1,3-双(4-羟基苯基)脲 | 2298-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,3-双(4-羟基苯基)脲
• 英文名称: N,N'-bis(4-hydroxyphenyl)urea
• 英文别名: 1,3-bis(4-hydroxyphenyl)urea；N,N'-bis-(4-hydroxy-phenyl)-urea；N,N'-Bis-(4-hydroxy-phenyl)-harnstoff；N.N'-Bis-<4-hydroxy-phenyl>-harnstoff；1.3-Bis-<4-hydroxy-phenyl>-harnstoff；4,4'-Dihydroxycarbanilide
• CAS: 2298-28-4
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₃
• 分子量: 244.25
• InChiKey: UPTYAUVZYHYTSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  81.6
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯仿 、 1,3-双(4-羟基苯基)脲 、 丙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2-[4-[(4-Hydroxyphenyl)carbamoylamino]phenoxy]-2-methylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  2- [4-[[[（（芳基氨基）羰基]氨基]苯氧基] -2-甲基丙酸对血红蛋白对氧的亲和力的合成和影响研究：结构-活性关系。

  摘要：

  合成了一系列2- [4-[[[[（（取代-苯基）氨基]羰基]氨基]苯氧基] -2-甲基丙酸和其他取代的苯氧基乙酸，并测试了它们降低血红蛋白对氧的亲和力的能力。发现2- [4-[[[（（3,4,5-三氯苯基）氨基]羰基]氨基]苯氧基] -2-甲基丙酸是已知的最有效的化合物。讨论了合成化合物的构效关系。

  DOI：

  10.1021/jm00130a021
• 作为产物：
  描述：

  4-Hydroxyphenylisocyanat 在 水 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.05h， 以99%的产率得到1,3-双(4-羟基苯基)脲
  参考文献：
  名称：

  对称 1,3-二取代脲和硫脲的快速合成方法

  摘要：

  摘要 在室温下，在叔胺的存在下，通过一种通用、简单、快速的新方法，由相应的异氰酸酯、二异氰酸酯和异硫氰酸酯合成了对称的 1,3-二取代脲和对称硫脲。所讨论的方法与现有技术相比具有几个优点，因为它易于实施，不需要复杂的设备，后处理简单，并且不使用昂贵的化学品。此外，产量几乎是定量的。这种方法在商业应用中具有潜力。

  DOI：

  10.1081/scc-200061656

文献信息

• Palladium-Catalyzed Aerobic Oxidative Carbonylation of Amines Enables the Synthesis of Unsymmetrical N,N′-Disubstituted Ureas
  作者：Honglan Zeng、Hongyan Du、Wei Han、Xu Gong、Jie Zhang

  DOI：10.1055/a-1500-9673

  日期：2021.7

  A ligand-free palladium-catalyzed aerobic oxidative carbonylation of amines for the synthesis of ureas, particular unsymmetrically N,N′-disubstituted ureas, which cannot be accessed by any other palladium-catalyzed oxidative carbonylation of amines to date, is presented. An array of symmetrical and unsymmetrical ureas were straightforwardly synthesized by using inexpensive, readily available, stable

  提出了用于合成脲的无配体的钯催化的胺的好氧氧化羰基化反应，特别是不对称的N，N'-二取代的脲，迄今为止，其他任何钯催化的胺的氧化羰基化反应均无法获得。通过使用廉价，易于获得，稳定和安全的胺，在1个大气压下以良好或优异的收率直接合成了一系列对称和不对称的脲。这种新颖的方法采用氧气作为唯一氧化剂，为基于过渡金属的氧化剂系统提供了有吸引力的替代方法
• Co(acac)3/BMMImCl as a base-free catalyst system for clean syntheses of N,N′-disubstituted ureas from amines and CO2
  作者：Jian Li、XiaoGuang Guo、LiGuo Wang、XiangYuan Ma、QingHua Zhang、Feng Shi、YouQuan Deng

  DOI：10.1007/s11426-010-4026-8

  日期：2010.7

  A base-free catalyst system Co(acac)3/BMMImCl was developed for the carbonylation of amines with CO2. 45%\2-81% isolated yields for N,N-dialkylureas and 6%\2-23% isolated yields for N,N-diarylureas were obtained. The catalyst system was recovered and reused without significant loss in activity. In this catalyst system, the base catalyst and chemical dehydrant were efficiently avoided. Different reaction conditions were also discussed and a postulated mechanism was proposed.

  一种无碱催化剂系统Co(acac)3/BMMImCl被开发用于二氧化碳与胺的羰基化反应。N,N-二烷基尿素的分离产率为45%\至81%，N,N-二芳基尿素的分离产率为6%\至23%。该催化剂系统可以回收再用，活性损失不显著。在这个催化剂系统中，有效避免了碱催化剂和化学脱水剂。还讨论了不同的反应条件，并提出了一个假设的机制。
• Carbonylative Reduction of Nitrophenols to Aminophenols
  作者：Vendelín Macho、Milan Kučera、Milan Králik

  DOI：10.1135/cccc19950514

  日期：——

  Two- or three-component catalysts composed of (i) sulfur or sulfur compound (H₂S, CS₂, COS, Na₂S), (ii) basic additive (triethylamine, CH₃ONa, Na₂S), and usually (iii) vanadium(V) compounds (e.g. NH₄VO₃) were found to catalyze efficiently the reaction of CO + H₂O with isomeric nitrophenols to give the corresponding aminophenols. The reaction proceeds smoothly at 398 and 483 K and initial pressure of 7 MPa, and its rate increases from 2- to 4-nitrophenol. The selectivity to aminophenols exceeding 96 per cent was obtained at the water to nitrophenol molar ratio higher than 5. The solvents such as methanol and dioxane ensured better contact of the reactants, which was necessary for achievement of such a high selectivity. The effectiveness of the sulfur components (based on the S content) is expressed by the following sequence: S : CS₂ : Na₂S : H₂ S : COS = 1 : 1.2 : 2.5 : 10 : 11. The reaction takes place also under the reduced CO pressure to 0.1 - 0.35 MPa. Formation of side products and mechanism of the reaction are discussed.

  由（i）硫或硫化合物（H2S，CS2，COS，Na2S），（ii）碱性添加剂（三乙胺，CH3ONa，Na2S），以及通常（iii）钒（V）化合物（例如NH4VO3）组成的两种或三种组分的催化剂被发现能够有效催化CO + H2O与同分异构硝基苯酚的反应，产生相应的氨基苯酚。该反应在398和483K的初始压力为7MPa的条件下顺利进行，其速率从2-硝基苯酚增加到4-硝基苯酚。当水对硝基苯酚的摩尔比高于5时，氨基苯酚的选择性超过96％。溶剂如甲醇和二氧六环确保了反应物的更好接触，这对于实现如此高的选择性是必要的。硫组分的有效性（基于S含量）由以下顺序表示：S：CS2：Na2S：H2S：COS = 1：1.2：2.5：10：11。该反应也在CO压力降至0.1-0.35MPa时发生。讨论了副产物的形成和反应机理。
• Concise and Additive‐Free Click Reactions between Amines and CF₃SO₃CF₃
  作者：Hai‐Xia Song、Zhou‐Zhou Han、Cheng‐Pan Zhang

  DOI：10.1002/chem.201901865

  日期：2019.8.14

  The reactions are rapid, efficient, selective, and versatile, and can be performed in benign solvents, giving products in excellent yields with minimal efforts for purification. The characteristics of the reactions meet the requirements of a click reaction. The use of trifluoromethyl trifluoromethanesulfonate as a click reagent is advantageous over other "CO" sources (e.g., TsOCF3 , PhCO2 CF3 , CsOCF3

  已证明三氟甲基三氟甲磺酸盐是二氟光气的极佳储存库，并且在无金属和无添加剂条件下制备尿素衍生物，杂环和氨基甲酰氟时，很有希望实现胺的点击连接。该反应快速，高效，选择性和通用，并且可以在良性溶剂中进行，从而以极少的纯化工作即可获得高收率的产物。反应的特征满足点击反应的要求。与其他“ CO”源（例如TsOCF3，PhCO2 CF3，CsOCF3，AgOCF3和三光气）相比，使用三氟甲基三氟甲磺酸盐作为点击试剂是有利的。易于扩展；甚至在无金属和无添加剂的条件下也具有高反应活性。
• Effect of successive increase in alcohol chains on reaction with isocyanates and isothiocyanates
  作者：Shahnaz Perveen、Arfa Yasmin、Khalid Mohammed Khan

  DOI：10.1080/14786410802270738

  日期：2010.1.10

  The reaction of isocyanates and isothiocyanates with long-chain alcohols, e.g. n-hexanol, n-heptanol and n-octanol, exclusively gave N-aryl-O-alkyl carbamates, while N-aryl-O-alkyl carbamates were formed along with symmetrical 1,3-disubstituted ureas and thioureas when the same reactions were carried out with small-chain alcohols at room temperature without using any solvent.

  异氰酸酯和异硫氰酸酯与长链醇，例如将反应Ñ己醇，Ñ庚醇和Ñ辛醇，只给Ñ -芳基- ø -烷基氨基甲酸盐，而Ñ -芳基- ö烷基用对称沿形成氨基甲酸酯当在不使用任何溶剂的情况下与小链醇在室温下进行相同的反应时，1,3-二取代的脲和硫脲。