1,4-二甲基-2-(2-甲基苯基)苯 | 76708-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,4-二甲基-2-(2-甲基苯基)苯
• 英文名称: 2,5,2'-trimethyl-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 2,5-dimethyl-2'-methylbiphenyl；2,5,2'-trimethylbiphenyl；1-(2-methylphenyl)-2,5-dimethylbenzene；1,4-dimethyl-2-(2-methylphenyl)benzene
• CAS: 76708-72-0
• 化学式: C₁₅H₁₆
• 分子量: 196.292
• InChiKey: JNSXQCXLNYLQQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.964±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯甲苯 、 2,5-二甲基苯硼酸 在 potassium phosphate 、 C₇₅H₅₈Cl₂N₄Pd 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到1,4-二甲基-2-(2-甲基苯基)苯
  参考文献：
  名称：

  用于芳基氯化物和芳基硼​​酸交叉偶联的高活性NHC-Pd（II）配合物：对远距离大体积基团的影响的研究

  摘要：

  合成和表征了一系列带有较远的庞大配体的钯（II）配合物。研究了它们对Suzuki-Miyaura交叉偶联反应的催化活性以及遥远的庞大基团的影响。这些新的钯配合物在室温下在空气中以低催化剂负载量（0.05 mol％）对芳基氯和芳基硼酸的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应非常有效。

  DOI：

  10.1039/c8nj01047a

文献信息

• Air Stable, Sterically Hindered Ferrocenyl Dialkylphosphines for Palladium-Catalyzed C−C, C−N, and C−O Bond-Forming Cross-Couplings
  作者：Noriyasu Kataoka、Quinetta Shelby、James P. Stambuli、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/jo025732j

  日期：2002.8.1

  aryl halides coupled with acyclic or cyclic secondary alkyl- and arylamines, with primary alkyl- and arylamines, and with aryl- and primary alkylboronic acids. These last couplings provide the first general procedure for reaction of terminal alkylboronic acids with aryl halides without toxic or expensive bases. The ligand not only generates highly active palladium catalysts, but it is air stable in

  已通过两步合成程序以高收率制备了五苯基二茂铁基二叔丁基膦，并且已研究了由带有该配体的配合物催化的各种交叉偶联过程的范围。该配体为芳基卤化物胺化和Suzuki偶联产生了非常普通的钯催化剂。对于未活化的芳基溴化物或氯化物的胺化，观察到的营业额约为1000。另外，该配体的络合物在温和条件下催化形成选定的芳基醚。反应包括富电子和贫电子的芳基溴化物和氯化物。在含有该配体的催化剂的存在下，这些芳基卤化物与无环或环状仲烷基和芳基胺，伯烷基和芳基胺，以及芳基和伯烷基硼酸偶联。这些最后的偶联为末端烷基硼酸与芳基卤化物的反应提供了第一个通用方法，而没有毒性或昂贵的碱。该配体不仅产生高活性的钯催化剂，而且在溶液和固态中都是空气稳定的。该配体的钯（0）配合物也具有空气稳定性，为固体，仅与溶液中的氧气缓慢反应。
• Catalyst for aromatic C—O, C—N, and C—C bond formation
  申请人：Yale University

  公开号：US06562989B2

  公开（公告）日：2003-05-13

  The present invention is directed to a transition metal catalyst, comprising a Group 8 metal and a ligand having the structure wherein R, R′ and R″ are organic groups having 1-15 carbon atoms, n=1-5, and m=0-4. The present invention is also directed to a method of forming a compound having an aromatic or vinylic carbon-oxygen, carbon-nitrogen, or carbon-carbon bond using the above catalyst. The catalyst and the method of using the catalyst are advantageous in preparation of compounds under mild conditions of approximately room temperature and pressure.

  本发明涉及一种过渡金属催化剂，包括一种第8族金属和具有结构的配体 其中R、R'和R"是具有1-15个碳原子的有机基团，n=1-5，m=0-4。本发明还涉及一种利用上述催化剂形成具有芳香性或乙烯基碳-氧、碳-氮或碳-碳键的化合物的方法。该催化剂和使用该催化剂的方法在大约室温和压力下的温和条件下制备化合物具有优势。
• Highly Active Palladium Catalysts for Suzuki Coupling Reactions
  作者：John P. Wolfe、Robert A. Singer、Bryant H. Yang、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja992130h

  日期：1999.10.1

  room-temperature Suzuki coupling of aryl bromides and aryl chlorides with 0.5−1.0 mol % Pd. Use of o-(dicyclohexylphosphino)biphenyl (2) allows Suzuki couplings to be carried out at low catalyst loadings (0.000001−0.02 mol % Pd). The process tolerates a broad range of functional groups and substrate combinations including the use of sterically hindered substrates. This is the most active catalyst system in

  乙酸钯和邻（二叔丁基膦）联苯 (4) 的混合物催化芳基溴和芳基氯与 0.5-1.0 mol% Pd 的室温 Suzuki 偶联。使用邻（二环己基膦基）联苯 (2) 允许在低催化剂负载（0.000001-0.02 mol% Pd）下进行 Suzuki 偶联。该工艺可以容忍广泛的官能团和底物组合，包括使用空间位阻底物。这是迄今为止已报道的在反应温度、转换数和空间耐受性方面最活跃的催化剂体系。
• Imidazo[1,5-a]pyridine-3-ylidenes—pyridine derived N-heterocyclic carbene ligands
  作者：Christian Burstein、Christian W. Lehmann、Frank Glorius

  DOI：10.1016/j.tet.2005.03.115

  日期：2005.6

  These salts are precursors for a new class of N-heterocyclic carbene ligands. As a consequence of their bicyclic geometry, these ligands are capable of influencing the coordination sphere of a carbene bound metal. The usefulness of these ligands was demonstrated in the palladium-catalyzed Suzuki–Miyaura cross-coupling of sterically hindered aryl chlorides.

  据报道，已经合成了不同取代的2 H-咪唑并[1,5 - a ]吡啶-4-溴化铵。这些盐是新型N-杂环卡宾配体的前体。由于其双环几何结构，这些配体能够影响卡宾键合金属的配位球。在钯催化的空间受阻芳基氯的Suzuki-Miyaura交叉偶联中证明了这些配体的有用性。
• NHC-Pd(II)-azole complexes catalyzed Suzuki–Miyaura cross-coupling of sterically hindered aryl chlorides with arylboronic acids
  作者：Yingying Zhang、Rong Zhang、Chang Ni、Xue Zhang、Yanji Li、Qingwen Lu、Yuxuan Zhao、Fangwai Han、Yongfei Zeng、Guiyan Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151541

  日期：2020.3

  hindered biaryls efficiently, a series of NHC-Pd(II)-azole complexes bearing sterically hindered ligands were synthesized and characterized. The steric environment effect as well as the electronic effect of the azole ligands has been assessed. All these complexes were applied in the Suzuki−Miyaura cross-coupling reaction of sterically hindered aryl chlorides with low catalysts loadings (0.1 mol %) under

  为了有效地合成受阻联芳基，合成并表征了一系列带有空间受阻配体的NHC-Pd（II）-唑配合物。已经评估了空间环境效应以及唑配体的电子效应。所有这些络合物均在空气中温和条件下，以低催化剂负载量（0.1摩尔％）用于空间受阻芳基氯的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应中，并获得良好至优异的空间受阻联芳基分离产率。