1,3-苯并二噁唑,5-(1E)-1-十二碳烯基- | 18634-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 中文名称: 1,3-苯并二噁唑,5-(1E)-1-十二碳烯基-
• 英文名称: Pipataline
• 英文别名: 5-[(1E)-dodec-1-en-1-yl]-2H-1,3-benzodioxole；5-[(E)-dodec-1-enyl]-1,3-benzodioxole
• CAS: 18634-87-2
• 化学式: C₁₉H₂₈O₂
• 分子量: 288.43
• InChiKey: CXFWEZQTIXOIEV-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-苯并二噁唑,5-(1E)-1-十二碳烯基- 在 溴 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 以97.2%的产率得到7,8-dibromopipataline
  参考文献：
  名称：

  Glutathione S-Transferase, Acetylcholinesterase Inhibitory and Antibacterial Activities of Chemical Constituents of Barleria prionitis

  摘要：

  对原产于斯里兰卡的 Barleria prionitis 的乙醇提取物进行的植物化学研究分离出了一种新化合物 balarenone（1）以及三种已知化合物 pipataline（2）、lupeol（3）和 13,14-seco-stigmasta-5,14-diene-3-α-ol（4）。通过广泛的核磁共振光谱研究，阐明了 1 - 4 的结构。化合物 1 - 4 对谷胱甘肽 S 转移酶（GST）和乙酰胆碱酯酶（AChE）具有中等程度的抑制活性。化合物 1、2 和 4 还对蜡样芽孢杆菌和绿脓杆菌具有抗菌活性（25 微克/盘）。合成了化合物（2）的三种不同衍生物：7,8-环氧哌他林（5）、8-氨基-7-羟基哌他林（6）和 7,8-二溴哌他林（7），以评估它们对 GST 和 AChE 的抑制活性。合成化合物（6）时使用了家用微波辐射。在所有测试化合物中，8-氨基-7-羟基哌他林（6）具有显著的 AChE 抑制活性，其 IC50 值为 36.8 μM。

  DOI：

  10.1515/znb-2007-0417

文献信息

• alpha-Glucosidase inhibitors from a natural source
  申请人：——

  公开号：US20040081711A1

  公开（公告）日：2004-04-29

  The present invention relates to a method for providing &agr;-glucosidase inhibition to a subject by administering a pharmaceutical composition comprising a &agr;-glucosidase inhibitory agent selected from pipataline (formula 1a), sesamin (formula 1b), pellitorine (Formula 1c), guineensine (Formula 1d) and brachystamide-B (formula 1e) having therapeutic application for diabetes mellitus, cancer, viral diseases such as hepatitis B and C, HIV, AIDS etc; also the invention provides a process for the isolation of said &agr;-glucosidase inhibitory agent from the plant source Piper longum in significant yields.

  本发明涉及一种向受试者提供&agr;-葡萄糖苷酶抑制剂的方法，其方法是施用一种药物组合物，该药物组合物包含一种&agr；-葡萄糖苷酶抑制剂的方法；该方法选自 pipataline（式 1a）、sesamin（式 1b）、pellitorine（式 1c）、guineensine（式 1d）和 brachystamide-B（式 1e），可用于治疗糖尿病、癌症、病毒性疾病如乙型肝炎和丙型肝炎、HIV、艾滋病等；本发明还提供了一种从植物源中分离所述&agr;-葡萄糖苷酶抑制剂的方法 胡椒 产量可观。
• alpha-glucosidase inhibitors from a natural source
  申请人：Rao Madhusudana Janaswamy

  公开号：US20060228432A1

  公开（公告）日：2006-10-12

  The present invention relates to a method for providing α-glucosidase inhibition to a subject by administering a pharmaceutical composition comprising a α-glucosidase inhibitory agent selected from pipataline (formula 1a), sesamin (formula 1b), pellitorine (Formula 1c), guineensine (Formula 1d) and brachystamide-B (formula 1e) having therapeutic application for diabetes mellitus, cancer, viral diseases such as hepatitis B and C, HIV, AIDS etc; also the invention provides a process for the isolation of said α-glucosidase inhibitory agent from the plant source Piper longum in significant yields.

  本发明涉及一种通过施用药物组合物向受试者提供α-葡萄糖苷酶抑制剂的方法，该药物组合物包含α-葡萄糖苷酶抑制剂，该α-葡萄糖苷酶抑制剂选自哌他林(式1a)、芝麻素(式1b)、佩利林(式1c)、鸟嘌呤核苷酸(式1d)和brachystamide-B(式1e)，具有治疗糖尿病、癌症、病毒性疾病如乙型肝炎和丙型肝炎、艾滋病毒、艾滋病等的应用；本发明还提供了一种从植物源中分离所述α-葡萄糖苷酶抑制剂的方法 胡椒 产量可观。
• NEW USE OF PIPATALINE
  申请人：COUNCIL OF SCIENTIFIC AND INDUSTRIAL RESEARCH

  公开号：EP1562617B1

  公开（公告）日：2006-12-20
• US7081260B2
  申请人：——

  公开号：US7081260B2

  公开（公告）日：2006-07-25
• Glutathione S-Transferase, Acetylcholinesterase Inhibitory and Antibacterial Activities of Chemical Constituents of Barleria prionitis
  作者：Kalhari S. Kosmulalage、Shamsulhaq Zahid、Chibuike C. Udenigwe、Sarfraz Akhtar、Athar Ata、Radhika Samarasekera

  DOI：10.1515/znb-2007-0417

  日期：2007.4.1

  Phytochemical studies on the ethanolic extract of Barleria prionitis of Sri Lankan origin have resulted in the isolation of a new compound, balarenone (1), along with three known compounds, pipataline (2), lupeol (3) and 13,14-seco-stigmasta-5,14-diene-3-α-ol (4). The structures of 1 - 4 were elucidated with the aid of extensive NMR spectroscopic studies. Compounds 1 - 4 showed moderate inhibitory activity against glutathione S-transferase (GST) and acetylcholinesterase (AChE). Compounds 1, 2 and 4 also exhibited antibacterial activity against Bacillus cereus and Pseudomonas aeruginosa (25 μg/disk). Three different derivatives of compound (2), 7,8-epoxypipataline (5), 8- amino-7-hydroxypipataline (6) and 7,8-dibromopipataline (7) were synthesized to evaluate them for GST and AChE inhibitory activities. Household microwave radiations were used to synthesize compound (6). Among all tested compounds, 8-amino-7-hydroxypipataline (6) exhibited a significant AChE inhibitory activity with an IC₅₀ value of 36.8 μM.

  对原产于斯里兰卡的 Barleria prionitis 的乙醇提取物进行的植物化学研究分离出了一种新化合物 balarenone（1）以及三种已知化合物 pipataline（2）、lupeol（3）和 13,14-seco-stigmasta-5,14-diene-3-α-ol（4）。通过广泛的核磁共振光谱研究，阐明了 1 - 4 的结构。化合物 1 - 4 对谷胱甘肽 S 转移酶（GST）和乙酰胆碱酯酶（AChE）具有中等程度的抑制活性。化合物 1、2 和 4 还对蜡样芽孢杆菌和绿脓杆菌具有抗菌活性（25 微克/盘）。合成了化合物（2）的三种不同衍生物：7,8-环氧哌他林（5）、8-氨基-7-羟基哌他林（6）和 7,8-二溴哌他林（7），以评估它们对 GST 和 AChE 的抑制活性。合成化合物（6）时使用了家用微波辐射。在所有测试化合物中，8-氨基-7-羟基哌他林（6）具有显著的 AChE 抑制活性，其 IC50 值为 36.8 μM。