然粘香豆素A显示出很强的抗真菌性能，但由于最初分离过程中的生产滴度较低，因此尚未评估粘香豆素B的抗真菌潜力。因此，我们开发了包括香豆素核心的后期Pd催化硝化硝化香豆素B的全合成。合成材料的可用性促进了对粘豆香豆素B的生物活性的初步评估，这表明缺乏针对医学相关念珠菌sp。的活性。体外对人成纤维细胞（MRC-5）和体内（斑马鱼）的细胞毒性较低。