1,4-环氧-1,4-二氢-6-(三氟甲基)萘 | 19061-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1,4-环氧-1,4-二氢-6-(三氟甲基)萘
• 英文名称: 6-(trifluoromethyl)-1,4-dihydro-1,4-epoxynaphthalene
• 英文别名: 1,4-epoxy-1,4-dihydro-6-(trifluoromethyl)naphthalene；4-(trifluoromethyl)-11-oxatricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2(7),3,5,9-tetraene
• CAS: 19061-34-8
• 化学式: C₁₁H₇F₃O
• 分子量: 212.171
• InChiKey: DVUOBDNEIQEEHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-环氧-1,4-二氢-6-(三氟甲基)萘 在 potassium tert-butylate 、 溴 、 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.42h， 生成 2-bromo-6-(trifluoromethyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  由芳烃加合物产生的 1-和 2-(三氟甲基)萘的杂取代或功能化衍生物

  摘要：

  超过两打新的 CF3 取代的萘衍生物。准备好了。以方便的方式使用 3- 和 4-(三氟甲基) 苄基作为关键中间体。用丁基锂处理2-和4-氯代苯并三氟并让由此产生的有机金属物质分解。在呋喃的存在下。所得的环加合物被还原为（三氟甲基）萘，开环为（三氟甲基）萘酚并转化为二溴加合物。后者立体选择性地转化为溴-1,4-环氧-1,4-二氢(三氟甲基)萘，并通过脱氧作用转化为各种溴(三氟甲基)萘。当溴化合物发生反应时，得到三氟甲基取代的萘甲酸。进行卤素/金属置换，然后进行羧化。[关于 SciFinder (R)]

  DOI：

  10.1055/s-2005-861813
• 作为产物：
  描述：

  4-(三氟甲基)苯基乙酸酯 在 降冰片烯 、 chlorobis(cyclooctene)-iridium(I) dimer 、 di-μ-chlorobis(norbornadiene)dirhodium(I) 、 三(4-甲氧苯基)膦 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.77h， 生成 1,4-环氧-1,4-二氢-6-(三氟甲基)萘
  参考文献：
  名称：

  苯并二氧杂硅烷作为芳炔前体，通过酚类与无痕缩醛导向基团的催化还原邻-CH甲硅烷基化反应生成芳炔环加成反应。

  摘要：

  多取代的芳基甲硅烷基三氟甲磺酸酯作为芳基环加成反应的芳基前体，是从苯并二氧杂硅烷中获得的。利用无痕缩醛导向基团对苯酚进行催化还原 CH 邻位硅烷化反应来制备苯并二氧杂硅烷。将MeLi、然后三氟甲磺酸酐依次添加至苯并二恶硅烷中，在单锅中提供芳基甲硅烷基三氟甲磺酸酯。值得注意的是，该方法成功地用于制备空间位阻的1,2,3-三取代芳基甲硅烷基三氟甲磺酸酯，并最终进行氟化物介导的芳基环加成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.12.002

文献信息

• Scope of Palladium-Catalyzed Alkylative Ring Opening
  作者：Mark Lautens、Sheldon Hiebert

  DOI：10.1021/ja037550s

  日期：2004.2.1

  We have explored the scope of the palladium-catalyzed nucleophilic ring opening methodology. New highly selective and highly active catalysts have been found for the ring opening of oxabenzonorbornadienes. Employing these catalysts, the addition of various alkyl nucleophiles to oxabenzonorbornadiene has been achieved. In addition, reaction of diethylzinc with [3.2.1] oxabicyclic alkenes has been accomplished

  我们探索了钯催化亲核开环方法的范围。已发现用于氧杂苯并降冰片二烯开环的新型高选择性和高活性催化剂。使用这些催化剂，已经实现了将各种烷基亲核试剂添加到氧杂苯并降冰片二烯中。此外，已完成二乙基锌与 [3.2.1] 氧杂双环烯烃的反应，以产生开环产物以及官能化的烯烃加成产物。
• Regioselective arene homologation through rhenium-catalyzed deoxygenative aromatization of 7-oxabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-dienes
  作者：Masahito Murai、Takuya Ogita、Kazuhiko Takai

  DOI：10.1039/c9cc00270g

  日期：——

  Combined use of oxorhenium catalysts with triphenyl phosphite as an oxygen acceptor allowed efficient deoxygenative aromatization of oxabicyclic dienes. The reaction proceeded under neutral conditions and was compatible with various functional groups. Combining this deoxygenation with regioselective bromination and trapping of the generated aryne with furan resulted in benzannulative π-extension at

  氧or催化剂与亚磷酸三苯酯作为氧受体的组合使用可以使氧双环二烯高效脱氧芳构化。反应在中性条件下进行并与各种官能团相容。将该脱氧与区域选择性溴化结合，并用呋喃捕获生成的芳烃，导致PAHs的苯环π延伸。这使得可以直接使用未官能化的PAH来扩展π共轭。转变的迭代一次增加了一个稠合苯环的数量，这有可能通过微调π共轭度，形状和边缘拓扑来改变PAHs的性质。
• Substituted 9-Diethylaminobenzo[<i>a</i>]phenoxazin-5-ones (Nile Red Analogues): Synthesis and Photophysical Properties
  作者：Mick Hornum、Mads W. Mulberg、Maria Szomek、Peter Reinholdt、Jonathan R. Brewer、Daniel Wüstner、Jacob Kongsted、Poul Nielsen

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02346

  日期：2021.1.15

  e.g., fluorescence lifetime imaging or two-photon excited fluorescence microscopy, to which Nile Red has never been optimized. Herein, we present synthesis approaches to a series of monosubstituted Nile Red derivatives (9-diethylbenzo[a]phenoxazin-5-ones) starting from 1-naphthols or 1,3-naphthalenediols. The solvatochromic responsiveness of these fluorophores is reported with focus on how the substituents

  尼罗红是在9位含有二乙氨基取代基的苯并[ ]苯恶a酮染料。近年来，由于其在亲脂性环境中无与伦比的荧光特性，它已成为细胞膜和脂滴的流行组织学染色剂。这使其成为化学装饰的诱人线索，可以调整其属性并针对更专门的显微镜技术对其进行优化，例如荧光寿命成像或双光子激发荧光显微镜，而尼罗红从未对其进行优化。在这里，我们提出了一系列单取代的尼罗红衍生物（9-二乙基苯并[ a][phenoxazin-5-ones）起始于1-萘酚或1,3-萘二醇。报道了这些荧光团的溶剂变色响应性，重点是取代基如何影响吸收和发射光谱，发光度，荧光寿命和双光子吸收率。一些类似物成为报告其当地环境极性的强有力候选者。具体来说，尼罗红的单光子和双光子激发荧光证明对取代反应非常敏感，可以通过在特定位置明智地引入具有不同电子特性的取代基来精细调整光谱特征。这个新的9-二乙基苯并[ a]工具包] phenoxazine-5-ones迈向了
• Remote Electronic Effects in the Rhodium-Catalyzed Nucleophilic Ring Opening of Oxabenzonorbornadienes
  作者：Mark Lautens、Gavin A. Schmid、Anh Chau

  DOI：10.1021/jo025822o

  日期：2002.11.1

  We report the application of our rhodium-catalyzed nucleophilic ring-opening methodology to unsymmetrically arene-substituted oxabenzonorbornadienes. The regioselectivity of the ring opening was investigated using a variety of nucleophiles that led to a broad selection of dihydronaphthalene products. It was found that good to excellent regioselectivities are obtained using strongly pi-donating substituents

  我们报告了我们的铑催化的亲核开环方法在不对称芳烃取代的氧杂苯并降冰片二烯的应用。使用多种亲核试剂研究了开环的区域选择性，这些亲核试剂导致了对二氢萘产品的广泛选择。已经发现，使用强的π供体取代基可以获得良好的至优良的区域选择性，而σ供体和吸电子官能度的影响最小。已显示二氢萘产物中官能团的开环后操作可有效地获得单胺和二胺四氢萘构件。
• A Selective C−H Deprotonation Strategy to Access Functionalized Arynes by Using Hypervalent Iodine
  作者：Sunil K. Sundalam、Aleksandra Nilova、Thomas L. Seidl、David R. Stuart

  DOI：10.1002/anie.201603222

  日期：2016.7.11

  highly functionalized arynes from unsymmetrical aryl(mesityl)iodonium tosylate salts. The iodonium salts are prepared in a single pot from either commercially available aryl iodides or arylboronic acids. The aryne intermediates are generated by ortho‐C−H deprotonation of aryl(mesityl)iodonium salt with a commercially available amide base and trapped in a cycloaddition reaction with furan in moderate to good

  这里描述的是一种有效的方法，可以从不对称的芳基（间苯二甲氧基）碘化甲苯磺酸盐中获得高度官能化的芳烃。碘鎓盐在一个罐中由市售的芳基碘化物或芳基硼酸制备。亚芳基中间体是通过芳基（间苯二甲氧基）碘鎓盐与市售酰胺基的邻-CH脱质子化反应生成的，并以中等到良好的产率被捕获在与呋喃的环加成反应中。还描述了呋喃以外的芳烃中间体的偶合剂，包括叠氮化苄和脂环族胺亲核试剂。讨论了该反应的区域和化学选择性，并提出了碘鎓盐的观众芳基配体作为选择性关键控制元素的证据。