1,4-双((2-溴苯基)乙炔基)苯 | 852066-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,4-双((2-溴苯基)乙炔基)苯
• 英文名称: 1,4-bis((2-bromophenyl)ethynyl)benzene
• 英文别名: 1,4-Bis[2-(2-bromophenyl)ethynyl]benzene
• CAS: 852066-26-3
• 化学式: C₂₂H₁₂Br₂
• 分子量: 436.145
• InChiKey: RBSPFMMAQGPKSZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  529.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.63±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-双((2-溴苯基)乙炔基)苯 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 41.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Sensing of Amines Based on [1 + 1]-, [2 + 2]-, and [1 + 2]-Condensation with Fluxional Arylacetylene-Derived Dialdehydes

  摘要：

  Four induced circular dichroism (ICD) probes exhibiting a stereodynamic arylacetylene framework and terminal aldehyde units have been prepared. The CD silent sensors generate a strong chlroptical response to substrate-controlled induction of axial chirality upon selective [1 + 1]-, [2 + 2]-, and [1 + 2]-condensation. The Intense Cotton effects can be exploited for In situ ICD analysis of the absolute configuration and ee of a wide range of amines.

  DOI：

  10.1021/ol200574x
• 作为产物：
  描述：

  (2-溴苯乙炔基)三甲基硅烷 在 copper(l) iodide 、 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1,4-双((2-溴苯基)乙炔基)苯
  参考文献：
  名称：

  通过含手性亚砜的o - OPEs与金属阳离子的亲氧相互作用，可对圆偏振发光进行OFF / ON切换†

  摘要：

  在这里，我们基于含手性亚砜的邻亚苯基亚乙炔基（o- OPE）折叠剂与阳离子金属之间的亲氧相互作用，描述了一类新的CPL开关。这些系统代表了一种独特的情况，在折叠的CPL状态和未折叠的CPL状态下都具有高g lum值（高达0.7×10 -2）和高量子产率。

  DOI：

  10.1039/c8cc08395a

文献信息

• An Indenone Synthesis Involving a New Aminotransfer Reaction and Its Application to Dibenzopentalene Synthesis
  作者：Kenta Katsumoto、Chitoshi Kitamura、Takeshi Kawase

  DOI：10.1002/ejoc.201100575

  日期：2011.7.13

  in good yield. Control experiments revealed that the reactions proceed through a multi-step reaction sequence involving a novel intramolecular transamination to the α-acetylenic carbon of the alkynyl group. The method was applicable to the synthesis of dibenzopentalene derivatives as well as various indenone derivatives. A mechanism for the reaction is discussed.

  通过用 tBuLi 处理邻（苯基乙炔基）溴苯而产生的邻（苯基乙炔基）苯基锂，用 N,N-二甲基甲酰胺猝灭，在酸性处理后以中等至良好的产率得到各种 2-苯基茚酮衍生物。锂化试剂的选择至关重要。当使用正丁基锂时，产率降低。碳酰胺中的 N-烷基也很重要：用 N,N-二乙基苯甲酰胺淬灭也得到 2,3-二苯基茚酮作为唯一的分离产物，但用 N-苯甲酰基哌啶淬灭导致 2-苯甲酰甲苯以良好的收率。对照实验表明，反应通过多步反应序列进行，涉及到炔基的 α-炔碳的新型分子内转氨作用。该方法适用于二苯并戊烯衍生物以及各种茚酮衍生物的合成。讨论了反应机理。
• Enantioselective sensing of chiral amino alcohols with a stereodynamic arylacetylene-based probe
  作者：Daniel P. Iwaniuk、Keith W. Bentley、Christian Wolf

  DOI：10.1002/chir.22066

  日期：2012.7

  aldehyde groups. The chirality of the amino alcohol substrates is imprinted on the stereodynamic receptor upon [1 + 2] condensation, which ultimately generates a strong chiroptical response. The distinct induced circular dichroism effects of the diimines obtained can be used for enantioselective sensing and enantiomeric excess determination of a wide range of substrates. Chirality 24:584–589, 2012. ©

  使用具有两个末端醛基的构象柔性基于芳基乙炔的探针已完成了对氨基醇的对映选择性诱导的二色性分析。氨基醇底物的手性在[1 + 2]缩合时被印在立体动力受体上，最终产生强烈的手性反应。所获得的二亚胺的独特的诱导的二色性圆二色性效应可用于多种底物的对映选择性传感和对映体过量测定。手性24：584–589，2012年。分级为4 +©2012 Wiley Periodicals，Inc.
• Chirality Sensing With Stereodynamic Biphenolate Zinc Complexes
  作者：Keith W. Bentley、Zeus A. Santos、Mary J. Weiss、Christian Wolf

  DOI：10.1002/chir.22489

  日期：2015.10

  polyarylacetylene framework with terminal phenol groups were synthesized. Reaction with diethylzinc gives stereodynamic complexes that undergo distinct asymmetric transformation of the first kind upon binding of chiral amines and amino alcohols. The substrate‐to‐ligand chirality imprinting at the zinc coordination sphere results in characteristic circular dichroism signals that can be used for direct enantiomeric

  合成了由具有末端酚基的助熔聚芳基乙炔骨架组成的两个双齿配体。与二乙基锌反应生成立体动力学复合物，该复合物在手性胺和氨基醇结合后会经历明显的第一类不对称转化。锌配位体上的底物-配体手性印迹产生了特征性的二向色性信号，可用于直接对映体过量（ee）分析。与传统的高效液相色谱方法相比，这种化学传感方法具有以少量样品进行高通量ee筛选的潜力，并减少了溶剂浪费。手性27：700–707，2015。©2015 Wiley Periodicals，Inc.
• Chiroptical sensing of citronellal: systematic development of a stereodynamic probe using the concept of isostericity
  作者：Daniel P. Iwaniuk、Christian Wolf

  DOI：10.1039/c2cc36267h

  日期：——

  A rationally designed stereodynamic ICD probe carrying two terminal amino functions for chemo- and enantioselective sensing of citronellal is introduced. The sensor shows strong Cotton effects upon diimine formation which can be used for accurate ee determination.

  介绍了一种合理设计的立体动力学 ICD 探针，该探针带有两个末端氨基功能，可对香茅醛进行化学和对映体选择性检测。该探针在二亚胺形成时显示出强烈的科顿效应，可用于准确测定ee。
• POLYCYCLIC FUSED RING TYPE PI-CONJUGATED ORGANIC MATERIAL, INTERMEDIATE THEREFOR, PROCESS FOR PRODUCING POLYCYCLIC FUSED RING TYPE PI-CONJUGATED ORGANIC MATERIAL, AND PROCESS FOR PRODUCING INTERMEDIATE OF POLYCYCLIC FUSED RING TYPE PI-CONJUGATED ORGANIC MATERIAL
  申请人：Yamaguchi Shigehiro

  公开号：US20090143605A1

  公开（公告）日：2009-06-04

  A polycyclic fused ring type π-conjugated organic material (VIIa, VIIb, VIIc, VIId) is obtained in the following manner. That is, as shown in Scheme 1 below, a starting material (I) is dimetalated with an organometallic base. The starting material (I) thus dimetalated is trapped with an organosilicon reagent (i: (1) n-BuLi or t-BuLi; (2) HMe 2 SiCl). As a result, an intermediate is obtained. Thereafter, the intermediate is allowed to react with a metal reductant. This causes an intramolecular reductive cyclization reaction to proceed. As a result, a dianion intermediate is produced. The dianion intermediate is trapped with an electrophile (ii: (1) LiNaph, THF, rt, 5 min; (2) electrophile or NH 4 Cl) In this way, the polycyclic fused ring type π-conjugated organic material is obtained. The polycyclic fused ring type π-conjugated organic material, an intermediate therefor, a method for producing the polycyclic fused ring type π-conjugated organic material, and a method for producing the intermediate make it possible to provide a polycyclic fused ring type π-conjugated organic material having excellent light-emitting and charge-transporting properties.

  以下是用以下方法得到的多环融合环式π-共轭有机材料（VIIa、VIIb、VIIc、VIId）。即，如下所示的方案1，起始物质（I）与有机金属碱进行二金属化。因此，这样二金属化的起始物质（I）被有机硅试剂（i：（1）n-BuLi或t-BuLi；（2）HMe2SiCl）捕获。因此，得到了一个中间体。然后，中间体被允许与金属还原剂反应。这会导致分子内还原环化反应进行。因此，产生了一个二阴离子中间体。该二阴离子中间体被电子亲和体（ii：（1）LiNaph、THF、rt、5 min；（2）电子亲和体或NH4Cl）捕获。通过这种方式，可以获得多环融合环式π-共轭有机材料。该多环融合环式π-共轭有机材料及其中间体、制备多环融合环式π-共轭有机材料的方法以及制备中间体的方法使得可以提供具有优异发光和载流特性的多环融合环式π-共轭有机材料。