1,4-二辛基苯 | 10541-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,4-二辛基苯
• 英文名称: 1,4-dioctylbenzene
• CAS: 10541-38-5
• 化学式: C₂₂H₃₈
• 分子量: 302.544
• InChiKey: WNLMYIPOMNQVLC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  359-360 °C (lit.)
• 密度：
  0.8376 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• 海关编码：
  2902909090
• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  密闭

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二辛基苯 在 溴 、 碘 作用下， 反应 24.0h， 以93%的产率得到1,4-dibromo-2,5-dioctylbenzene
  参考文献：
  名称：

  A High-Yield Route to 2,5-Di-n-alkyl-1,4-benzenedicarboxylic Acids

  摘要：

  提供了一种简单且廉价的方法，以高产率制备先前未知的2,5-二正烷基对苯二甲酸5a-d。烷基链的长度可以轻松变化（n = 6, 8, 12, 16）。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27583
• 作为产物：
  描述：

  1-癸炔 生成 1,4-二辛基苯
  参考文献：
  名称：

  SISKIN, MICHAEL;BRONS, GLEN;KATRITZKY, ALAN R.;BALASUBRAMANIAN, MARUDAI, ENERGY AND FUELS, 4,(1990) N, C. 475-482

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Organopromoted Selectivity-Switchable Synthesis of Polyketones
  作者：Jie Liu、Kang-Fei Hu、Jian-Ping Qu、Yan-Biao Kang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02731

  日期：2017.10.20

  In this work, an organopromoted metal-free pharmaceutical-oriented selectivity-switchable benzylic oxidation was developed, affording mono-, di-, and trioxygenation products, respectively, using oxygen as the oxidant under mild conditions. This process facilitates dioxygenation of 2,6-benzylic positions of heterocycles, which could be inhibited by heterocycle chelation to the metal cocatalysts. Enantiopure

  在这项工作中，开发了一种有机促进的，无金属的，面向药物的选择性可转换的苄基氧化，在温和的条件下使用氧气作为氧化剂分别提供了单，双和三加氧产物。该过程促进了杂环的2，6-苄基位置的双加氧，这可以通过与金属助催化剂的杂环螯合来抑制。也可以制备对映纯的手性酮。过渡金属和毒素的不参与避免了金属或有害残留物，从而确保了Lenperone的克级合成。
• The preparations and some properties of mixed aryl-thienyl oligomers and polymers
  作者：Andrew Pelter、Ieuan Jenkins、D.Elfyn Jones

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00629-7

  日期：1997.7

  The syntheses by transition metal coupling reactions of a large number of oligomers constructed from benzene and thiophene rings are described. The first use of arylcadmium chlorides for such coupling reactions is reported. The routes chosen allow for rational variation in the modes of linkage, the substitution and the proportions of the two units. The benzene and thiophene rings are always joined

  描述了通过过渡金属偶合反应合成由苯和噻吩环构成的大量低聚物。据报道，芳基氯化镉首次用于这种偶联反应。选择的途径允许在连接方式，取代和两个单元的比例方面进行合理的变化。苯环和噻吩环始终以已知顺序连接，并且可以带有各种规则间隔的官能团。另外，低聚物的形状可以任意改变。在所有情况下，碘或氯化铁的p型掺杂都会导致电导率大大提高。
• Stereoretentive Ring-Opening Metathesis Polymerization to Access All-<i>cis</i> Poly(<i>p</i>-phenylenevinylene)s with Living Characteristics
  作者：Ting-Wei Hsu、Cheoljae Kim、Quentin Michaudel

  DOI：10.1021/jacs.0c04068

  日期：2020.7.15

  groups. While many synthetic methods afford PPVs with all-trans stereochemistry, very few deliver the all-cis congeners. We report herein a synthesis of all-cis PPVs with living characteristics via stereoretentive ring-opening metathesis polymerization (ROMP). Exquisite catalyst control allows for the preparation of homopolymers or diblock copolymers with perfect stereoselectivity, narrow dispersities

  聚（对亚苯基亚乙烯基）（PPV）是导电聚合物家族的主要产品，由交替共轭的烯烃和苯基组成。这种有机材料的物理性质与烯烃基团的顺式/反式构型密切相关。虽然许多合成方法提供具有全反式立体化学的 PPV，但很少提供全顺式同源物。我们在此报告了通过立体保留开环复分解聚合（ROMP）合成具有活性特征的全顺式 PPV。精确的催化剂控制允许制备具有完美立体选择性、窄分散性和可预测平均摩尔质量的均聚物或二嵌段共聚物。然后，全顺式 PPV 可以通过二苯乙烯单元的清洁光异构化作为光响应聚合物。
• Alkyl substituted [2.2]paracyclophane-1,9-dienes
  作者：Benjamin J. Lidster、Dharam R. Kumar、Andrew M. Spring、Chin-Yang Yu、Madeleine Helliwell、James Raftery、Michael L. Turner

  DOI：10.1039/c6ob00885b

  日期：——

  with n-octyl chains have been synthesised from the corresponding dithia[3.3]paracyclophanes using a benzyne induced Stevens rearrangement. The use of 2-(trimethylsilyl)phenyl trifluoromethanesulfonate and tetra-n-butylammonium fluoride as the in situ benzyne source gave significantly improved yields over traditional sources of benzyne and enabled the preparation of n-octyl substituted [2.2]paracyclophane-1

  [2.2]被正辛基链取代的环杂环-1,9-二烯已使用苯炔诱导的史蒂文斯重排从相应的二硫杂[3.3]对环已合成。使用2-（三甲基甲硅烷基）苯基三氟甲磺酸盐和氟化四正丁基铵作为原位苯炔源，与传统的苯炔源相比，收率得到了显着提高，并且能够制备正辛基取代的[2.2]对环环烷-1,9-二克制的二烯。
• Selective Synthesis of 1,4-Dialkylbenzenes from Terephthalic Acid
  作者：Andrea Bramborg、Torsten Linker

  DOI：10.1002/adsc.201000322

  日期：2010.9.10

  Terephthalic acid reacts with alkyl halides under Birch conditions to substituted 1,4‐cyclohexadienes in high yields and good stereoselectivities. Electrophiles containing ester or nitrile groups undergo a surprising fragmentation under the reaction conditions. Subsequent treatment with chlorosulfonic acid proceeds by an interesting tandem decarbonylation/decarboxylation, affording 1,4‐dialkylbenzenes

  对苯二甲酸在桦木条件下与卤代烷反应，以高收率和良好的立体选择性与取代的1,4-环己二烯反应。含有酯或腈基的亲电试剂在反应条件下会发生令人惊讶的断裂。随后用氯磺酸进行有趣的串联脱羰/脱羧处理，得到具有良好区域选择性的1,4-二烷基苯。因此，我们的新方法优于经典的Friedel-Crafts烷基化方法。