1,5-二溴-2-戊炔 | 106351-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 中文名称: 1,5-二溴-2-戊炔
• 英文名称: 1,5-dibromopent-2-yne
• 英文别名: 1,5-Dibromo-3-pentyne
• CAS: 106351-90-0
• 化学式: C₅H₆Br₂
• 分子量: 225.911
• InChiKey: CNDXVGKEFNYYFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  228.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.871±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-二溴-2-戊炔 在 18-冠醚-6 copper(l) iodide 、 dimethyl sulfide borane 、 potassium tert-butylate 、 magnesium 、 环己烯 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 17.33h， 生成 (Z,Z,Z)-1,3,6,9-Nonadecatetraene
  参考文献：
  名称：

  Millar, Jocelyn G.; Underhill, Edward W., Canadian Journal of Chemistry, 1986, vol. 64, p. 2427 - 2430

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  戊-2-炔-1,5-二醇 在 triphenylphosphine dibromide 1:1 addition complex 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.25h， 以74%的产率得到1,5-二溴-2-戊炔
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled construction of rigid tricyclic bis(α-amino acid) derivatives by Ru(Ii)-catalyzed cascade and Diels–Alder reactions

  摘要：

  在制备刚性和环状三环双（δ-氨基酸）衍生物的过程中，关键的结构是通过 Ru(II)- 催化的 RCM 级联反应来实现的。底物可通过 (2R)-2,5-二氢-2-异丙基-3,6-二甲氧基吡嗪的逐步和立体控制的炔化和烯化反应获得。级联产物为双螺旋环烷或对称或不对称双（δ-氨基酸）衍生物。乙炔二甲酸二乙酯与二烯级联产物之间形成了三环 DielsâAlder 加合物。氧化芳香化反应产生了刚性三环双（δ-氨基酸）衍生物。X 射线分析被用来验证构型分配。

  DOI：

  10.1039/b103254m

文献信息

• Crousse, B.; Pichon, O.; Soulie, J., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1993, vol. 130, # 2, p. 154 - 159
  作者：Crousse, B.、Pichon, O.、Soulie, J.

  DOI：——

  日期：——
• Stereocontrolled construction of rigid tricyclic bis(α-amino acid) derivatives by Ru(Ii)-catalyzed cascade and Diels–Alder reactions
  作者：Jon Efskind、Christian Römming、Kjell Undheim

  DOI：10.1039/b103254m

  日期：2001.10.11

  In the preparation of rigid and annulated tricyclic bis(α-amino acid) derivatives the key construction was effected by a Ru(II)-catalyzed RCM cascade reaction of gem-dienynes. The substrates were available by stepwise and stereocontrolled alkynylations and alkenylations of (2R)-2,5-dihydro-2-isopropyl-3,6-dimethoxypyrazine. The cascade products were bis-heterospiranes or symmetrical or unsymmetrical bis(α-amino acid) derivatives. Tricyclic Diels–Alder adducts were formed between diethyl acetylenedicarboxylate and the diene cascade products. Oxidative aromatization provided rigid tricyclic bis(α-amino acid) derivatives. X-Ray analysis was used to verify configurational assignments.

  在制备刚性和环状三环双（δ-氨基酸）衍生物的过程中，关键的结构是通过 Ru(II)- 催化的 RCM 级联反应来实现的。底物可通过 (2R)-2,5-二氢-2-异丙基-3,6-二甲氧基吡嗪的逐步和立体控制的炔化和烯化反应获得。级联产物为双螺旋环烷或对称或不对称双（δ-氨基酸）衍生物。乙炔二甲酸二乙酯与二烯级联产物之间形成了三环 DielsâAlder 加合物。氧化芳香化反应产生了刚性三环双（δ-氨基酸）衍生物。X 射线分析被用来验证构型分配。
• Millar, Jocelyn G.; Underhill, Edward W., Canadian Journal of Chemistry, 1986, vol. 64, p. 2427 - 2430
  作者：Millar, Jocelyn G.、Underhill, Edward W.

  DOI：——

  日期：——