1,4-二苯甲酰氧基-2-丁烯 | 64991-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,4-二苯甲酰氧基-2-丁烯
• 英文名称: 1,4-dibenzoyl-2-butene
• 英文别名: 4-Benzoyloxybut-2-enyl benzoate
• CAS: 64991-07-7
• 化学式: C₁₈H₁₆O₄
• 分子量: 296.323
• InChiKey: NHXWRJSADJMRDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  91-92 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  435.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二苯甲酰氧基-2-丁烯 在 nitrosonium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以61%的产率得到(4-Benzoyloxy-4,5-dihydro-1,2-oxazol-3-yl)methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  一种简便而新颖的合成2-异恶唑啉的方法

  摘要：

  烯丙基酯的治疗，例如烯丙基苯甲酸甲酯（3A），烯丙基苯基乙酸酯（4），烯丙基-3-苯基丙（5），巴豆基酯14，4-溴-2-丁烯基酯15，和1,4-双（芳酰氧基） -取决于烯丙基酯，在-23℃下在CH 3 CN中具有NOBF 4的2-丁烯16给出链烷酰氧基（或芳酰氧基）-2-异恶唑啉和3-取代的4-链烷酰氧基（或芳酰氧基）-2-异恶唑啉。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01192-2
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸烯丙酯 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,4-二苯甲酰氧基-2-丁烯
  参考文献：
  名称：

  碳酸酐酶II抑制剂的基于片段的药物发现，通过利用烯烃交叉复分解的动态组合化学进行。

  摘要：

  描述了一种基于片段的药物发现方法，用于合成和鉴定牛碳酸酐酶II（bCA II）的小分子抑制剂。经典的bCA II识别片段是芳族磺酰胺（ArSO2NH2）部分。将该片段掺入支架构件中，随后通过利用烯烃交叉复分解作为可逆反应的动态组合化学将其衍生化。然后进行针对bCA II的筛选，结果可以确定包含ArSO2NH2片段的交叉复分解产物的相对bCA II结合亲和力。bCA II竞争性结合试验使用代表性数量的纯化合物验证了这些结果。筛选结果，无需事先分离出活性成分，与纯化合物的平衡解离常数（K（i）'s）完全一致。这些化合物中的一些表现出在低纳摩尔范围内的K（i）。在动态组合化学的这种药物发现应用中，非均相催化被证明是非常有效的。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.12.054

文献信息

• Synthesis of tri-substituted vinyl boronates via ruthenium-catalyzed olefin cross-metathesis
  作者：Christie Morrill、Timothy W. Funk、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.08.069

  日期：2004.10

  Tri-substituted vinyl pinacol boronates, which are key reactive intermediates in a variety of transformations, are synthesized using ruthenium-catalyzed olefin cross-metathesis of α-substituted vinyl boronates and various alkenes. Cross-metathesis of 2-isopropenyl pinacol boronate proceeds with moderate yield and high Z-selectivity when sterically unhindered cross partners are used. Cross-metathesis

  三取代的乙烯基频哪醇硼酸酯是各种转化中的关键反应中间体，是使用钌催化的α-取代的硼酸乙烯基酯与各种烯烃的交叉复分解反应合成的。当使用空间不受阻碍的交叉伙伴时，2-异丙烯基频哪醇硼酸酯的交叉复分解以中等收率和高Z-选择性进行。还实现了具有比甲基更大的α-取代基的硼酸乙烯基酯的交叉复分解。在这些情况下，产率和Z-选择性较低，并且交叉复分解反应的成功高度依赖于围绕α-取代的乙烯基硼酸酯的双键的空间体积。
• Copper-catalyzed enantioselective allylic oxidation of acyclic olefins
  作者：Bo Zhang、Shou-Fei Zhu、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.03.046

  日期：2013.5

  copper-catalyzed asymmetric allylic oxidation of acyclic olefins has been developed. By using the complexes of copper and chiral spiro bisoxazoline ligands as catalysts, the oxidation of various acyclic olefins was accomplished with excellent regioselectivity (>20:1 in most cases) and up to 67% ee under mild reaction conditions, which represents one of the best results for the enantioselective allylic oxidation

  已经开发了铜催化的无环烯烃的不对称烯丙基氧化。通过使用铜和手性螺双恶唑啉配体的配合物作为催化剂，在温和的反应条件下，以优异的区域选择性（大多数情况下> 20：1）和高达67％ee的氧化完成了各种无环烯烃的氧化，这是其中的一种。无环烯烃的对映选择性烯丙基氧化的最佳结果。
• Enantioselective Functionalization of Allylic C–H Bonds Following a Strategy of Functionalization and Diversification
  作者：Ankit Sharma、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja409995w

  日期：2013.11.27

  enantioselective functionalization of allylic C-H bonds in terminal alkenes by a strategy involving the installation of a temporary functional group at the terminal carbon atom by C-H bond functionalization, followed by the catalytic diversification of this intermediate with a broad scope of reagents. The method consists of a one-pot sequence of palladium-catalyzed allylic C-H bond oxidation under neutral

  我们报告了末端烯烃中烯丙基CH键的对映选择性官能化，其策略包括通过CH键官能化在末端碳原子上安装临时官能团，然后用广泛的试剂对该中间体进行催化多样化。该方法包括在中性条件下钯催化的烯丙基CH键氧化形成直链苯甲酸烯丙酯的一锅法序列，然后进行铱催化的烯丙基取代。这种整体转化形成了多种在烯丙基位置含有新的 CN、CO、CS 或 CC 键的手性产物，产率良好，具有高支链到线性的选择性和优异的对映选择性（ee ≤ 97%）。整个过程的广泛范围是由于氧化和功能化步骤的分离而产生的；通过这样做，亲核试剂的范围涵盖了对直接氧化官能化敏感的亲核试剂。整个过程的高对映选择性是通过开发烯丙基氧化来实现的，该氧化无需酸即可形成具有高选择性的线性异构体。这些烯丙基官能化过程适合迭代顺序，产生具有催化剂控制的非对映选择性和对映选择性的 (1,n)-官能化产物。该方法在生物活性分子合成中的实用性已得到证实。
• Palladium-catalyzed tandem allylic substitution/cyclization and cascade hydrosilylated reduction: the influence of reaction parameters and hydrosilanes on the stereoselectivity
  作者：Peng-Wei Long、Jian-Xing Xu、Xing-Feng Bai、Zheng Xu、Zhan-Jiang Zheng、Ke-Fang Yang、Li Li、Li-Wen Xu

  DOI：10.1039/c8ra02995d

  日期：——

  palladium-catalyzed tandem allylic alkylation in the presence of Fei-Phos (a chiral trans-1,2-diaminocyclohexane-derived phosphine ligand), the effect of different phosphine ligands, inorganic or organic bases, Brønsted acids, and other additives on the asymmetric palladium-catalysed alkylation of catechol with allylic diacetate was investigated. In this reaction, 2-vinyl-2,3-dihydro-benzo[1,4]dioxin products with

  为了阐明在 Fei-Phos（手性反式-1,2-二氨基环己烷衍生的膦配体）存在下反应参数对钯催化的串联烯丙基烷基化的影响，不同膦配体、无机或有机碱的影响、布朗斯台德酸和其他添加剂对邻苯二酚与烯丙基二乙酸酯的不对称钯催化烷基化作用进行了研究。在该反应中，以良好的收率获得了具有良好对映选择性的 2-vinyl-2,3-dihydro-benzo[1,4]dioxin 产物。此外，据报道，甲基苯基硅烷辅助的新型钯催化三组分和一锅烯丙基取代/环化/还原反应具有良好的选择性。
• Mn(OAc)₃-Mediated Addition Reactions of NaSO₂CF₃ and Perhalogenated Carboxylic Acids with Unactivated Alkenes Conjectured by a Single Electron Transfer and Halogen Abstraction Mechanism
  作者：Hui Sun、Guannan Cui、Huijian Shang、Bin Cui

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02086

  日期：2020.12.4

  Mn(OAc)3·2H2O, CF3SO2Na, and perhalogenated carboxylic acids has been achieved. Perhalogenated carboxylic acids act as a halogen source and CF3SO2Na acts as a CF3 source. The reaction displayed good tolerance of functional groups in the substrates under mild conditions. The radical clock experiment and TEMPO inhibition experiment support a radical process. The halogen reagent competition experiment shows that the

  通过使用Mn（OAc）3 ·2H 2 O，CF 3 SO 2 Na和全卤代羧酸，可以实现烯烃的自由基卤代三氟甲基化。全卤代羧酸充当卤素源，CF 3 SO 2 Na充当CF 3源。该反应在温和条件下对底物中的官能团表现出良好的耐受性。自由基时钟实验和TEMPO抑制实验支持自由基过程。卤素试剂竞争实验表明，卤化过程的最后一步主要是通过卤素提取机理。