1,4-双(4-氰基苯基)丁烷 | 101731-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,4-双(4-氰基苯基)丁烷
• 英文名称: 1,4-bis(4-cyanophenyl)butane
• 英文别名: 4,4’-(butane-1,4-diyl)dibenzonitrile；4,4'-butanediyl-di-benzonitrile；4,4'-Butandiyl-di-benzonitril；4-[4-(4-Cyanophenyl)butyl]benzonitrile
• CAS: 101731-02-6
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂
• 分子量: 260.338
• InChiKey: ZSQBKABRFVZVOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-二苯基丁烷 在 甲醇 、 ammonium hydroxide 、 三氯化铝 、 potassium hypochlorite 、 五氯化磷 、 xylene 作用下， 生成 1,4-双(4-氰基苯基)丁烷
  参考文献：
  名称：

  Stable Organic Biradicals

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01358a009

文献信息

• Highly selective electroreductive linear dimerization of electron-deficient vinylarenes
  作者：Shulin Ning、Lianyou Zheng、Ya Bai、Shutao Wang、Siyu Wang、Lingling Shi、Qiansong Gao、Xin Che、Zhuoqi Zhang、Jinbao Xiang

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132535

  日期：2021.12

  A direct electroreductive dimerization of electron-deficient vinylarenes for the synthesis of 1,4-diarylbutane has been developed using a simple undivided cell with inexpensive carbon electrodes at room temperature. The control and deuterium-labeling experiments of electroreductive dimerization suggest that the hydrogen source comes from the solvent CH3CN. This protocol provides a mild and efficient

  在室温下，使用具有廉价碳电极的简单未分隔电池开发了用于合成 1,4-二芳基丁烷的缺电子乙烯基芳烃的直接电还原二聚反应。电还原二聚的控制和氘标记实验表明氢源来自溶剂CH 3 CN。该方案为以中等至良好的产率构建 C-C 键提供了一种温和有效的途径，具有高区域选择性和广泛的底物范围。
• Reductive activation of arenes 22. Reactions of the terephthalonitrile radical anion and dianion with α,ω-dibromoalkanes. New evidence for the charge transfer complex as a key intermediate in the reactions of the dianion
  作者：E. V. Panteleeva、M. Yu. Lukyanova、L. M. Pokrovsky、V. D. Shteingarts

  DOI：10.1007/s11172-007-0168-z

  日期：2007.6

  suggest that reactions of the dianion with intermediate 4-(ω-bromoalkyl)benzonitriles proceed more rapidly than those with the starting α,ω-dibromoalkanes. This was confirmed by competitive reactions of the dianion with 4-(ω-bromoalkyl)benzonitriles and the corresponding alkyl bromides. To explain such a ratio of the reaction rates, a mechanism was proposed for the reaction of the dianion with 4-(ω-

  对苯二甲腈自由基阴离子与 α,ω-二溴烷烃 Br(CH2)nBr (n = 3–5) 反应的主要产物是 4-(ω-溴烷基) 苄腈。对苯二甲腈二阴离子的类似反应主要产生 α,ω-双（4-氰基苯基）烷烃。这两种转化都是方便的一步途径，否则不易获得化合物，这些化合物作为多功能构建块很有价值。烷基化的结果表明，二价阴离子与中间体 4-（ω-溴烷基）苄腈的反应比与起始 α,ω-二溴烷烃的反应进行得更快。这通过二价阴离子与 4-(ω-溴烷基) 苄腈和相应的烷基溴的竞争反应得到证实。为了解释反应速率的这种比率，提出了二价阴离子与 4-(ω-溴代烷基)苄腈反应的机理。根据这种机制，电荷转移复合物是关键的反应中间体。
• Verwendung von Ringverbindungen als Komponenten-Flüssigkristallinen-Dielektrika
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0104327A2

  公开（公告）日：1984-04-04

  Verbindungen der Formel I worin R1 und R2 jeweils Alkyl oder Alkoxy mit jeweils 1 - 12 C-Atomen, F, Cl, Br, CN oder -Q3-R3, einer der Reste R1 und R2 auch H, Q1, Q2 und Q3 jeweils eine unsubstituierte oder eine durch 1 - 4 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatome substituierte 1,4-Phenylen-, 1,4-Cyclohexylen, 1,4-Bicylo(2,2,2)octylen-oder 1,3-Dioxan-2,5-diyl-gruppe, R3 Alkyl oder Alkoxy mit jeweils 1 - 8 C-Atomen, H, F, Cl, Br oder CN, m 1, 2, 3, 4, 5 oder 6, m 0 oder 1, und p 0, 1, 2, 3, 4 oder 5 bedeuten, wobei die Summe (m + p) 2, 4 oder 6 und die Summe (m + n + p) mindestens 3 beträgt, worin jedoch Q3 nur dann einen unsubstituierten oder einen durch ein Fluor-, Chlor- oder Bromatom substituierten 1,4-Phenylenrest bedeutet, wenn n = 1 und/oder (m + p) = 6 und/oder mindestens einer der Reste R1 bis R3, F, Cl oder Br und/oder keiner der Reste R' bis R3 CN und/oder zwei der Reste R1 bis R3 CN bedeuten, eignen sich zur Verwendung als Komponenten flüssigkristalliner Dielektrika.

  式 I 的化合物 其中 R1和R2各自是具有1-12个碳原子的烷基或烷氧基、F、Cl、Br、CN或-Q3-R3，其中一个基R1和R2也是H、 Q1、Q2 和 Q3 分别是未取代的或被 1 - 4 个氟、氯和/或溴原子取代的 1，4-亚苯基、1，4-环己烯、1，4-双（2，2，2）辛烯或 1，3-二氧六环-2，5-二基、 R3 烷基或烷氧基，各含 1-8 个碳原子、H、F、Cl、Br 或 CN、 m 1、2、3、4、5 或 6、 m 0 或 1，以及 p 为 0、1、2、3、4 或 5，（m + p）之和为 2、4 或 6，（m + n + p）之和至少为 3，但其中 Q3 为未取代的 1，4-亚苯基基或被氟、氯或溴原子取代的 1，4-亚苯基基，前提是 n = 1 和/或（m + p）= 6 和/或 R1 至 R3 中至少有一个基为 F、Cl 或 Br 和/或 R' 至 R3 中没有一个基为 CN 和/或 R1 至 R3 中有两个基为 CN、 适合用作液晶电介质的成分。
• Erratum to “Highly selective electroreductive linear dimerization of electron-deficient vinylarenes” [Tetrahedron 102 (2021) 132535]
  作者：Shulin Ning、Lianyou Zheng、Ya Bai、Shutao Wang、Siyu Wang、Lingling Shi、Qiansong Gao、Xin Che、Zhuoqi Zhang、Jinbao Xiang

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132652

  日期：2022.1
• US4627933A
  申请人：——

  公开号：US4627933A

  公开（公告）日：1986-12-09