1,4-二甲基-2,5-二硝基苯 | 712-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,4-二甲基-2,5-二硝基苯
• 英文名称: 1,4-Dimethyl-2,5-dinitrobenzol
• 英文别名: 2,5-dimethyl-p-dinitrobenzene；2,5-dinitro-p-xylene；1,4-dimethyl-2,5-dinitro-benzene；1,4-Dimethyl-2,5-dinitro-benzol；2,5-Dinitro-1,4-dimethyl-benzol；2,5-Dinitro-p-xylol；1,4-Dimethyl-2,5-dinitrobenzene
• CAS: 712-32-3
• 化学式: C₈H₈N₂O₄
• mdl: MFCD22053543
• 分子量: 196.163
• InChiKey: CLJZOFDOLIPFEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142 °C
• 沸点：
  326.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.346±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2904209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二甲基-2,5-二硝基苯 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 生成 2,5-二硝基-1,4-苯二羧酸
  参考文献：
  名称：

  基于酯基骨架的多硝基化合物的合成与性能研究†

  摘要：

  从2,2,2-三硝基乙醇与聚硝基苯甲酸衍生出四种酯基桥连的高能化合物，并通过IR，多核NMR光谱，元素分析和差示扫描量热法（DSC）对其进行了表征。2,2,2-三硝基乙基-2,4,6-三硝基苯甲酸酯（5），双（2,2,2-三硝基乙基）-4,6-二硝基间苯二甲酸酯（6），双（2,2,2- X射线衍射研究进一步证实了三硝基乙基）-2,5-二硝基对苯二甲酸酯（7）和双（2,2,2-三硝基乙基）-2,4,6-三硝基间苯二甲酸酯（8），它们显示出有利的密度（1.804– 1.850g cm -3）。有趣的是，大多数多硝基酯在超过180°C的温度下会分解（除了6：171.6°C），因此表现出良好的热稳定性。另外，性能计算得出酯衍生物的爆炸压力和速度分别在30.4–32.9 GPa和8267–8559 ms -1的范围内。酯基桥接的化合物具有可接受的冲击敏感性（14–22 J），摩擦敏感性（240–360

  DOI：

  10.1039/c6nj02198k
• 作为产物：
  描述：

  2,3-bis[[(E)-12-hydroxyoctadec-9-enoyl]oxy]propyl (E)-12-hydroxyoctadec-9-enoate 在 盐酸羟胺 、 双氧水 、 氧气 、 二氧化氮 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,4-二甲基-2,5-二硝基苯
  参考文献：
  名称：

  Rathore, R.; Kim, J. S.; Kochi, J. K., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 19, p. 2675 - 2684

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Selective Partial Hydrogenation of Dinitrobenzenes to Nitroanilines Catalyzed by Ru/C
  作者：Jie Hou、Yonghuan Ma、Yuhan Li、Fang Guo、Lianhai Lu

  DOI：10.1246/cl.2008.974

  日期：2008.9.5

  Ru/C was found to be a highly effective catalyst for the selective partial hydrogenation of a range of dinitrobenzenes to their corresponding nitroanilines with excellent selectivity under mild conditions. Furthermore, the effect from other substitute groups of dinitrobenzenes on partial hydrogenation was also explored in this study.

  发现Ru/C是一种高效的催化剂，在温和条件下对一系列二硝基苯进行选择性部分氢化，得到相应的高选择性硝基苯胺。此外，本研究还探讨了二硝基苯的其他取代基对部分氢化的影响。
• Nitration of deactivated aromatic compounds via mechanochemical reaction
  作者：Jian-Wei Wu、Pu Zhang、Zhi-Xin Guo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153087

  日期：2021.5

  A variety of deactivated arenes were nitrated to their corresponding nitro derivatives in excellent yields under high-speed ball milling condition using Fe(NO3)3·9H2O/P2O5 as nitrating reagent. A radical involved mechanism was proposed for this facial, eco-friendly, safe, and effective nitration reaction.

  使用Fe（NO 3）3 ·9H 2 O / P 2 O 5作为硝化剂，在高速球磨条件下，各种失活的芳烃都以极高的收率被硝化为相应的硝基衍生物。针对这种面部，生态友好，安全和有效的硝化反应，提出了一种涉及自由基的机制。
• Formation of Adducts in the Nitration of <i>p</i>-Xylene. Exchange and Rearomatization Reactions of <i>p</i>-Xylene Adducts
  作者：Alfred Fischer、John Neilson Ramsay

  DOI：10.1139/v74-592

  日期：1974.12.1

  Nitration of p-xylene in acetic anhydride gives as the major product cis and trans isomers of the adduct 1,4-dimethyl-4-nitro-1,4-dihydrophenyl acetate (1) as well as 2-nitro-p-xylene. The acetoxynitro adducts 1a and 1b are stereospecifically cleaved to the hydroxynitro adducts 2a and 2b, respectively, by sodium methoxide. Acid-catalyzed exchange of OAc in 1 for OCH3, OCHO, OCH2C6H4CH3-p occurs and

  对二甲苯在乙酸酐中的硝化得到加合物 1,4-二甲基-4-硝基-1,4-二氢苯基乙酸酯 (1) 和 2-硝基-对二甲苯的主要产物顺式和反式异构体。乙酰氧基硝基加合物 1a 和 1b 分别被甲醇钠立体有择地裂解为羟基硝基加合物 2a 和 2b。OCH3、OCHO、OCH2C6H4CH3-p 发生酸催化的 OAc 在 1 中的交换并且是非立体特异性的。1 的重芳构化得到 2-硝基对二甲苯、侧链（苄基）衍生物和 2,5-二甲苯基乙酸酯。讨论了这些反应与亲电子条件下芳烃侧链取代的相关性。
• Towards the development of non-enediyne approaches for mimicking enediyne chemistry: Design, synthesis and activity of a 1,4-bisdiazonium compound
  作者：Dev P. Arya、David J. Jebaratnam

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00815-t

  日期：1995.6

  4-bisdiazonium compounds, which may be precursors of aryl 1,4-diradicals, have the potential to mimic the DNA cleaving activity of the enediyne antibiotics. To this end, the ability to generate and activate 1,4-bisdiazonium compounds in good yield (e.g., 3 to 4, 72%) and to use them (e.g., 2) for DNA cleavage are demonstrated.

  1,4-双重氮化合物可能是芳基1,4-二基自由基的前体，具有模仿烯二炔类抗生素的DNA裂解活性的潜力。为此，有能力产生和激活以良好的收率（例如，1,4-双重氮化化合物3至4，72％），并使用它们（例如，2），用于DNA切割的证明。
• Expeditious synthesis of dihydrobenzo-[2,1-b:3,4-b′]-,[1,2-b:5,4-b′], and [1,2-b : 4,5-b′]-dipyrroles
  作者：A. Berlin、S. Bradamante、R. Ferraccioli、G. A. Pagani、F. Sannicoló

  DOI：10.1039/c39870001176

  日期：——

  A simple, high-yield, two-step synthesis of the title compounds (1)–(3) is described, based on the catalytic reduction of the bis-enamines (4)–(6), in turn obtained by condensation of dimethylformamide diethyl acetal with the appropriate dinitro-xylene.

  基于双烯胺（4）-（6）的催化还原反应，通过二甲基甲酰胺的缩合反应，对标题化合物（1）-（3）进行了简单，高产率的两步合成乙缩醛与适当的二硝基二甲苯。