1,4-二甲基-2-(4-甲基苯基)苯 | 33954-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,4-二甲基-2-(4-甲基苯基)苯
• 英文名称: 2,4',5-trimethyl-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 2,4',5-trimethylbiphenyl；2,5,4'-trimethylbiphenyl；2,5,4'-Trimethyl-biphenyl；2,4',5-Trimethyldiphenyl；1,1'-Biphenyl, 2,4',5-trimethyl-；1,4-dimethyl-2-(4-methylphenyl)benzene
• CAS: 33954-03-9
• 化学式: C₁₅H₁₆
• 分子量: 196.292
• InChiKey: AOIGWPZPPZJLBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  120-122 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  0.964±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二甲基-2-(4-甲基苯基)苯 在 potassium dichromate 作用下， 反应 48.0h， 以80%的产率得到biphenyl-2,4′,5-tricarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  A Practical Synthesis of 2,6-Dicarboxyfluorenone

  摘要：

  在此，我们报告了一种新的高效方法，用于大规模合成2,6-二甲基荧光酮5，产率达95%。该方法使用0.01摩尔%的双（三苯基膦）钯(II)氯化物[(PPh3)2 PdCl2]作为催化剂，反应以2,5-二甲基溴苯与4-溴甲苯反应生成2,4,5-三甲基联苯3，随后进行氧化和环化。

  DOI：

  10.1039/a805065a
• 作为产物：
  描述：

  2,4'-二甲基苯丙酮 在 sodium hydroxide 、 碘 、 一水合肼 、 magnesium 、 三氯氧磷 作用下， 以 二乙二醇 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 1,4-二甲基-2-(4-甲基苯基)苯
  参考文献：
  名称：

  Rao, M. Suresh Chander; Rao, G. S. Krishna, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, # 1-12, p. 213 - 216

  摘要：

  DOI：

文献信息

• C–H arylation of unactivated arenes with aryl halides catalyzed by cobalt porphyrin
  作者：Ching Tat To、Tek Long Chan、Bao Zhu Li、Ying Ying Hui、TSZ Yiu Kwok、Suet Yu Lam、Kin Shing Chan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.12.092

  日期：2011.3

  A general procedure for cobalt-catalyzed direct C–H arylation of unactivated arenes has been discovered. This method employs aryl halides as the direct coupling partners with arenes without using any Grignard-type reagents. This catalysis opens a new methodology for the preparation of symmetrical as well as unsymmetrical biaryls in a user-friendly approach.

  已发现未活化芳烃的钴催化直接CHH芳基化的一般程序。该方法使用芳基卤化物作为与芳烃的直接偶联伴侣，而无需使用任何格氏试剂。这种催化作用以一种用户友好的方式为制备对称和不对称联芳烃开辟了新的方法。
• Di-<i>tert</i>-butyl Peroxide Promoted Direct CH Arylation of Unactivated Arenes with Aryl Halides
  作者：Yi-Wei Zhu、Wen-Bin Yi、Jin-Long Qian、Chun Cai

  DOI：10.1002/cctc.201301058

  日期：2014.3

  Di‐tert‐butyl peroxide can smoothly promote the coupling of aryl halides with benzene derivatives without the aid of transition‐metal catalysts through a chain homolytic aromatic substitution mechanism in the presence of potassium tert‐butoxide.

  二-叔-丁基过氧化物可以顺利促进与苯衍生物的芳基卤化物的偶联没有过渡金属催化剂的通过链条均裂芳族取代机构中的钾的存在借助叔丁醇。
• A fluorous ethylenediamine promoted direct C H arylation of unactivated arenes with aryl halides
  作者：Yi-Wei Zhu、Yi-Xin Shi

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2016.05.011

  日期：2016.8

  A novel and recyclable fluorous ethylenediamine was prepared. Together with potassium tert-butoxide, the fluorous ethylenediamine showed a good activity in promoting the coupling of aryl halides with benzene derivatives without the aid of transition-metal catalysts. Furthermore, a chain homolytic aromatic substitution mechanism was proposed in this paper.

  制备了一种新型的可回收的氟乙二胺。氟乙二胺与叔丁醇钾一起在促进芳基卤化物与苯衍生物的偶联方面表现出良好的活性，而无需过渡金属催化剂的帮助。此外，本文提出了链均溶芳族取代机理。
• The friedel-crafts condensation of the lactone of 4-methyl-2-hydroxycyclohexane acetic acid with aromatic hydrocarbons-I
  作者：D.N. Chatterjee、S.P. Bhattacharjee

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98145-1

  日期：1971.1

  The cationic nuclear alkylation of benzene with the lactone (I) has been found to give a stereoisomeric mixture containing 4-methyl-2-phenylcyclohexyl acetic acid (II) and 4-methyl-3-phenylcyclohexyl acetic acid (III). The former has been cyclized, reduced and dehydrogenated to 3-methyl phenanthrene. A similar condensation between the lactone (I) and toluene afforded a mixture of 4-methyl-2-o-tolyl-

  已发现苯与内酯（I）的阳离子核烷基化得到含有4-甲基-2-苯基环己基乙酸（II）和4-甲基-3-苯基环己基乙酸（III）的立体异构混合物。前者已被环化，还原并脱氢为3-甲基菲。内酯（I）和甲苯之间的相似的缩合得到的4-甲基-2-混合物ø甲苯基- ，4-甲基-2- p甲苯基-和4-甲基-3- p -甲苯基-环己基乙酸。前两种酸的结构通过环化成酮氢菲（VIII）和（IX）以及随后分别转化成3,5-二甲基-菲和2,6-二甲基菲而得到确认。讨论了异常的Friedel-Crafts反应的可能机制。
• Direct intermolecular C–H arylation of unactivated arenes with aryl bromides catalysed by 2-pyridyl carbinol
  作者：Yinuo Wu、Pui Ying Choy、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1039/c4ob01211a

  日期：——

  Direct intermolecular C–H arylation employing aryl bromide as the arene source has been developed. This process proceeds via a simple transition-metal-free pathway. With the aid of inexpensive and commercially available 2-pyridyl carbinol and potassium tert-butoxide, various unactivated arene C–H bonds can be directly arylated by aryl bromides through homolytic aromatic substitution.

  已经开发了使用芳基溴作为芳烃源的直接分子间C–H芳基化反应。该过程通过简单的无过渡金属途径进行。借助于廉价的和可商购的2-吡啶甲醇和叔丁醇钾，各种未活化的芳烃CH键可以通过芳族溴化物通过均相芳族取代直接芳基化。