1,4-二氯-苯并[g]二氮杂萘 | 30800-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 1,4-二氯-苯并[g]二氮杂萘
• 英文名称: 1,4-dichlorobenzo[g]phthalazine
• 英文别名: 1,4-dichlorobenzophthalazine；1,4-dichloronaphthopyridazine；1,4-dichloro-2,3-diaza-anthracene
• CAS: 30800-67-0
• 化学式: C₁₂H₆Cl₂N₂
• 分子量: 249.099
• InChiKey: SHYJQNFZBSYEHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二氯-苯并[g]二氮杂萘 在 正丁胺 、 丙酮 作用下， 以 正丁胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以afforded 1.87 g (55% yield) of 1,4-bis(n-butylamino)benzo[g]phthalazine monohydrochloride的产率得到1,4-bis(butylamino)benzo[g]phthalazine monohydrochloride
  参考文献：
  名称：

  1,4-bis(amino) benzo\x9bg!phthalazine compounds

  摘要：

  本发明涉及从式（I）的1,4-双（烷基氨基）苯并[b]菲嗪衍生的新化合物，其可用作抗癌和抗寄生虫剂。 ##STR1##

  公开号：

  US05719282A1
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-tetrahydro-1,4-dioxobenzophthalazine 在 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氯氧磷 作用下， 以85%的产率得到1,4-二氯-苯并[g]二氮杂萘
  参考文献：
  名称：

  菲尔迈尔反应通过邻氨基苯甲酸和互变异构研究确定邻苯二甲胺-1,4-二酮与N-氨基邻苯二甲酰亚胺的结构

  摘要：

  Ñ -aminophthalimides和酞嗪-1,4-二酮从异苯并呋喃-1,3-二酮，异吲哚啉-1,3-二酮，呋喃并[3,4-B]吡嗪-5,7-二酮，或1H-吡咯并[合成3，4-c]吡啶-1，3-二酮与一水合肼在不同反应条件下进行5-exo或6-endo氮环化。根据对照实验结果，分别选择性形成6-内基热力学水合肼和动力学上的5-外基环化反应。随后，成功开发了Vilsmeier酰胺化衍生反应，以探究N-氨基邻苯二甲酰亚胺2和邻苯二甲腈1,4-二酮3之间的结构差异。另一方面，在乙酸介导的溶液中，也确定了N-氨基邻苯二甲酰亚胺向重氮酮的最佳互变异构。

  DOI：

  10.3390/molecules26102907

文献信息

• [EN] BIS(HYDROXYMETHYL) PYRROLOPHTHALAZINE HYBRIDS, PREPARATION METHODS AND USES THEREOF<br/>[FR] HYBRIDES DE BIS(HYDROXYMÉTHYL) PYRROLOPHTALAZINE, LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：ACADEMIA SINICA

  公开号：WO2019099755A1

  公开（公告）日：2019-05-23

  Disclosed herein are novel bifunctional compounds and their uses for the treatment and/or prophylaxis of cancers. The bifunctional compound disclosed herein has the structure of formula (I).

  本文披露了新型双功能化合物及其用于治疗和/或预防癌症的用途。本文披露的双功能化合物具有如下结构式（I）。
• 1,4-Bis(alkylamino)benzo[g]phthalazines able to form dinuclear complexes of Cu(II) which as free ligands behave as SOD inhibitors and show efficient in vitro activity against Trypanosoma cruzi
  作者：Marinela Rodríguez-Ciria、Ana M. Sanz、María J.R. Yunta、Fernando Gómez-Contreras、Pilar Navarro、Manuel Sánchez-Moreno、Samira Boutaleb-Charki、Antonio Osuna、Alfonso Castiñeiras、Mercedes Pardo、Carmen Cano、Lucrecia Campayo

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.12.033

  日期：2007.3

  complexation. However, the substitution of nitrogen by oxygen in 3 leads to a tripodal dinuclear complex in which the sidechains are not involved. The in vitro antiparasitic activity on Trypanosoma cruzi epimastigotes and amastigotes and the SOD activity inhibition have been evaluated for compounds 1-3, and, as expected, 1 and 2 show in all cases relevant results, whereas 3 is always the less active

  报道了一系列新的1，4-双（烷基氨基）苯并[g]酞嗪1-3的合成，并测定了它们与Cu（II）形成双核配合物的能力。配合物的几何形状取决于侧链上电子给体位点的性质。化合物1和2在烷基氨基末端含有sp3或sp2氮，它们会生成单足双核复合物，其中似乎包括内源OH桥，并且侧链似乎积极地参与了复合过程。但是，在3中用氧取代氮会形成一个不涉及侧链的三脚架双核复合物。已针对化合物1-3评估了对克鲁斯锥虫和拟鞭毛虫的体外抗寄生虫活性以及对SOD活性的抑制作用，并且正如预期的那样，在所有情况下，化合物1和2均显示了相关结果，
• Chromophore-Modified Antitumor Anthracenediones: Synthesis, DNA Binding, and Cytotoxic Activity of 1,4-Bis[(aminoalkyl)amino]benzo[g]phthalazine-5,10-diones
  作者：Carmelo A. Gandolfi、Gino Beggiolin、Ernesto Menta、Manlio Palumbo、Claudia Sissi、Silvano Spinelli、Francis Johnson

  DOI：10.1021/jm00003a015

  日期：1995.2

  4-bis[(aminoalkyl)amino]-benzo[g]phthalazine-5,10-diones (BPDs) 1 which are related to the antitumor agents ametantrone and mitoxantrone. Derivatives 1 were prepared by chromic acid oxidation of acylated benzo[g]phthalazines 5 followed by acid hydrolysis or by silylation-amination of 5,10-dihydroxybenzo[g]phthalazine-1,4-dione (8). The 1-[(aminoalkyl)amino]-4-amino congeners 2 were isolated in low yields

  作为旨在探索将杂原子引入蒽-9,10-二酮生色团的作用的程序的一部分，我们合成了新颖的1,4-双[（氨基烷基）氨基]-苯并[g]酞嗪-5，与抗肿瘤药金曲酮和米托蒽醌有关的10-二酮（BPD）1。衍生物1的制备方法是：对酰化的苯并[g]酞嗪5进行铬酸氧化，然后进行酸水解或对5,10-二羟基苯并[g]酞嗪-1,4-二酮进行甲硅烷基化胺化反应（8）。1-[（氨基烷基）氨基] -4-氨基同类物2是低价产物5的氧化副产物，被分离出来。苯并[g]邻苯并[5,10-二酮] 1对人类肿瘤细胞系和2表现出与米托蒽醌相当甚至更好的细胞毒活性。在化合物1中 出现了不同于碳环系列的结构-活性关系。用金刚酮类化合物1c及其单臂同源物2c进行的DNA结合研究表明，将2,3-二氮杂亚基引入蒽-9,10-二酮生色团中会降低该药物对DNA的亲和力与金刚酮。另一方面，侧链基团的数目在很大程度上不影响结合。这些发现似乎暗示了细胞死亡的机制，而不是由1
• 1,4-bis(alkylamino)-2,3-diaza-anthracene-9,10-diones
  申请人：Boehringer Biochemia Robin S.p.A.

  公开号：US05162320A1

  公开（公告）日：1992-11-10

  Compounds of formula I are described, ##STR1## wherein: R.sub.1 and R.sub.2, that can be the same or different, are hydrogen or acyl groups; R.sub.3 and R.sub.4, that can be the same or different, are hydrogen or optionally substituted alkyl groups. The compounds of formula I are prepared by oxydation of the compounds of formula II: ##STR2## wherein the groups R'.sub.1, R'.sub.2, R'.sub.3 and R'.sub.4 have the same meanings as R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.4 or groups convertible to the latter. The compounds of formula I have remarkable antitumor activity.

  化合物的化学式I如下所述，##STR1##其中：R.sub.1和R.sub.2，可以相同也可以不同，是氢或酰基基团；R.sub.3和R.sub.4，可以相同也可以不同，是氢或可选择性取代的烷基基团。化合物的化学式I是通过氧化化学式II的化合物制备的：##STR2##其中基团R'.sub.1、R'.sub.2、R'.sub.3和R'.sub.4具有与R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3和R.sub.4相同的含义或可转化为后者的基团。化学式I的化合物具有显著的抗肿瘤活性。
• Synthesis and cytotoxic activity of a new potential DNA bisintercalator: 1,4-Bis{3-[N-(4-chlorobenzo[g]phthalazin-1-yl)aminopropyl]}piperazine
  作者：Juan Galisteo、Pilar Navarro、Lucrecia Campayo、María J.R. Yunta、Fernando Gómez-Contreras、Janny A. Villa-Pulgarin、Beatriz G. Sierra、Faustino Mollinedo、Jorge Gonzalez、Enrique Garcia-España

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.05.053

  日期：2010.7

  The synthesis of new 1,4-bisalkylamino (2–4) and 1-alkylamino-4-chloro (5–6) substituted benzo[g]phthalazines is reported. Compounds 2–4 and 6 were prepared both in the free and heteroaromatic ring protonated forms. Bifunctional 6 contains the 1,4-bisaminopropylpiperazine chain as a linker between the two heteroaromatic units, whereas 5 is its monofunctional analogue. The in vitro antitumour activity

  新的1,4- bisalkylamino（合成2 - 4和1-烷基氨基-4-氯（）5 - 6 -苯并[取代）克报道]酞嗪。化合物2 - 4和6在自由和杂芳环质子化形式的制备两者。双功能6包含1,4-双氨基丙基哌嗪链作为两个杂芳族单元之间的连接基，而5是其单功能类似物。已经测试了合成化合物在体外对人结肠癌，乳腺癌和肺癌细胞以及对人胶质母细胞瘤细胞的抗肿瘤活性。获得的结果表明，它们在所有情况下均具有活性，但双功能6 ·2HCl对测试的四种细胞系具有显着效果 ，与阿霉素相似，IC 50值在10 -7 M范围内。6 ·2HCl的双官能结构相对于单官能相关化合物5和7增强了活性，从而在所有测试的化合物中产生了最高的活性。6的分子模型提示这些结果可能表明DNA双插入，特别适合双质子化形式6 ·2HCl，该化合物适合在进一步的生物学测试中进行更深入的研究。DNA热解曲线的测量结果表明，双功能6 ·2HCl的T