1,4-二苯基-1,3-环己二烯 | 21113-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,4-二苯基-1,3-环己二烯
• 英文名称: 1,4-diphenylcyclohexa-1,3-diene
• 英文别名: 1,4-diphenyl-1,3-cyclohexadiene；(4-Phenylcyclohexa-1,3-dien-1-yl)benzene
• CAS: 21113-62-2
• 化学式: C₁₈H₁₆
• 分子量: 232.325
• InChiKey: JHYYVUZPBSBDNS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-180 °C(Solvent: Benzene)
• 沸点：
  389.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.068±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二苯基-1,3-环己二烯 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氧气 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (1S,2R)-2-Mercapto-1,4-diphenyl-cyclohex-3-ene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  内过氧化物与手性环己酮反应生成1,2,4-三恶烷和1,3-二氧戊环的非对映选择性†

  摘要：

  1,4-二苯基-2,3-二氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯（2），在催化量为-78°的CH 2 Cl 2中用催化量的三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐（Me 3 SiOTf）处理，发生反应用过量的（-）-薄荷酮（10）得到（1 S，2 S，4'a S，5 R，7'a S）-4'a，7'a-二氢-2-异丙基-5-甲基-6'，7'- diphenylspiro [环己烷-1,3' - [7' ħ ]环戊[1,2,4] trioxine]（11）和它的（1 - [R，2小号，4'A - [R，5 R，7'a R）-非对映异构体12以1：1的比例和21％的收率。以1.1当量重复反应。的Me 3 SiOTf相对于2只得到11，12，及（1级小号，2小号，3'A。ř，5 - [R，6'a小号）-3'a，6'a二氢-2-异丙基5-甲基3'A -苯氧基-5'-苯基螺[环己烷1,2' - [4' ħ ]环戊二烯并[1

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800813
• 作为产物：
  描述：

  1,4-环己二酮 在 硫酸 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 1,4-二苯基-1,3-环己二烯
  参考文献：
  名称：

  Geivandov, R.Kh.; Kovshev, E.I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1981, vol. 17, p. 461 - 470

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Deoxygenat ion of 1,3-Diene 1,4-Endoperoxides by Tin(II) Chloride
  作者：Shigeo Kohmoto、Satoru Kasai、Makoto Yamamoto、Kazutoshi Yamada

  DOI：10.1246/cl.1988.1477

  日期：1988.9.5

  The reaction of bicyclic 1,3-diene 1,4-endoperoxides with SnCl2 re-generated the corresponding dienes in 15–70% yield. The efficiency of the deoxygenation depended on the structure of peroxides. The results were compared with those of Fe(II) as well as Pd(O) assisted reactions.

  双环 1,3-二烯 1,4-内过氧化物与 SnCl2 的反应以 15-70% 的产率再生了相应的二烯。脱氧的效率取决于过氧化物的结构。将结果与 Fe(II) 以及 Pd(O) 辅助反应的结果进行比较。
• Nickel-Catalyzed Direct Synthesis of Aryl Olefins from Ketones and Organoboron Reagents under Neutral Conditions
  作者：Chuanhu Lei、Yong Jie Yip、Jianrong Steve Zhou

  DOI：10.1021/jacs.7b02742

  日期：2017.5.3

  Nickel-catalyzed addition of arylboron reagents to ketones results in aryl olefins directly. The neutral condition allows acidic protons of alcohols, phenols, and malonates to be present, and fragile structures are also tolerated.

  镍催化的芳基硼试剂与酮的加成直接产生芳基烯烃。中性条件允许存在醇类、酚类和丙二酸酯的酸性质子，并且还可以容忍脆弱的结构。
• Synthesis and Chemistry of 2,3-Dioxabicyclo[2.2.2]octane-5,6-diols
  作者：Peter Valente、Thomas D. Avery、Dennis K. Taylor、Edward R. T. Tiekink

  DOI：10.1021/jo8020506

  日期：2009.1.2

  1,4-Disubstituted 2,3-dioxabicyclo[2.2.2]oct-5-enes were dihydroxylated with osmium tetroxide to yield diols anti to the peroxide linkage in a highly selective manner. Reduction of the peroxide bond furnished cyclohexane-1,2,3,4-tetraols with toxocarol relative stereochemistry in excellent yield. This new methodology was employed to synthesize the natural product (1S,2R,3S,4R,5R)-2-methyl-5-(propa

  用四氧化将1，4-二取代的2，3-二氧杂双环[2.2.2]辛-5-烯二羟基化，以高度选择性的方式产生抗过氧化物键合的二醇。过氧化物键的还原提供了具有相对产率的甲苯甲酚相对立体化学的环己烷-1,2,3,4-四醇。该新方法用于合成天然产物（1 S，2 R，3 S，4 R，5 R）-2-甲基-5-（丙-2-基）环己烷-1,2,3,4- （R的短序列中的tetrol（1））-α-水芹烯。此外，在研究2,3-二氧杂双环[2.2.2]辛烷-5,6-二醇的化学过程中，发现了迄今未知的重排，其对于合成1,4-二羰基包括光学富集的合成子具有广泛的适用性。 。还报道了适用于这种重排的广泛的机械研究。
• Preparation and reactivity of dinuclear RuII complexes with bridging thiolate ligands [Cp★Ru(μ-SR)2RuCp★] (Cp★  η5-C5Me5; R  iPr, tBu, 2,6-Me2C6H3).Oxidative addition of alkyl halides at the diruthenium center
  作者：Akeo Takahashi、Yasushi Mizobe、Hiroyuki Matsuzaka、Somanath Dev、Masanobu Hidai

  DOI：10.1016/0022-328x(93)80433-c

  日期：1993.9

  fluxional nature of complexes 3 in solution resulting from the Ru2S2 ring inversion. Complex 3a (R  iPr) underwent oxidative addition of RX (R  PhCH2CH2 or PhCH2, X  Br; R  Me or Et, X  I) and H2 across the Ru2 center to give [Cp★RuR(μ-SiPr)2RuCp★X] (7) and [Cp★RuH(μ-SiPr)2RuCp★H], respectively. The structure of 7a (R  PhCH2CH2, X  Br) has been determined by X-ray crystallography. Crystal data for 3c:

  的[CP★的RuCl]的反应4（CP★η 5 -C 5我5）与纳斯尔（R我PR，吨卜，2,6--ME 2 ç 6 ħ 3）在THF双核，得到钌II络合物与两个桥接硫醇盐配体[CP★Ru（μ-SR）2 RuCP★]（3）。X射线分析3c（R = 2,6-Me 2 C 6 H 3）揭示了具有两个赤道C 6 H 3 Me 2的折叠Ru 2 S 2芯结构。固态有-2,6个基团，而1 H NMR可变温度研究的结果可诊断因Ru 2 S 2环反转而形成的络合物3在溶液中的通量性质。复杂的图3a（R我PR）后行氧化加成RX的（R的PhCH 2 CH 2或物理信道2，X溴; RMe或Et，XI）和H 2穿过的Ru 2中心，得到的[CP ★RUR（μ-S我PR）2 RuCP★X]（7）和的[CP★期RuH（μ-S我PR）2 RuCP★H]，分别。的结构图7a（R的PhCH 2 CH 2，X溴
• A Radical-Anion Chain Mechanism Initiated by Dissociative Electron Transfer to a Bicyclic Endoperoxide: Insight into the Fragmentation Chemistry of Neutral Biradicals and Distonic Radical Anions
  作者：David C. Magri、Mark S. Workentin

  DOI：10.1002/chem.200701740

  日期：2008.2.18

  however, in competition with the second ET from the electrode, the distonic radical anion undergoes a beta-scission fragmentation yielding 1,4-diphenyl-1,4-butanedione radical anion and ethylene in a mechanism involving less than one electron. These observations are rationalized by an unprecedented catalytic radical-anion chain mechanism, the first ever reported for a bicyclic endoperoxide. The product

  通过异质电化学技术研究了在N，N-二甲基甲酰胺中两个二苯基取代的双环内过氧化物的电子转移（ET）还原。该研究除评估先前未知的热化学参数外，还提供了影响OO键还原机理并决定二甲苯基自由基阴离子反应性的结构参数的见解。值得注意的是，标准还原电势和键离解能（BDEs）分别被评估为-0.55 +/- 0.15 V和20 +/- 3 kcal mol（-1），最后一个代表有史以来最低的BDEs。 。内过氧化物通过OO键的协同离解电子转移（DET）还原反应，生成二异氰酸基自由基阴离子中间体。1,4-二苯基-2,3-二氧杂双环的还原[2.2。2] oct-5-ene（1）通过总的双电子机理定量形成1,4-二苯基环己-2-烯-顺-1,4-二醇。相反，ET与1，4-二苯基-2，3-二氧杂双环[2.2.2]辛烷（2）产生1，4-二苯基环己烷-顺式1，4-二醇作为主要产物。但是，与来自电极的第二个ET竞争时，二