1,3-双(3-溴苯基)脲 | 105946-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,3-双(3-溴苯基)脲
• 英文名称: 1,3-bis(3-bromophenyl)urea
• CAS: 105946-57-4
• 化学式: C₁₃H₁₀Br₂N₂O
• 分子量: 370.043
• InChiKey: BFHFAXGAEDMUDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  273.5-273.9 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  345.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.829±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  哌啶 、 1,3-双(3-溴苯基)脲 生成 piperidine-1-carboxylic acid-(3-bromo-anilide)
  参考文献：
  名称：

  Bouchetal de La Roche, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1904, vol. <3> 31, p. 22

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1,3-双(3-溴苯基)脲
  参考文献：
  名称：

  三乙胺还原中间体异氰酸酯简单高效合成二芳基脲

  摘要：

  从芳胺和三光气以三乙胺作为中间体异氰酸酯的还原剂合成了三十种对称的二芳基脲衍生物，收率中等至极好。重要的是，部分产物可以在没有柱色谱的情况下以几乎定量的收率收集。在温和的反应条件下，该过程可以容忍广泛的官能团。化合物的结构通过NMR、MS和X-射线晶体学分析确定。

  DOI：

  10.3184/174751913x13663925002708

文献信息

• [EN] CERAMIDE GALACTOSYLTRANSFERASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF DISEASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA CÉRAMIDE GALACTOSYLTRANSFÉRASE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES
  申请人：BIOMARIN PHARM INC

  公开号：WO2017214505A1

  公开（公告）日：2017-12-14

  Described herein are compounds, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments containing such compounds, and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with the enzyme ceramide galactosyltransferase (CGT), such as, for example, lysosomal storage diseases. Examples of lysosomal storage diseases include, for example, Krabbe disease and Metachromatic Leukodystrophy.

  本文描述了化合物、制备这种化合物的方法、含有这种化合物的药物组合物和药物、以及使用这种化合物治疗或预防与酶神经鞘糖脂转移酶（CGT）相关的疾病或紊乱的方法，例如溶酶体贮积症。溶酶体贮积症的例子包括 Krabbe 病和白质变性白血病。
• Selenium-Catalyzed Carbonylation of Nitroarenes to Symmetrical 1,3-Diarylureas under Atmospheric Pressure
  作者：Xiaofang Wang、Shiwei Lu、Zhengkun Yu

  DOI：10.1002/adsc.200303244

  日期：2004.7

  Selenium-catalyzed carbonylation of nitrobenzene and substituted nitroarenes with CO under atmospheric pressure afforded symmetrical 1,3-diarylureas in yields up to 94%. A mechanism has been proposed to demonstrate the formation of symmetrical ureas.

  硒在大气压下用CO催化的硝基苯和取代的硝基芳烃的硒催化羰基化反应，得到对称的1,3-二芳基脲，收率高达94％。已经提出了一种机制来证明对称尿素的形成。
• Organic-Fluorous Phase Switches:  A Fluorous Amine Scavenger for Purification in Solution Phase Parallel Synthesis
  作者：Bruno Linclau、Ashvani K. Sing、Dennis P. Curran

  DOI：10.1021/jo9823442

  日期：1999.4.1

  The synthesis of the fluorous amine scavenger [(C(6)F(13)CH(2)CH(2))(3)SiCH(2)CH(2)CH(2)](2)NH and its successful application in the automated solution phase parallel synthesis of a urea library are described. Ureas were made by robotic synthesis from organic amines and excess isocyanates. The amine scavenger reacts with excess isocyanate, and the fluorous tag serves to solubilize the resulting adduct

  氟胺清除剂[（C（6）F（13）CH（2）CH（2））（3）SiCH（2）CH（2）CH（2）]（2）NH的合成及其成功应用在自动化溶液阶段中，描述了尿素库的平行合成。尿素由有机胺和过量的异氰酸酯通过机器人合成而制得。胺清除剂与过量的异氰酸酯反应，并且氟标签用于溶解氟相中所得的加合物，因此可以通过氟有机萃取将其除去。液-液萃取后，有机尿素产品以高收率和纯度分离。初步生物学评估表明，几种脲具有离子通道调节能力。与聚合物和离子猝灭方法相比，无论产物可溶于还是不溶于反应介质，氟猝灭均有效。
• One-Pot Synthesis of Symmetrical 1,3-Diarylureas or Substituted Benzamides Directly from Benzylic Primary Alcohols and Effective Oxidation of Secondary Alcohols to Ketones Using Phenyliodine Diacetate in Combination with Sodium Azide
  作者：Xiao-Qiang Li、Wei-Kun Wang、Yi-Xin Han、Chi Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201000318

  日期：2010.10.4

  primary alcohols can be directly converted into symmetrical 1,3-diarylureas or substituted benzamides via an one-pot oxidative reaction using the combined reagent of phenyliodine diacetate and sodium azide. This new reaction constitutes a step-economical way to prepare symmetric 1,3-diarylureas or substituted benzamides depending upon the substituents on the phenyl rings of starting alcohols. The sodium

  使用二乙酸苯基碘和叠氮化钠的混合试剂，通过一锅氧化反应，可以将苄基伯醇直接转化为对称的1,3-二芳基脲或取代的苯甲酰胺。该新反应构成了一种经济的步骤，该方法可根据起始醇的苯环上的取代基制备对称的1,3-二芳基脲或取代的苯甲酰胺。原位生成的乙酸钠苯基碘碘二乙酸酯和叠氮化钠之间的配体交换过程中起着重要作用，在1,3-二芳基脲的形成中起着关键作用。另外，还发现，使用相同的苯碘二乙酸二苯酯和叠氮化钠的试剂体系，各种仲醇可以容易地以优异的产率被氧化成它们相应的酮。通常，在伯醇与有限量的苯乙酸二乙酸苯酯和叠氮化钠存在的伯醇存在下，仲醇优先被氧化成相应的酮。
• Amide-Assisted Rearrangement of Hydroxyarylformimidoyl Chloride to Diarylurea
  作者：Xizhong Song、Xiaoyu Liu、Wei Yu、Yi Jin

  DOI：10.3390/molecules26216437

  日期：——

  A novel amide-assisted rearrangement reaction of hydroxybenzimidoyl chloride has been established for the efficient synthesis of 1,3-diphenylurea derivatives. A variety of electronically and sterically different 1,3-diphenylurea derivatives can be obtained in good to excellent yields, and a proposed reaction mechanism is also presented.

  建立了一种新型的羟基苯甲酰氯酰胺辅助重排反应，用于有效合成 1,3-二苯基脲衍生物。可以以良好到优异的产率获得各种电子和空间不同的 1,3-二苯基脲衍生物，并且还提出了拟议的反应机制。